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- 2021-04-22 发布
专题讲座(八) 常见有机物的结构与性质
常见有机物是与我们的生活、生产紧密相关的物质,属于高考必考内容,主要包括甲烷、乙烯、苯、乙醇、乙酸、葡萄糖、蔗糖、淀粉、油脂、蛋白质共十种物质。内容相对独立、零碎,不具备系统性。学习中重点抓住“结构决定性质”这一思想,掌握典型物质的重要性质并灵活应用于生产、生活实际才能较好的应对这一类问题。
高考中有机命题常在选择题中设计一题,往往是结构与性质的拼盘组合式。把化学知识和实际生产、生活、环境污染等问题结合起来,突出化学与可持续发展的密切联系,考查典型有机物的组成、结构和性质,对于有机反应类型的判断,主要限定在取代反应、加成反应及加聚反应等典型反应上。实验则主要侧重苯的性质、酯化反应、乙醇的性质、糖类的水解等。该类题的解题策略:熟练掌握以下三方面基础知识,灵活运用。
1.常见有机物的组成和结构
有机物
分子式
结构简式
官能团
甲烷
CH4
CH4
乙烯
C2H4
CH2===CH2
碳碳双键
苯
C6H6
乙醇
C2H6O
C2H5OH
羟基
乙酸
C2H4O2
CH3COOH
羧基
葡萄糖
C6H12O6
CH2OH(CHOH)4CHO
羟基、醛基
纤维素
(C6H10O5)n
淀粉
(C6H10O5)n
油脂
R1COOCH2CHCH2R3COOR2COO
酯基
蛋白质和氨基酸
RCHNH2COOH(氨基酸)
氨基、羧基
2.常见有机物的化学性质
物质
特性或特征反应
甲烷(CH4)
氧化:燃烧,不能使KMnO4(H+)褪色
取代:与Cl2(光照)反应
续 表
物质
特性或特征反应
乙烯(C2H4)
氧化:燃烧,能使KMnO4(H+)褪色
加成:使Br2的CCl4溶液褪色
苯(C6H6)
氧化:燃烧,不能使KMnO4(H+)褪色
取代:与液Br2在催化剂下反应;与HNO3在浓H2SO4催化下反应
加成:与H2在催化剂下反应
乙醇(C2H5OH)
置换:与Na反应
氧化:①燃烧;②与O2催化氧化反应;③与KMnO4(H+)或K2Cr2O7(H+)反应
乙酸(CH3COOH)
酸性:使石蕊试液和pH试纸变红
酯化:与乙醇反应
葡萄糖(C6H12O6)
与银氨溶液反应,析出单质银
与新制的Cu(OH)2悬浊液反应,产生砖红色沉淀
淀粉
遇碘水显蓝色
蛋白质
遇浓硝酸显黄色
灼烧有烧焦羽毛气味
3.重要的有机反应类型
加成反应、取代反应、加聚反应是有机反应基本类型,也是高考有机试题必考的反应类型,考查题型一般为选择题,通常是判断给定反应方程式或反应事实的反应类型,还可以是某指定物质能否发生相应类型的反应。
反应类型
官能团种类、试剂、反应条件
实质或结果
加成反应
与X2(X=Cl、Br,下同)、H2、HBr、H2O(后三种需要有催化剂等条件)
碳碳双键消失
加聚反应
(催化剂)
众多小分子相互加成
取代反应
饱和烃:X2(光照);苯环上的氢:X2(Fe作催化剂)、浓HNO3(浓硫酸作催化剂)
—X、—NO2取代碳上的氢原子
反应类型
官能团种类、试剂、反应条件
实质或结果
取代反应
水解型
酯、油脂,酸溶液作催化剂
生成相应酸的盐和相应醇
酯、油脂,碱溶液作催化剂
生成相应酸和醇
酯化型
—OH、—COOH(浓硫酸、加热)
生成相应的酯和水
氧化反应
催化氧化
C2H5OH、O2(催化剂、加热)
生成乙醛和水
KMnO4氧化型
CH2===CH2,C2H5OH
CH2===CH2被氧化生成CO2,C2H5OH被氧化生成乙醛或乙酸
1.如图是四种常见有机物的比例模型示意图。下列说法正确的是( )
A.甲能使酸性KMnO4溶液褪色
B.乙可与溴水发生取代反应而使溴水褪色
C.丙中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键
D.丁在稀硫酸作用下可与乙酸发生取代反应
解析:选C。甲为甲烷,不能使酸性KMnO4溶液褪色;乙为乙烯,它使溴水褪色的原因是与Br2发生了加成反应;丁为乙醇,在浓H2SO4的作用下能和乙酸发生酯化反应。丙为苯,苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。
2.(2016·济南模拟)“神十”宇航员使用的氧气瓶是以聚酯玻璃钢为原料。甲、乙、丙三种物质是合成聚酯玻璃钢的基本原料。下列说法中错误的是( )
A.甲物质可以在引发剂作用下生成有机高分子化合物
B.1 mol乙物质可与2 mol钠完全反应生成1 mol氢气
C.丙物质能够使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.甲、乙、丙三种物质都可以发生加成反应
解析:选D。甲物质分子中含有碳碳双键,可在一定条件下发生加聚反应生成有机高分子化合物,A项正确;乙物质分子中含有两个羟基,1 mol乙物质可与2 mol金属钠完全反应生成1 mol H2,B项正确;丙物质分子中含有碳碳双键,可使酸性高锰酸钾溶液褪色,C项正确;乙物质不能发生加成反应,D项错误。
3.以下有关物质结构的描述正确的是( )
A.甲苯分子中的所有原子可能共平面
B.分子中的所有原子可能共平面
C.乙烷分子中的所有原子可能共平面
D.二氯甲烷分子为正四面体结构
解析:选B。由于甲苯、乙烷分子中含 —CH3,碳原子形成的四个键为空间四面体结构,所有原子不可能全部共面;苯和乙烯均为平面结构,故苯乙烯分子中的所有原子可能共平面;二氯甲烷分子中C—H与C—Cl键长不相同,故不可能为正四面体结构。
4.尿黑酸症是由酪氨酸在人体内非正常代谢而产生的一种遗传病。其转化过程如下:
下列说法错误的是( )
A.酪氨酸的分子式为C9H11O3N
B.对羟苯丙酮酸分子中有三种含氧官能团
C.可用溴水鉴别对羟苯丙酮酸与尿黑酸
D.1 mol尿黑酸最多可与含3 mol NaOH的溶液反应
解析:选C。A.由酪氨酸的结构简式可判断其分子式为C9H11O3N,正确;B.对羟苯丙酮酸分子中有酚羟基、羰基、羧基三种含氧官能团,正确;C.对羟苯丙酮酸与尿黑酸的结构中都存在酚羟基,都与溴水反应生成白色沉淀,所以无法用溴水鉴别二者,错误;D.1 mol尿黑酸中有2 mol酚羟基、1 mol 羧基,所以最多可与含3 mol NaOH的溶液反应,正确。
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