2018届一轮复习苏教版有机物常用分离、提纯的方法及研究的步骤方法学案 6页

聚焦与凝萃 ‎1．掌握常见有机物的分离和提纯的一般方法；‎ ‎2．了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。‎ 解读与打通 常规考点 一、研究有机化合物的基本步骤 ‎　 ↓　 　　 ↓　　　　　 ↓　　 　　 ↓‎ 纯净物　 确定实验式　 确定分子式　 确定结构式 二、分离和提纯 ‎1．分离提纯有机物常用的方法 提纯混有杂质的有机物的方法很多，基本方法是利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分离。例如，提纯固体有机物常采用重结晶法，提纯液体有机物常采用蒸馏操作，也可以利用有机物与杂质在某种溶剂中溶解性的差异，用溶剂萃取该有机物的方法来提纯。利用吸附剂对不同有机物吸附作用不同，分离、提纯有机物的方法叫色谱法。‎ ‎2．分离提纯有机物常用的方法举例 ‎ （1）蒸馏和重结晶 适用对象 要求 蒸馏 常用于分离、提纯液态有机物 ‎①该有机物热稳定性较强 ‎②该有机物与杂质的沸点相差较大 重结晶 常用于分离、提纯固态有机物 ‎①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大 ‎②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大 ‎（2）萃取和分液 ‎①常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。‎ ‎②液液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。‎ ‎③固液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。‎ 隐性考点 分离提纯有机物常用的方法对比 实验方法 实验原理 实验相关内容 实验仪器装置 蒸馏 利用有机物与杂质沸点的差异(一般约大于 ‎30 ℃‎)，将有机物蒸出然后冷却得到产品 ‎①为防止暴沸可在蒸馏烧瓶中加入适量沸石或碎瓷片；②温度计水银球要置于蒸馏烧瓶支管口处；③冷凝管中水的流向与蒸气在冷凝管中的流向相反 重结晶 利用有机物与杂质在溶剂中溶解度的不同，使有机物多次从溶液中析出的过程。‎ 重结晶可分为加热溶解、趁热过滤、冷却结晶等三个步骤，首先要选择合适的溶剂，要求该溶剂：①杂质在此溶剂中的溶解度很大或很小，易于除去；②被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。‎ 酒精灯、烧杯、铁架台(带铁圈)、漏斗、玻璃棒、三角架、石棉网 萃取 液—液萃取是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。分液是利用互不相溶的液体的密度不同，用萃取剂将它们一一分离出来。‎ 萃取、分液前需对分液漏斗进行检漏；为保证分液漏斗内的液体顺利流出，需将上面的塞子拿下或使塞子上的小孔与瓶口的凹槽对应；萃取分液后，应从下口将下层液体放出，并及时关闭活塞，上层液体从上口倒出。‎ 融合与应用 例1．现有三组混合液：①乙酸乙酯和乙酸钠溶液；②乙醇和丁醇；③溴化钠和单质溴的水溶液。分离上述各混合液的正确方法依次是 (　　)‎ A．分液、萃取、蒸馏 ‎ B．萃取、蒸馏、分液 C．分液、蒸馏、萃取 ‎ D．蒸馏、萃取、分液 ‎【答案】C ‎【解析】乙酸乙酯难溶于水，乙酸钠易溶于水，可采取分液的方法将两者分开；乙醇和丁醇互溶，不能用分液法，可利用沸点的差异用蒸馏法分离；NaBr 和单质溴，可利用有机溶剂萃取其中的 Br2，与NaBr 分离。‎ 例2．下列除杂的方法中，正确的是 (　　)‎ ‎①除去乙烷中少量的乙烯：光照下通入Cl2，生成液态CH2Cl-CH2Cl，气液分离 ‎②除去CO2中少量的乙烯：通过酸性KMNO4溶液 ‎③除去乙酸乙酯中的乙酸：用NaOH溶液中和，然后蒸馏 ‎④除去乙醇中少量的水：加入生石灰，然后蒸馏 ‎⑤除去甲苯中的苯甲酸：加入NaOH溶液后，静置分液 A．①② B．②③ ‎ C．②④⑤ D．②⑤‎ ‎【答案】C 扫描与矫正 ‎【正误判断】(正确的打“√”，错误的打“×”)（每个判断2分，共40分）‎ ‎（ ）1．有机物中碳、氢原子个数比为1∶4，则该有机物一定是CH4‎ ‎（ ）2．燃烧是测定有机物分子结构的有效方法 ‎（ ）3．蒸馏分离液态有机物时，在蒸馏烧瓶中应加少量碎瓷片 ‎（ ）4．的核磁共振氢谱中有6种峰 ‎（ ）5．符合同一通式的物质是同系物关系 ‎（ ）6．对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团 ‎（ ）7．乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同 ‎（ ）8．溴水和酸性KMnO4溶液都可鉴别己烷和苯 ‎（ ）9．用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环己烯和环己烷 (2013·海南，7D)‎ ‎（ ）10．用饱和食盐水替代水跟电石反应，可以减缓乙炔的产生速率 ‎ ‎（ ）11．用浸泡过高锰酸钾溶液的硅藻土保鲜水果 ‎ ‎（ ）12．CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl，CH2==CH2＋HCl→CH3CH2Cl均为取代反应 ‎（ ）13．乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键 ‎（ ）14．可用溴水鉴别苯和正己烷 ‎ ‎（ ）15．溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热生成乙烯 ‎ ‎（ ）16．在混有乙酸的乙酸乙酯中加入NaOH溶液可以达到除杂目的 ‎ ‎（ ）17．苯中混有己烯，可在加入适量溴水后分液除去 ‎ ‎（ ）18．应用干馏方法可将煤焦油中的苯等芳香族化合物分离出来 ‎ ‎（ ）19．同位素示踪法主要用于测定有机化学反应历程 ‎（ ）20．除去CH3CH2OH的CH3COOH，先加入一定量的CaO，再用蒸馏法得到CH3CH2OH 实训与超越 ‎【7+1模式】‎ 一、单选（7×6分=42分）‎ ‎1．下列叙述错误的是 (　　)‎ A．只用水就可以鉴别四氯化碳、苯和乙醇 ‎ B．CCl4可由CH4制得，可萃取碘水中的碘 C．石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物 D．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应 ‎2．下列说法错误的是 (　　)‎ A．汽油是含有C5～C11的烷烃，可以通过石油的分馏得到汽油 B．含C18以上烷烃的重油经过催化裂化可以得到汽油 C．煤是由有机物和无机物组成的混合物 D．煤含有苯和甲苯，可用先干馏后分馏的方法将它们分离出来 ‎3．为了提纯下列物质(括号内为杂质)，有关除杂试剂和分离方法的选择均正确的是 (　　)‎ 选项 被提纯的物质 除杂试剂 分离方法 A 己烷(己烯)‎ 溴水 分液 B 淀粉溶液(NaCl)‎ 水 过滤 C 苯(苯酚)‎ NaOH溶液 分液 D 甲烷(乙烯)‎ KMnO4酸性溶液 洗气 ‎4．利用下列反应不能制得括号中纯净物质的是 (　　)‎ A．乙烯与氯气加成(1，2-二氯乙烷) ‎ B．乙烯与水加成(乙醇)‎ C．等物质的量的氯气与乙烷在光照条件下反应(氯乙烷)‎ D．氯气与苯用氯化铁作催化剂反应(氯苯)‎ ‎5．质子核磁共振谱(PMR)是研究有机物结构的有力手段之一，在所研究的化合物分子中，每一结构中的等效氢原子在PMR谱中都给出了相应的峰(信号)。峰的强度与结构中的H原子数成正比，例如乙酸分子的PMR谱中有两个信号峰，其强度比为3∶1。现有某化学式为C3H6O2的有机物的PMR谱有三个峰，其强度比为3∶2∶1，则该有机物的结构简式不可能是 ‎ ‎ (　　)‎ A．CH3CH2COOH ‎ B．CH3COOCH3 ‎ C．HCOOCH2CH3 ‎ D．CH3COCH2OH ‎6．化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式为C8H8O2。A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1∶2∶2∶3，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱与核磁共振氢谱如下图。关于A的下列说法中，正确的是 (　　)‎ ‎ ‎ A．A分子属于酯类化合物，在一定条件下不能发生水解反应 B．A在一定条件下可与4 mol H2发生加成反应 C．符合题中A分子结构特征的有机物只有1种 ‎ D．与A属于同类化合物的同分异构体只有2种 ‎7．使用一种试剂就能鉴别出来的是 (　　)‎ A．苯、甲苯、己烯 ‎ B．甲苯、己烯、四氯化碳 C．己烯、汽油、苯 ‎ D．苯、甲苯、二甲苯 二、填空（18分）‎ ‎8．（1）已知C4H9Cl的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，则A的化学名称为 。‎ ‎（2）已知，A的化学名称为 。‎ ‎（3）CH‎3C≡CH的名称为 。‎ ‎（4）化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C5H8。A的结构简式为 ，化学名称是 。‎ ‎ ‎ ‎ ‎