2019届一轮复习人教版卤代烃学案(3) 8页

第十章 烃的衍生物和营养物质 高分子化合物和有机合成 第一节 卤代烃 第一课时 卤代烃的化学性质 ‎ ‎ 一、自学案 自主完成一轮复习资料《金版学案》p197“◎梳理基础◎”的“一、烃的衍生物；二、卤代烃的结构与性质”，并完成p198“◎判断正误◎”T1、2、3、4、5、6、7‎ 二、探究案 卤代烃常考考点：卤代烃的化学性质 考点一：物理性质 ‎1．物理性质 ‎（一）卤代烃的熔沸点高低规律：1.随分子中碳原子和卤素原子数目的增加（氟代烃除外） 2.随卤素原子序数的增大而升高 ‎ ‎（二）卤代烃的溶解性规律： 绝大多数卤代烃不溶于水或在水中溶解度很小，但能溶于很多有机溶剂。 ‎ ‎（三）卤代烃的密度： 密度随碳原子数增加而降低。 （一氟代烃和一氯代烃一般比水轻，溴代烃、碘代烃及多卤代烃比水重。） ‎ ‎【学生活动1】‎ ‎1.下列卤代烃中沸点最低的是(　A　)‎ 考点二 卤代烃的命名 2. 请命名下列有机物 CH3CH2CH2CH2Cl    氯丁烷（丁基氯） CH3Cl    氯甲烷 CH2Cl CH2Cl  1,2-二氯乙烷 ‎ CH2CH2BrCHBr2   1,1,2-三溴丙烷  CHI3    三碘甲烷 ‎ ‎ CH2=CHCl  三碘甲烷 ‎ ‎  2,2,4-三甲基-1-溴戊烷 ‎【小结】一、命名规则 ‎ ‎1、普通法：烃基名＋卤名 2、系统法：（1）主链必须“含卤”，即包含与卤原子相连的碳； ‎ ‎（2）卤作取代基（重键位号<卤原子所连碳的位号）； （3）芳烃侧链含卤，则侧链为母体； （4）其余规则同烃。‎ 考点二 化学性质 比较溴乙烷的取代反应和消去反应，并完成下表，体会反应条件对化学反应的影响。‎ 反应物 ‎ 溴乙烷和NaOH水溶液 溴乙烷和NaOH醇溶液 反应类型 取代反应 ‎ 消去反应 反应条件 ‎ NaOH水溶液 加热 NaOH醇溶液 加热 生成物 乙醇、NaBr 乙烯、溴化钠、水 结论 溴乙烷和NaOH在不同溶剂中发生不同类型 的反应，生成不同的产物 请完成下列方程式 ‎: ‎ ‎: ‎ ‎: ‎ ‎（即卤原子总是优先与含氢较少的β-碳上的氢一起消除，主要生成双键碳上取代较多的烯烃产物。）‎ ‎【学生活动2】‎ 2. 在卤代烃R—CH2—CH2—X中化学键如右所示，则下列说法正确的是 (　　)。‎ ‎ A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③ ‎ ‎ B．发生消去反应时，被破坏的键是①和④‎ ‎ C．发生水解反应时，被破坏的键是①‎ ‎ D．发生消去反应时，被破坏的键是②和③‎ 练习：为检验某卤代烃(R－X)中的X元素，有下列实验操作：①加热煮沸　②加入AgNO3溶液　③取少量卤代烃 ④加入稀硝酸酸化　⑤加入NaOH溶液　⑥冷却，正确操作的先后顺序是(　　)‎ A．③①⑤⑥②④ B．③①②⑥④⑤‎ C．③⑤①⑥④② D．③⑤①⑥②④‎ 4. ‎（2011全国新课标改）香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得： 以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反应条件及副产物已略去） 已知以下信息：①A中有五种不同化学环境的氢；②B可与FeCl3溶液发生显色反应；③同一个碳原子上连有两个羧基通常不稳定，易脱水形成羰基。 请回答下列问题：(1)A的化学名称为__________； (2)由A生成B的化学反应方程式为______________________________________；反应类型为___________；‎ ‎(3)由B生成C的化学反应方程式为_______________________________；反应类型为___________；‎ ‎(4)由C生成D的化学反应方程式为________________________________；反应类型为___________；‎ ‎(1)2-氯甲苯（邻氯甲苯）(2)取代反应 ‎(3)取代反应 ‎(4)先取代后消去 三、训练案 金版学案P199:针对训练1 巩固演练：1、2 课时训练：1、2、3、4、5、9‎ ‎1.（2010全国新课标）分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构) 　A．3种　　　 　　B．4种　　　 　　C．5种　　　　　D．6种 ‎2．(2010年高考大纲全国卷Ⅰ)下图表示4溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是(　　)‎ A．①④ B．③④ C．②③ D．①②‎ 3. ‎（2013全国II卷）化合物I(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成： ‎ 已知以下信息：①A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢； 　②③化合物F苯环上的一氯代物只有两种； 　④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。‎ 回答下列问题：（1）A的化学名称为　　　　　　　　　　　　　　　 。‎ （4） F生成G的化学方程式为　　　　　　　　　 ，该反应类型为　　　　　　　　　　　　 。 答案：（1）2－甲基－2－氯丙烷（或叔丁基氯）‎ ‎（4），取代反应 第十章 烃的衍生物和营养物质 高分子化合物和有机合成 第一节 卤代烃 第二课时 卤代烃在有机合成中的应用 ‎ ‎ 一、自学案 自主完成一轮复习资料《金版学案》p197“◎梳理基础◎”的“一、烃的衍生物；二、卤代烃的结构与性质”，并完成p198“◎判断正误◎”T1、2、3、4、5、6、7‎ 二、 探究案 ‎【学生活动1】‎ 1. 由2氯丙烷制取少量的1,2丙二醇时，需要经过下列哪几步反应，并写出相应方程式 ‎ 消去→加成→水解，‎ 解析：由题意要制1,2丙二醇，2氯丙烷首先发生消去反应制得丙烯(CH2===CHCH3)，再由丙烯与Br2加成，生成1,2二溴丙烷(CH2BrCHBrCH3)，最后由1,2二溴丙烷水解得到产物1,2丙二醇[HOCH2—CHOH—CH3]。‎ ‎【学生活动2】‎ ‎2.(1)根据下面的反应路线及所给信息填空。‎ ‎ a.A的结构简式是________，名称是________。b.①的反应类型是________，③的反应类型是________。c.反应④的化学方程式是_________________________________________。‎ ‎ (2)某有机物的结构简式如图所示。1 mol该有机物与足量的NaOH溶液共热，充分反应后最多可消耗NaOH的物质的量为________mol。‎ 解析　(1)根据反应①的条件可知A发生的是取代反应，则A为，根据反应②的条件可知发生的是消去反应，再与Br2发生加成反应得到B()，B再经反应④消去得到。‎ ‎ (2)在该有机物的结构中，1个—X水解消耗1 mol NaOH，共消耗3 mol NaOH，与苯环直接相连的2个—X，水解产物中出现的酚羟基，又可与NaOH溶液反应各再消耗1 mol NaOH，—COOH与NaOH发生中和反应消耗1 mol NaOH，酯基水解消耗1 mol NaOH，生成的产物中含有酚羟基，又消耗1 mol NaOH，因此共消耗8 mol NaOH。‎ 答案　(1)①　环己烷　②取代反应　加成反应　　(2)8‎ ‎【学生活动3】‎ 3. ‎（2012全国新课标）对羟基甲苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线： ‎ 已知以下信息： ①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基； ②D可与银氨溶液反应生成银镜； ③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1:1。 回答下列问题：（1）A的化学名称为____（2）由B生成C的化学方程式为__________，该反应类型为_____； （3）D的结构简式为____；（4）F的分子式为______；‎ 答案：（1）甲苯 （2）；取代反应 （3） （4）C7H4O3Na2 ‎ 三、训练案 金版学案P200:针对训练2 巩固演练：3、4 课时训练：6、10、11、12‎ ‎1.有以下一系列反应，最终产物为草酸：‎ ABCDEF。已知B的相对分子质量比A大79。‎ ‎(1)请推测用字母代表的化合物的结构简式为C____________，F____________。‎ ‎(2)①B→C的反应类型为________________。‎ ‎②C→D的化学方程式为________________________________________________________________。‎ D→E的化学方程式为________________________________________________________________。‎ 解析：本题考查的内容涉及烷烃的取代反应，溴乙烷的消去反应，烯烃的加成反应，醇、醛的催化氧化等，是有机合成中最重要的基本转化关系。分析本题时首先根据最终产物确定A分子中为两个碳原子，再结合B的相对分子质量比A的大79，推知B为CH3CH2Br。‎ D→E的化学方程式 ‎2.（2014全国高考I卷）席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下： 已知以下信息： ① ②一摩尔B经上述反应可生成二摩尔C，且C不能发生银镜反应。 回答下列问题： （1）由A生成B的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　 ，反应类型为　　　　　　　　　。‎