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- 2021-05-25 发布
第2讲 烃和卤代烃
A组 基础题组
1.对于苯乙烯(结构简式为)有下列叙述:①不能使酸性KMnO4溶液褪色;
②能使溴的四氯化碳溶液褪色;
③不可溶于水;
④可溶于苯中;
⑤1 mol苯乙烯最多能与4 mol H2发生加成反应;
⑥所有的原子不可能共平面。其中正确的是( )
A.②③④⑤ B.①②⑤⑥
C.②③④⑥ D.全部正确
答案 A 苯乙烯的结构简式为。①苯乙烯含有碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色,错误;②含有碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,正确;③一般而言,烯烃难溶于水,不可溶于水,正确;④可溶于苯中,正确;⑤苯环和碳碳双键均能与氢气加成,1 mol最多能与4 mol H2发生加成反应,正确;⑥苯环和碳碳双键均为平面结构,所有的原子可能共平面,错误;正确的有②③④⑤,故选A。
2.某有机物的结构如图,则下列说法正确的是( )
A.该物质为苯的同系物
B.该物质的所有原子共面
C.该物质在一定条件下与氯气发生取代反应可以生成4种一氯取代物
D.在铁作催化剂时,该物质可以和溴水发生取代反应
答案 C A项,该物质的分子中含有两个苯环,不属于苯的同系物,故A错误;B项,该物质分子中含有甲基,所有的原子不可能共面,故B错误;C项,该物质分子的苯环上的一氯取代物
有三种(),甲基上的一氯取代物有一种,共4种一氯取代物,故C正确;D项,在铁作催化剂时,该物质应与液溴发生取代反应,而不是溴水,故D错误。
3.卤代烃的制备有多种方法,下列卤代烃不适合由相应的烃经卤代反应制得的是( )
A. B.
C. D.
答案 C C项,2-甲基丙烷中存在2种不同化学环境的H,一氯代物有2种,故不适合由相应的烃经卤代反应制得,故选C。
4.下列化合物中的所有碳原子可以在同一平面上的是( )
A.
B.
C.CH2 CHCH CHCH CH2
D.
答案 C A项,该分子中两个苯环相当于取代了甲烷的两个H,甲烷是四面体结构,则该分子中所有C原子不可能共面,故A错误;B项,该分子中—CH3、—CH3、相当于取代了甲烷的三个H,根据甲烷结构知,该分子中所有C原子不可能共面,故B错误;C项,该分子中含有三个碳碳双键,乙烯是平面结构,则该化合物中C原子都共面,故C正确;D项,该分子中—CH3、—CH3、相当于取代了甲烷的三个H,根据甲烷结构知,该分子中所有C原子不可能共面,故D错误。
5.工业上可由乙苯生产苯乙烯: +H2,下列说法正确的是( )
A.该反应的类型为消去反应
B.乙苯的同分异构体共有三种
C.用Br2的CCl4溶液无法鉴别乙苯和苯乙烯
D.苯乙烯分子内共平面的碳原子数最多为7
答案 A B项,乙苯的含苯环的同分异构体有三种,还有不含苯环的同分异构体,错误;C项,苯乙烯分子中含有碳碳双键,能使Br2的CCl4溶液褪色,而乙苯不能,所以可用Br2的CCl4溶液鉴别乙苯和苯乙烯,错误;D项,苯乙烯分子中共平面的碳原子最多有8个,错误。
6.①、②、③三种物质的分子式均为C9H12。下列说法错误的是( )
A.①与苯互为同系物
B.②的一氯代物只有2种
C.①和②分子中所有碳原子均可处于同一平面
D.②和③都能使Br2的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液褪色
答案 C ①分子为异丙苯,与苯互为同系物,A正确;②分子中中心碳原子所连的原子团相同,且不含有碳原子,分子中含有2类氢原子,则一氯代物有2种,B正确;①和②分子中均含有饱和碳原子,所有碳原子一定不处于同一平面上,C错误;②和③都含有碳碳双键,都能与Br2的CCl4溶液发生加成反应、都能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应,D正确。
7.由环己烷可制备1,4-环己二醇的二醋酸酯,有关反应流程如下(其中所有无机物都已略去):
A B C D
(其中有3步属于取代反应,2步属于消去反应,3步属于加成反应)
试回答:
(1)反应 属于取代反应。
(2)写出结构简式:B ,C 。
(3)反应④所用的试剂和条件是 。
答案 (1)①⑥⑦
(2)
(3)NaOH浓溶液、醇,加热
解析 在NaOH浓溶液、醇、加热条件下发生消去反应生成,与Cl2(不见光)发生反应生成,在NaOH浓溶液、醇、加热条件下发生消去反应生成。因C与醋酸反应,且最终得到,故可知C应为醇,可由水解得到,即C为,D为,D再与H2加成得到1,4-环己二醇的二醋酸酯。
8.(2018海南中学高三第五次月考)化合物X是一种香料,可采用乙烯与甲苯为主要原料,按下列路线合成:
已知:RXROH;RCHO+CH3COOR'RCH CHCOOR'
请回答:
(1)E中官能团的名称是 。
(2)B+D→F的化学方程式 。
(3)X的结构简式 。
(4)对于化合物X,下列说法正确的是 。
A.能发生水解反应
B.不与浓硝酸发生取代反应
C.能使Br2/CCl4溶液褪色
D.能发生银镜反应
(5)下列化合物中属于F的同分异构体的是 。
A.
B.
C.CH2 CHCH CHCH CHCH CHCOOH
D.
答案 (1)醛基
(2)CH3COOH+
+H2O
(3)
(4)AC (5)BC
解析 由题中所给信息可得原合成路线为:
(4)X中含有酯基,可发生水解反应,A正确;含苯环,可与浓硝酸发生取代反应,B错误;含碳碳双键,能使Br2/CCl4溶液褪色,C正确;不含醛基,不能发生银镜反应,D错误。
(5)判断F的同分异构体有两种方法:一是根据F的分子式C9H10O2,核对选项;二是由F的不饱和度为5,碳原子数为9,氧原子数为2,快速判断。
9.以肉桂酸乙酯M为原料,经过相关化学反应合成的抗癌药对治疗乳腺癌有着显著的疗效。已知M能发生如下转化:
已知:C的结构简式为。
请回答下列问题:
(1)A的结构简式为 ,E中含有的官能团的名称是 。
(2)写出反应③和⑥的化学方程式: 、 。
(3)在合适的催化剂存在的条件下,由E可以制备高分子化合物H,H的结构简式为 ,由E到H的反应类型为 。
(4)反应①~③中,属于取代反应的是 (填序号)。
(5)I是B的同分异构体,且核磁共振氢谱中只有一个吸收峰,I的结构简式为 。
(6)1 mol A与氢气完全反应,需要氢气 L(标准状况下)。
(7)A的同分异构体有多种,其中属于芳香族化合物,既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能与碳酸氢钠溶液反应的同分异构体有 种(不包含A)。
答案 (1) 羟基、羧基
(2)+2NaOH
+NaCl+H2O 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
(3) 缩聚反应
(4)①③ (5)CH3—O—CH3 (6)89.6 (7)4
解析 (1)根据流程图,由于C的结构简式为,结合不饱和度易推出A中含碳碳双键、羧基,即A为,E为。(2)反应③是氯代物在碱性条件下水解的反应,反应⑥是乙醇的催化氧化反应。(3)E为,所以可缩聚生成高分子化合物。(4)①~③的反应类型依次为取代反应、加
成反应、取代反应。(5)二甲醚是乙醇的同分异构体,其分子中只有一种化学环境的氢原子。(6)A中苯环与碳碳双键均能与氢气加成,所以1 mol A最多可消耗4 mol H2。(7)能与NaHCO3溶液反应即含有羧基,能使溴的CCl4溶液褪色,即含碳碳双键,符合条件的A的同分异构体有、、、,共4种。
B组 提升题组
10.有机物F可用于制造香精,可利用下列路线合成:
回答下列问题:
(1)物质A的名称是 。
(2)物质D中含氧官能团的名称是 。
(3)反应④的反应类型是 。
(4)写出反应⑥的化学方程式:
。
(5)C有多种同分异构体,与C中所含有的官能团相同的有 种,其中核磁共振氢谱为四组峰的同分异构体的结构简式为和 。
(6)参照上述合成路线,以为原料(无机试剂任选),设计制备的合成路线。
答案 (1)2-甲基-1,2-二溴丁烷
(2)羧基
(3)消去反应
(4)+
+H2O
(5)11
(6)
解析 反应①是加成反应,则A的结构简式为;反应②是水解反应,生成物B的结构简式为CH3CH2C(CH3)OHCH2OH;B被氧化得到C,则C的结构简式为CH3CH2C(CH3)OHCOOH;根据C和D的分子式可判断,反应④是消去反应,即D的结构简式为CH3CHC(CH3)COOH;反应⑤属于卤代烃的水解反应,则E的结构简式为;E和D通过酯化反应生成F,则F的结构简式为。
(1)A()的名称是2-甲基-1,2-二溴丁烷。(2)D的结构简式为CH3CHC(CH3)COOH,物质D中含氧官能团的名称是羧基。(3)反应④的反应类型是消去反应。(4)反应⑥是酯化反应,化学方程式为++H2O。(5)C为,与C中所含有的官能团相同,即含—COOH和—OH,先确定碳
骨架,固定—COOH位置,改变—OH位置,有、、、(标序号的碳原子上连接羟基),共11种,其中核磁共振氢谱为四组峰的为和。(6)以为原料(无机试剂任选),设计制备的合成路线,对比原料与产物,可知要将溴原子转化为—OH,再将碳链末端的—OH氧化成—COOH,最后再酯化成环。
11.(2018北京理综,25,17分)8-羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂,也是重要的医药中间体。下图是8-羟基喹啉的合成路线。
8-羟基喹啉
已知:ⅰ.+
ⅱ.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。
(1)按官能团分类,A的类别是 。
(2)A→B的化学方程式是 。
(3)C可能的结构简式是 。
(4)C→D所需的试剂a是 。
(5)D→E的化学方程式是 。
(6)F→G的反应类型是 。
(7)将下列K→L的流程图补充完整:
(8)合成8-羟基喹啉时,L发生了 (填“氧化”或“还原”)反应。反应时还生成了水,则L与G物质的量之比为 。
答案 (1)烯烃
(2)CH3—CH CH2+Cl2 CH2 CH—CH2Cl+HCl
(3)或
(4)NaOH,H2O
(5)+2H2O
(6)取代反应
(7)
(8)氧化 3∶1
解析 本题考查了烃的取代、加成,卤代烃的水解,醇的消去等知识。
(1)A的分子式为C3H6,应为丙烯。
(2)烯烃分子和Cl2在高温条件下发生的是取代反应而不是加成反应,且取代反应通常发生在烷基上。
(3)由于CH2 CH—CH2Cl(B)的结构不对称,所以在和HOCl发生加成反应时可能生成两种产物。
(4)C→D的转化过程中,C分子去掉2个Cl原子增加了2个“OH”原子团,所以该过程应是卤代烃的水解反应,所需试剂是NaOH水溶液。
(5)根据合成路线可知E应是CH2 CH—CHO,所以D→E的化学方程式应是CH2 CH—CHO+2H2O。
(6)根据合成路线可知J为,G为。F应是苯酚,F→G应是苯酚与浓HNO3发生取代反应生成邻硝基苯酚。
(7)根据信息ⅰ可知K→L的中间产物结构简式为:,由中间产物再发生醇羟基的消去反应得L ()。
(8)L→8-羟基喹啉,分子组成上少了2个H原子,所以L发生了氧化反应,每个(G)中的—NO2转化为—NH2的同时—NO2中的氧原子转化为H2O,此时需要6个氢原子,需3个分子来提供,所以L与G的物质的量之比为3∶1。