2018届一轮复习苏教版烃的含氧衍生物学案 22页

第34讲 烃的含氧衍生物 考纲要求　1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质以及它们之间的相互转化。2.了解烃的衍生物合成方法。3.了解有机分子中官能团之间的相互影响。4.根据信息能设计有机化合物的合成路线。‎ 考点一　醇、酚 ‎1．醇、酚的概念 ‎(1)醇是羟基与_______或_________上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为_______________________。‎ ‎(2)酚是羟基与苯环________相连而形成的化合物，最简单的酚为_______________。‎ ‎(3)醇的分类 ‎2．醇类物理性质的变化规律 ‎(1)溶解性 低级脂肪醇易溶于水。‎ ‎(2)密度 一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3。‎ ‎(3)沸点 ‎①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐________。‎ ‎②醇分子间存在________，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远________于烷烃。‎ ‎3．苯酚的物理性质 ‎(1)纯净的苯酚是________晶体，有________气味，易被空气氧化呈________。‎ ‎(2)苯酚常温下在水中的溶解度________，当温度高于________时，能与水________，苯酚________溶于酒精。‎ ‎(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用________洗涤。‎ ‎4．由断键方式理解醇的化学性质 如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下所示：‎ 以1丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。‎ ‎(1)与Na反应 ‎____________________，______________。‎ ‎(2)催化氧化 ‎_________________________，______________。‎ ‎(3)与HBr的取代 ‎_____________________，______________。‎ ‎(4)浓硫酸，加热分子内脱水 ‎_______________________，______________。‎ ‎(5)与乙酸的酯化反应 ‎________________，______________。‎ ‎5．由基团之间的相互影响理解酚的化学性质 由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基______；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢_____________________________________。‎ ‎(1)弱酸性 苯酚电离方程式为_______________________________________________，‎ 俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。‎ 苯酚与NaOH反应的化学方程式：‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(2)苯环上氢原子的取代反应 苯酚与饱和溴水反应，产生白色沉淀，反应的化学方程式为 ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(3)显色反应 苯酚跟FeCl3溶液作用显________色，利用这一反应可检验苯酚的存在。‎ 深度思考 ‎1．正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”‎ ‎(1)CH3OH和都属于醇类，且二者互为同系物(　　)‎ ‎(2)CH3CH2OH在水中的溶解度大于在在水中的溶解度(　　)‎ ‎(3)CH3OH、CH3CH2OH、的沸点逐渐升高(　　)‎ ‎(4)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应(　　)‎ ‎(5)苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性(　　)‎ ‎(6)除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤(　　)‎ ‎(7)分子式为C7H8O的芳香类有机物有五种同分异构体(　　)‎ ‎2．怎样鉴别苯酚溶液与乙醇溶液？‎ ‎3．已知H2CO3的电离常数：Ka1＝4.4×10－7，Ka2＝4.7×10－11；苯酚的电离常数：Ka＝1.0×10－11。写出在溶液中通入少量CO2的离子方程式：‎ ‎________________________________________________________________________。‎ 题组一　醇、酚结构与性质的区别 ‎1．下列四种有机化合物的结构简式如下所示，均含有多个官能团，下列有关说法中正确的是(　　)‎ A．①属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2‎ B．②属于酚类，能使FeCl3溶液显紫色 C．1mol③最多能与3molBr2发生反应 D．④属于醇类，可以发生消去反应 ‎2．(2016·承德高三第一次联考)茉莉香醇是一种具有甜香味的物质，是合成香料的重要原料，其结构简式如图，下列有关茉莉香醇的叙述正确的是(　　)‎ A．茉莉香醇的分子式为C9H14O2‎ B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．能与FeCl3溶液发生显色反应 D．能发生加成反应而不能发生取代反应 ‎3．现有以下物质：‎ ‎(1)其中属于脂肪醇的有__________，属于芳香醇的有________，属于酚类的有________。‎ ‎(2)其中物质的水溶液显酸性的有________。‎ ‎(3)其中互为同分异构体的有________。‎ ‎(4)列举出⑤所能发生反应的类型________(任写三种)。‎ 脂肪醇、芳香醇、酚的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH C6H5CH2CH2OH C6H5OH 官能团 ‎—OH ‎—OH ‎—OH 结构特点 ‎—OH与链烃基相连 ‎—OH与芳香烃侧链上的碳原子相连 ‎—OH与苯环直接相连 主要化学性质 ‎(1)与钠反应；(2)取代反应；(3)脱水反应；‎ ‎(4)氧化反应；(5)酯化反应 ‎(1)弱酸性 ‎(2)取代反应 ‎(3)显色反应 特性 将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生(生成醛或酮)‎ 遇FeCl3溶液显紫色 题组二　醇的消去和氧化反应规律 ‎4．下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是(　　)‎ ‎5．下列四种有机物的分子式均为C4H10O。‎ ‎①　②CH3CH2CH2CH2OH ‎(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是____________________。‎ ‎(2)能被氧化成酮的是__________。‎ ‎(3)能发生消去反应且生成两种产物的是___________________________________________。‎ 醇的消去反应和催化氧化反应规律 ‎(1)醇的消去反应规律 醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为 如CH3OH、则不能发生消去反应。‎ ‎(2)醇的催化氧化反应规律 醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。‎ 考点二　醛、羧酸、酯 ‎1．醛 ‎(1)醛：由_____________与_______相连而构成的化合物，可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分子的通式为CnH2nO(n≥1)。‎ ‎(2)甲醛、乙醛 物质 颜色 气味 状态 密度 水溶性 甲醛 乙醛 比水小 ‎2.醛的化学性质 醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为 醇醛羧酸 以乙醛为例写出醛类的主要化学方程式：‎ ‎(1)氧化反应 ‎①银镜反应 ‎________________________________________________________________________；‎ ‎②与新制Cu(OH)2悬浊液的反应 ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(2)还原反应(催化加氢)‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎3．羧酸 ‎(1)羧酸：由____________________相连构成的有机化合物。官能团为—COOH。‎ 饱和一元羧酸分子的通式为_________________________________________________。‎ ‎(2)甲酸和乙酸的分子组成和结构 物质 分子式 结构简式 官能团 甲酸 CH2O2‎ HCOOH ‎—COOH和—CHO 乙酸 C2H4O2‎ CH3COOH ‎—COOH ‎(3)羧酸的化学性质 羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：‎ ‎①酸的通性 乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸________，在水溶液中的电离方程式为___________________。‎ ‎②酯化反应 CH3COOH和CH3CHOH发生酯化反应的化学方程式为 ‎________________________________________________________________________。‎ ‎4．酯 ‎(1)酯：羧酸分子羧基中的________被________取代后的产物。可简写为__________，官能团为__________________________________________________。‎ ‎(2)酯的物理性质 ‎(3)酯的化学性质 ‎＋H2O____________________________________________。‎ ‎＋NaOH____________________________________________。‎ 特别提醒　酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产生的羧酸，反应能完全进行。‎ ‎(4)酯在生产、生活中的应用 ‎①日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。‎ ‎②酯还是重要的化工原料。‎ 深度思考 ‎1．丙烯酸CH2===CHCOOH和油酸C17H33COOH是同系物吗？‎ ‎　　‎ ‎2．甲醛的结构式是CHOH，相当于二元醛，1mol甲醛与足量银氨溶液充分反应，可生成4molAg。写出该反应的化学方程式：___________________________________。‎ 题组一　醛、羧酸、酯的结构与性质 ‎1．由下列5种基团中的2个不同基团两两组合，形成的有机物能与NaOH反应的有(　　)‎ ‎①—OH　②—CH3　③—COOH　④　⑤—CHO A．2种B．3种C．4种D．5种 ‎2．下列实验能获得成功的是(　　)‎ A．将乙醛滴入银氨溶液中，加热煮沸制银镜 B．苯与浓溴水反应制取溴苯 C．向浓溴水中加几滴苯酚观察沉淀 D．1mol·L－1CuSO4溶液2mL和0.5mol·L－1NaOH溶液4mL混合后加入40%的乙醛溶液0.5mL，加热煮沸观察沉淀的颜色 ‎3．(2016·潮州模拟)分子式为C4H8O2的有机物跟NaOH溶液混合加热，将蒸出的气态有机物冷凝后得到相对分子质量为32的液体。则原有机物的结构简式为(　　)‎ A．CH3COOC2H5 B．CH3CH2COOCH3‎ C．HCOOC3H7 D．(CH3)2CHCOOH ‎4．现有四种有机化合物：‎ 甲：‎ 试回答：‎ ‎(1)甲、乙、丁都含有的官能团的名称是________，四种物质中互为同分异构体的是________。‎ ‎(2)1mol甲、乙、丁分别与足量Na反应，生成H2最多的是________(填编号，下同)。‎ ‎(3)丁与醋酸在催化剂作用下发生取代反应生成的酯有________种。‎ ‎(4)①写出甲与乙醇发生酯化反应的化学方程式：___________________________________。‎ ‎②写出乙与新制氢氧化铜反应的化学方程式：_____________________。‎ 题组二　陌生有机物性质的判断 ‎5．下列关于的表述不正确的是(　　)‎ A．该物质能发生缩聚反应 B．该物质有7种不同化学环境的氢原子 C．该物质遇FeCl3溶液显色，1mol该物质最多能与含1molBr2的溴水发生取代反应 D．1mol该物质最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为2∶2∶1‎ ‎6．某有机物的结构简式是，下列关于它的性质叙述正确的是(　　)‎ ‎①能发生加成反应　②能溶于NaOH溶液　③能水解生成两种酸　④不能因发生反应而使溴水褪色　⑤能发生酯化反应　⑥有酸性 A．①②③ B．②③⑤‎ C．⑥ D．全部正确 ‎7．聚乙炔衍生物分子M的结构简式及M在稀硫酸作用下的水解反应如图所示。下列有关说法不正确的是 (　　)‎ ‎　　M A．M与A均能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色 B．B中含有羧基和羟基两种官能团，能发生消去反应和酯化反应 C．1molM与热的烧碱溶液反应，可消耗2nmolNaOH D．A、B、C各1mol分别与金属钠反应，放出气体的物质的量之比为1∶2∶2‎ 确定多官能团有机物性质的三步骤 注意　有些官能团性质会交叉。例如，碳碳叁键与醛基都能被溴水、酸性高锰酸钾溶液氧化，也能与氢气发生加成反应等。‎ 题组三　酯化反应类型 ‎8．(2016·赣州模拟)下列说法正确的是(　　)‎ A．1mol苯甲酸在浓H2SO4存在下与足量乙醇反应可得1mol苯甲酸乙酯 B．对苯二甲酸()与乙二醇(HOCH2CH2OH)能通过加聚反应制取聚酯纤维()‎ C．分子式为C5H12O的醇，能在铜催化下被O2氧化为醛的同分异构体有4种 D．分子中的所有原子有可能共平面 ‎9．由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，其合成过程如下(水及其他无机产物均已省略)：‎ 试通过分析回答下列问题：‎ ‎(1)写出C的结构简式：________________。‎ ‎(2)物质X与A互为同分异构体，则X可能的结构简式为________________。‎ ‎(3)指出上图变化过程中①的反应类型：__________________________。‎ ‎(4)D物质中官能团的名称为________________________。‎ ‎(5)写出B和D生成E的化学方程式(注明反应条件)：_______________________。‎ 酯化反应的五大类型 ‎(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如 CH3COOH＋HOC2H5CH3COOC2H5＋H2O ‎(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如 ‎2CH3COOH＋＋2H2O ‎(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如 ‎＋2CH3CH2OH＋2H2O ‎(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应：此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如 ‎＋HOOC—COOCH2CH2OH＋H2O ‎(普通酯)‎ ‎＋＋2H2O　　　　　　　　　　　　　　　　　‎ ‎(环酯)‎ nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH＋2nH2O　　　　　　　　　‎ ‎(高聚酯)‎ ‎(5)羟基自身的酯化反应：此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如 ＋H2O　　　　　　　　　　　　　　‎ ‎(普通酯)‎ ＋2H2O ‎　　　　　　　　　　　　　　(环酯)‎ ＋nH2O 高聚酯 反应类型 重要的有机反应 取代反应 烷烃的卤代：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl 烯烃的卤代：CH2===CH—CH3＋Cl2CH2===CH—CH2Cl＋HCl 卤代烃的水解：CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr 酯化反应：＋C2H5OH＋H2O 糖类的水解：C12H22O11＋H2OC6H12O6＋C6H12O6‎ ‎　(蔗糖)　　　　　(葡萄糖)　(果糖)‎ ‎　　二肽水解：＋H2O―→‎ 苯环上的卤代：＋Cl2＋HCl 苯环上的硝化：＋HO—NO2(浓)＋H2O 苯环上的磺化：＋HO—SO3H(浓)＋H2O 加成反应 烯烃的加成：CH—CH3===CH2＋HCl 炔烃的加成：HC≡CH＋H2O 苯环加氢：＋3H2 消去反应 醇分子内脱水生成烯烃：C2H5OHCH2===CH2↑＋H2O 卤代烃脱HX生成烯烃：CH3CH2Br＋NaOHCH2===CH2↑＋NaBr＋H2O 加聚反应 单烯烃的加聚：nCH2===CH2―→CH2—CH2 共轭二烯烃的加聚： ‎　　　　　　　　　　异戊二烯　　　　　　聚异戊二烯(天然橡胶)‎ 缩聚反应 二元醇与二元酸之间的缩聚：＋nHOCH2CH2OH＋2nH2O 羟基酸之间的缩聚：＋nH2O 氨基酸之间的缩聚：nH2NCH2COOH＋―→‎ ‎＋2nH2O 苯酚与HCHO的缩聚：＋nHCHO＋nH2O 氧化反应 催化氧化：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 醛基与银氨溶液的反应：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O(注意配平)‎ 醛基与新制氢氧化铜的反应：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O 还原反应 醛基加氢：CH3CHO＋H2CH3CH2OH 硝基还原为氨基： ‎　　　　　　　　　　　　　　　　　　　‎ 专题训练 ‎1．有机分析中，常用臭氧氧化分解来确定有机物中碳碳双键的位置与数目。如：‎ ‎(CH3)2C===CH—CH3(CH3)2C===O＋CH3CHO 已知某有机物A经臭氧氧化分解后发生以下一系列的变化：‎ 从B合成E通常经过多步反应，其中最佳次序是(　　)‎ A．水解、酸化、氧化 B．氧化、水解、酸化 C．水解、酸化、还原 D．氧化、水解、酯化 ‎2．某有机物X(C12H13O6Br)分子中含有多种官能团，其结构简式为 (其中R1、R2为未知部分的结构；R2中含有Br原子)。‎ 为推测X的分子结构，进行如图所示转化：‎ 已知：向E的水溶液中滴入FeCl3溶液发生显色反应；M的分子式为C2H2O4；G、M都能与NaHCO3溶液反应。‎ ‎(1)M的结构简式为_________________________________。‎ ‎(2)E可以发生的反应有________(填序号)。‎ ‎①加成反应 ②消去反应 ‎③氧化反应 ④取代反应 ‎(3)由B转化成D的化学方程式是__________________________________。‎ ‎(4)G在一定条件下发生反应生成分子式为C4H4O4的有机物(该有机物可使溴的四氯化碳溶液褪色)，G发生此反应的化学方程式是___________________________________。‎ ‎(5)已知在X分子结构中，R1里含有能与FeCl3溶液发生显色反应的官能团，且E分子中苯环上的一氯代物只有一种，则X的结构简式是_________________________________。‎ ‎3．异丁烷()在常温常压下为无色可燃性气体，微溶于水，可溶于乙醇、乙醚等。主要存在于天然气、炼厂气和裂解气中，经物理分离而获得，亦可由正丁烷经异构化制得。它主要用于与异丁烯反应制异辛烷，作为汽油辛烷值的改进剂，也可用作冷冻剂。‎ 已知：(Ⅰ)H3C—CH2—CH3‎ ‎(Ⅱ) (X表示卤素；R表示烷基或氢原子)‎ 下面是一个以异丁烷为起始原料的有机合成路线：‎ C10H12‎ O ‎(1)写出c、d、e所代表的试剂或反应条件：‎ c．_________；d.______________；e._______。‎ ‎(2)在反应①～⑨中，属于加成反应的有________；属于取代反应的有________。‎ 写出反应②的化学方程式：_______________________________________________。‎ ‎1．(2016·海南，18Ⅱ)富马酸(反式丁烯二酸)与Fe2＋形成的配合物——富马酸铁又称“富血铁”，可用于治疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线：‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)A的化学名称为________，由A生成B的反应类型为________________。‎ ‎(2)C的结构简式为____________________________________________________。‎ ‎(3)富马酸的结构简式为__________________________________________。‎ ‎(4)检验富血铁中是否含有Fe3＋的实验操作步骤是______________________。‎ ‎(5)富马酸为二元羧酸，1mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出________LCO2(标况)；富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有________________________________(写出结构简式)。‎ ‎2．[2015·天津理综，8(2)(4)]扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下：‎ ‎(2)C()中①、②、③3个—OH的酸性由强到弱的顺序是________。‎ ‎(4)D→F的反应类型是________，1molF在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为________mol。‎ ‎3．(2012·新课标全国卷Ⅰ，38)对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁脂)可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：‎ 已知以下信息：‎ ‎①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；‎ ‎②D可与银氨溶液反应生成银镜；‎ ‎③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1∶1。‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)A的化学名称为__________；‎ ‎(2)由B生成C的化学反应方程式为_____________________________________，‎ 该反应的类型为____________；‎ ‎(3)D的结构简式为_________________________________________；‎ ‎(4)F的分子式为____________；‎ ‎(5)G的结构简式为________________；‎ ‎(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有________种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2∶2∶1的是________________(写结构简式)。‎ 答案精析 考点一 知识梳理 ‎1．(1)烃基　苯环侧链　CnH2n＋1OH(n≥1)　(2)直接　苯酚()　(3)CH3CH2OH　‎ ‎2．(3)①升高　②氢键　高 ‎3．(1)无色　特殊　粉红色　(2)不大　65℃　混溶　易　(3)酒精 ‎4．(1)2CH3CH2CH2OH＋2Na―→2CH3CH2CH2ONa＋H2↑　　　①‎ ‎(2)2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O　　①③‎ ‎(3)CH3CH2CH2OH＋HBrCH3CH2CH2Br＋H2O　　②‎ ‎(4)CH3CH2CH2OHCH3CHCH2↑＋H2O　　②⑤‎ ‎(5)CH3CH2CH2OH＋CH3COOH CH3COOCH2CH2CH3＋H2O　　①‎ ‎5．活泼　活泼　(1)C6H5OHC6H5O－＋H＋　＋NaOH―→＋H2O ‎(2)＋3Br2―→＋3HBr ‎(3)紫 深度思考 ‎1．(1)×　(2)√　(3)√　(4)×　(5)√　(6)×　(7)√‎ ‎2．方法一：用小试管分别取溶液少许，滴加饱和溴水，有白色沉淀生成的是苯酚溶液。‎ 方法二：用小试管分别取溶液少许，滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的是苯酚溶液。‎ ‎3．＋H2O＋CO2―→＋HCO 解题探究 ‎1．D　2.A ‎3．(1)①②　③⑤　④⑤‎ ‎(2)④⑤‎ ‎(3)③④‎ ‎(4)取代(酯化)、氧化、消去、加成反应(任写三种)‎ ‎4．C ‎5．(1)②③　(2)①　(3)①‎ 考点二 知识梳理 ‎1．(1)烃基或氢原子　醛基　(2)(从左到右，从上到下)无色　刺激性气味　气体　易溶于水　无色　刺激性气味　液体　与水互溶 ‎2．(1)①CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O ‎②CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O ‎(2)CH3CHO＋H2CH3CH2OH ‎3．(1)烃基或氢原子与羧基　CnH2nO2(n≥1)　(3)①强　CH3COOHCH3COO－＋H＋　②CH3COOH＋C2HOHCH3CO18OC2H5＋H2O ‎4．(1)—OH　—OR′　RCOOR′　　(2)难　易 ‎(3)＋R′OH　＋R′OH　‎ 深度思考 ‎1．是同系物，因为它们分子中都含有羧基和同类型的烃基，即分子结构相似，并且在组成上相差15个CH2原子团，完全符合同系物的定义。‎ ‎2．＋4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O 解题探究 ‎1．D　2.C　3.B ‎4．(1)羟基　乙、丙　(2)甲　(3)3‎ ‎(4)①＋CH3CH2OH＋H2O ‎②＋2Cu(OH)2＋NaOH＋Cu2O↓＋3H2O ‎5．B　6.D ‎7．D　[由M的结构简式及A的分子式可知二者均含有碳碳双键，均能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，A正确；由M的结构简式可知其水解后产物B(C3H6O3)的分子结构中含有羧基和羟基两种官能团，能发生消去反应和酯化反应，B正确；1molM的单体可以消耗2molNaOH，则1molM可消耗2nmolNaOH，C正确；M与A均属于高分子聚合物，1molA消耗nmol金属钠，放出气体的物质的量为mol，D错误。]‎ ‎8．C　[酯化反应是可逆反应，反应物不能完全转化为生成物，A项错误；对苯二甲酸与乙二醇的反应属于缩聚反应，B项错误；有—CH2OH结构的醇能氧化生成醛，戊醇相当于丁基与—CH2OH相连，丁基有四种，所以分子式为C5H12O的醇，能在铜催化下被O2氧化为醛的同分异构体有4种，C项正确；该分子中有一个饱和碳原子，属于四面体结构，所以不可能所有原子共平面，D项错误。]‎ ‎9．(1)OHCCHO　(2)CH3CHBr2　(3)加成反应 ‎(4)羧基 ‎(5)HOCH2CH2OH＋HOOCCOOH＋2H2O 微专题32‎ 专题训练 ‎1．B　[　由Ⅰ知，E为，H为，逆推知：B为，故B正确。]‎ ‎2．(1)HOOC—COOH ‎(2)①③④‎ ‎(3)HOCH2—CH2OH＋O2OHC—CHO＋2H2O ‎(4)HOOC—CH===CH—COOH＋H2O ‎(5)‎ 解析　向E的水溶液中滴入FeCl3溶液显紫色，说明X分子中含有苯环。根据有机物X的分子式C12H13O6Br知其不饱和度为6，结合已知部分的结构，可判断X 分子中除了苯环和两个碳氧双键外，没有其他不饱和键。由转化关系，B连续氧化生成M，M的分子式为C2H2O4，可知B为乙二醇、D为乙二醛，M为乙二酸。由于芳香卤代烃的水解极其困难，R2中含有Br原子，因此R2中应含有2个碳原子和1个—Br，且—Br位于链端(否则得不到乙二醇)。由(5)中信息可知，R1里含有能与FeCl3溶液发生显色反应的官能团，E的苯环上的一氯代物只有一种，结合有机物X的分子式及已知部分结构可知，E的结构简式，综上可知X的结构简式为，G的结构简式为。(1)M为乙二酸，结构简式为HOOC—COOH。(2)E的结构简式为，结构中含有苯环和酚羟基，在一定条件下能发生加成、取代和氧化反应，不能发生消去反应，故E可以发生的反应有①③④。(3)B为乙二醇，由B转化成D的化学方程式是HOCH2—CH2OH＋O2OHC—CHO＋2H2O。(4)对比C4H4O4与G的分子式可知该反应为羟基的消去反应。‎ ‎3．(1)NaOH，H2O　Zn/Hg，HCl　H2/Ni ‎(2)③　①④⑥⑧　＋NaOH＋NaCl＋H2O 考能提升 ‎1．(1)环己烷　取代反应 ‎(2)　(3)‎ ‎(4)取少量富血铁，加入稀硫酸溶解，再添加KSCN溶液，若溶液显血红色，则产品中含有Fe3＋；反之，则无 ‎(5)44.8　‎ 解析　环己烷与氯气在光照条件下生成B为卤代烃，B发生消去反应生成环己烯，则B为，环己烯与溴发生加成反应生成C为，C再发生消去反应生成，‎ 与氯气发生取代反应生成，发生氧化反应生成，再发生消去反应、中和反应得到，进行酸化得到富马酸为。‎ ‎2．(2)③>①>②‎ ‎(4)取代反应　3‎ ‎3．(1)甲苯　(2)＋2Cl2＋2HCl　取代反应 ‎(3)　(4)C7H4O3Na2‎ ‎(5)‎ ‎(6)13　‎ 解析　(1)由题意知A为甲苯，根据反应的条件和流程分别确定B、C、D、E、F、G的结构。‎ ‎(2)由光照条件知B生成C的反应为甲基的取代反应。‎ ‎(3)由信息①知发生取代反应，然后失水生成。‎ ‎(4)E为，在碱性条件下反应生成。‎ ‎(5)F在酸性条件下反应生成对羟基苯甲酸。‎ ‎(6)限定条件的同分异构体的书写：①有醛基；②有苯环；③注意苯环的邻、间、对位置。‎