高考化学一轮复习 第14章 烃的衍生物学案 新人教版 12页

‎【2019最新】精选高考化学一轮复习 第14章 烃的衍生物学案 新人教版 ‎ 第一课时 卤代烃的两大反应和基团的移动和保护 ‎【考纲要求】‎ ‎1．掌握卤代烃的水解反应和消去反应的概念、原理和应用。‎ ‎2．学会有机合成中基团的增加、消去、移动和保护。‎ ‎3．掌握卤代烃卤原子的检验方法。‎ ‎ 教与学方案 ‎ ‎【自学反馈】‎ ‎1．卤代烃的物理性质 ‎ 2.卤代烃的化学性质 ‎ （1）水解反应 ‎ 条件：‎ 方程式：‎ 规律：‎ ‎（2）消去反应 条件：‎ 方程式：‎ 规律：‎ ‎3.基团的引入和消去 ‎ ‎（1）羟基的引入 ‎①取代法 例：‎ ‎②水化法 例： CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH ‎ ③还原法 例：CH3CHO +H2 CH3CH2OH ‎ 催化剂 ‎△ 加压 ‎ ④氧化法 例：2CH3CH2CH2CH3+5O2 4CH3COOH+2H2O ‎ ⑤水解法 例：CH3COOCH2CH3+H2O CH3CH2OH+CH3COOH ‎ ‎ ⑥酸化法 例： + HCl +H2O ‎ ‎(2)羟基的消去 ‎①脱水法 例： CH3CH2OH CH2=CH2 +H2O ‎②氧化法 例： 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO +2H2O 浓H2SO4‎ ‎△‎ ‎③酯化法 例：‎ ‎ CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O ‎ 浓H2SO4‎ ‎△‎ ‎④取代法 例：CH3CH2OH +HBr CH3CH2Br+H2O ‎⑤中和法 例：H3C--OH + NaOH H3C--O Na +H2O ‎ ‎2．基团的保护 ‎(1)基团保护 ‎①醛基的保护 如：‎ ‎②双键的保护 如：‎ ‎③羟基的保护 如：‎ ‎ R--OHR--OCH3‎ ‎ R--OCH3R--OH 12 / 12‎ ‎④羧基的保护 如：‎ ‎⑤氨基的保护如：‎ ‎【例题解析】‎ ‎【例1】在有机反应物中，反应物相同而条件不同可以得到不同的产物，下式中R代表烃基，副产物均以略去（请注意H和Br所加成的位置）‎ 写出CH3CH2CH2CH2Br分两步转化为CH3CH2CHBrCH3的各步反应的化学方程式，特别注意标明反应条件。‎ 解题思路: 。‎ 易错点: 。‎ ‎【例2】实验室在蒸馏烧瓶中加NaBr、适量水、95%的乙醇和浓硫酸,边反应边蒸馏,蒸出的溴乙烷用水下收集法获得。反应的化学方程式为:‎ ‎ NaBr+H2SO4 =NaHSO4+HBr C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O 其中可能发生的副反应有:2HBr+H2SO4(浓)=Br2+SO22O 已知CH3CH2Br的沸点是38.4℃,其密度比水大,常温下为不溶于水的油状液体。请回答下列问题: (1)反应中加入适量的水,除了溶解NaBr外,其作用还有: 。 +2H ‎ ‎(2)为了保证容器均匀受热和控制恒温,加热方法最好采用 。‎ ‎(3)采用边反应边蒸馏的操作设计,其主要目的是 。‎ ‎(4)溴乙烷可用水下收集法获得和从水中分离方法的的依据是 。‎ ‎(5)下列装置在实验中既能吸收HBr气体,又能防止液体倒吸的是 。‎ ‎（填写序号）‎ 解题思路: 。‎ 易错点: 。 ‎ ‎【巩固练习】‎ 课堂反馈 ‎ 1.下列反应的产物中，可能有两种互为同分异构体物质生成是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 ( )‎ A．丙烯与氯化氢加成 B．2—溴丙烷与NaOH醇溶液共热 C．2—溴丁烷与NaOH醇溶液共热 D．1—溴丙烷与NaOH溶液共热 ‎2.要检验某卤乙烷中的卤素是否是溴元素，正确的实验方法 ‎( )‎ ‎ A．加入氯水振荡，观察水层是否有棕红色溴出现 B．滴入AgNO3溶液，再加入稀HNO3，观察有无浅黄色沉淀生成 C．加入NaOH溶液共热，冷却后加入稀HNO3至酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成。‎ D．加入NaOH醇溶液共热，冷却后滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成 ‎3.由2-溴丙烷为原料制取1、2-丙二醇 ( )时需经过的反应依次是 （ ） ‎ A．加成-消去-取代 B．取代-消去-加成 C．取代-加成-消去 D．消去-加成-取代 12 / 12‎ ‎4.已知化合物A的结构简式为 ，A的m溴代物的同分 异构体的数目和n溴代物的同分异构体数目相等，则m+n一定满足的关系是（ ）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　‎ A．m+n=6 B．m=n C．2m=n D．m+n=8‎ ‎5. 1mol 　 与溴水完全反应，‎ 需要溴单质的物质的量为( )　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 ‎ A．3 mol B．4mol C．5 mol D．6mol ‎ ‎ 课外作业 ‎1.某烃A与发生加成反应，产生二溴衍生物B；B用热的NaOH－乙醇溶液处理得到化合物C；经测试知C的结构中含有两个双键，化学式是；将C催化加氢生成环戊烷。写出A、B、C的结构式。‎ ‎2.(04年广东高考题)根据下面的反应路线及所给信息填空。‎ ‎(A)A的结构简式是 ，名称是 。‎ ‎(B)①的反应类型是 。‎ ‎②的反应类型是 。‎ ‎(C)反应④的化学方程式是 。‎ 第 十 四 章 烃 的 衍 生 物 第二课时 醇羟基、酚羟基与羧羟基的区别和联系（1）‎ ‎【考纲要求】‎ ‎ １．掌握乙醇、苯酚、乙酸的结构、性质及醇、酚、羧酸相互转变关系。‎ ‎２．理解官能团或基团间的相互影响对有机物性质的影响。‎ ‎ 教与学方案 笔记与反思 ‎ ‎【自学反馈】‎ ‎ 1．乙醇的分子结构：‎ 结构简式：　 　官能团： ‎ ‎【拓展】饱和一元醇的通式： ‎ ‎ 饱和二元醇的通式： 例： ‎ ‎ 饱和三元醇的通式： 例： ‎ ‎ 芳香一元醇的通式： 例： ‎ ‎ 　 2．乙醇的物理性质 ‎3．乙醇的化学性质 ‎(1)跟金属的反应 方程式： ‎ ‎(2)跟氢卤酸的反应 方程式： ‎ ‎(3)氧化反应 ‎(A)燃烧 ‎ ‎(B)催化氧化 ‎【规律】 ‎ ‎ 　 3．脱水反应 12 / 12‎ ‎ 方程式 ‎ ‎ 　【规律】 ‎ ‎4．乙酸的结构和性质 ‎(1)乙酸的结构 结构简式： 官能团： ‎ ‎【拓展】饱和一元酸的通式： ‎ 饱和二元酸的通式： 。‎ ‎(2)乙酸的化学性质 ‎（a)酸性: ‎ ‎【拓展】相同条件下常见的物质的酸性强弱比较：‎ ‎(b)酯化反应 ‎【规律】‎ ‎5酚、苯、环己醇的性质 ‎（1）与金属Na反应 类 别 芳香烃 醇 酚 物 质 反应现象 方程式 原 因 ‎（2）与氢氧化钠反应 类 别 芳香烃 醇 酚 物 质 反应现象 方程式 原 因 ‎（3）与溴反应 类 别 芳香烃 醇 酚 物 质 反应条件 反应现象 方程式 原 因 ‎（4）与KMnO4（H+）反应 类 别 芳香烃 醇 酚 物 质 12 / 12‎ 反应现象 原 因 ‎（5）与硝酸或氢溴酸反应 类 别 芳香烃 醇 酚 物 质 特性 ‎（6）特性 类 别 芳香烃 醇 酚 物 质 ‎ , HNO3‎ ‎,HBr ‎,HNO3‎ 反应条件 方程式 原 因 ‎6.醇羟基、酚羟基与羧羟基的性质 所属类别 醇 酚 羧酸 与羟基连接的基团 官能团名称 官能团化学式 常见代表物 主要化学性质 与Na反应 与NaOH（碱）反应 与NaHCO3反应 与Na2CO3反应 脱水反应 氧化反应 酯化反应 12 / 12‎ ‎【例题解析】‎ ‎【例1】甲酸的下列性质中,可以证明它是弱电解质的是（ ）‎ A.1mol/L甲酸溶液的pH值约为2‎ B.甲酸能与水以任何比例互溶 C.10mL1mol/L甲酸恰好与10mL1mol/LNaOH溶液完全反应 D.在相同条件下,甲酸溶液的导电性比强酸溶液弱 解题思路: 。‎ 易错点: 。‎ ‎【例2】已知乙醇可以与氯化钙反应生成微溶于水的CaCl2·6C2H5OH。有关有机试剂的沸点如下：CH3COOC2H5为77.1℃，C2H5OH为78.3℃，C2H5OC2H5为34.5℃，CH3COOH为118℃。实验室中制取乙酸乙酯的粗产品的步骤如下：在蒸馏烧瓶中将过量的乙醇与少量的浓硫酸混合，然后经分液漏斗边滴加醋酸，边加热蒸馏，由上面的实验可得到含有乙醇、乙醚、醋酸和水的粗产品。‎ ‎(1)反应中加入乙醇是过量的,其目的是 。‎ ‎(2)边滴加醋酸，边加热蒸馏的目的是 。‎ 将粗产品再经下列步骤精制 ‎(3)为了除去粗产品中的醋酸，可向产品中加入 。‎ A．无水乙醇 B．碳酸钠粉末 C．无水醋酸钠 ‎(4)向粗产品中加入饱和的氯化钙溶液，振荡、分离的目的是 。‎ ‎(5)向粗产品中加入 无水硫酸钠，振荡的目的是 。 ‎ 解题思路: 。‎ 易错点: 。 ‎ ‎【巩固练习】‎ 课堂反馈 ‎ 1.大脑营养学研究发现，大脑的生长发育与不饱和脂肪酸有密切的关系，从深海鱼油中提取的，被称为“脑黄金”的DHA就是一种不饱和程度很高的脂肪酸，它的分子中含6个碳碳双键，学名二十六碳六烯酸，它的分子组成应是（ ）‎ A．C25H50COOH　Ｂ．C25H39COOH C．C26H41COOH D．C26H47COOH ‎ ‎2.以CH2 = CH2 和H218O 为原料，自选必要的其他无机试剂合成 ‎ 。 用化学方程式表示实现上述合成最理想的反应步骤。‎ ‎ 课外作业 羧酸酯RCOOR′在催化剂存在时可以跟醇R″OH发生如下反应(R′、R″是两种不同的烃基)：RCOOR′+ R″OH RCOOR″+ R′OH，此反应称为酯交换反应，常用于有机合成中。在合成维纶的过程中，有一个步骤是把聚乙酸乙烯酯 转化成聚乙烯醇，这一步就是用过量的甲醇进 12 / 12‎ 行酯交换反应来实现的。‎ ‎ (1)反应中甲醇为什么要过量？‎ ‎(2)写出聚乙烯醇的结构简式。‎ ‎(3)写出聚乙酸乙烯酯与甲醇发生酯交换反应的化学方程式。‎ 第 十 四 章 烃 的 衍 生 物 第三课时 醇羟基、酚羟基与羧羟基的区别和联系(2)‎ ‎【考纲要求】‎ ‎１．巩固醇、酚、羧酸的同分异构体书写和特性.‎ ‎2．掌握醇、酚、羧酸的制取和鉴别方法。‎ ‎ 教与学方案 笔记与反思 ‎ ‎【自学反馈】‎ ‎ 1．醇、酚、羧酸的同分异构体的书写规律 ‎ 2.醇类在反应中的断键规律 ‎(1)断O—H键 ‎【条件】与活泼金属反应（钠、镁、铝等）。‎ ‎【举例】2CH3CH2CH2OH + 2Na 2CH3CH2CH2O Na + H2‎ ‎【规律】醇类中羟基上的氢被活泼金属取代，产生氢气。‎ ‎【拓展】HOCH2CH2OH + 2Na NaOCH2CH2ONa + H2‎ ‎(2)断C—O键 ‎【条件】 ‎ ‎【举例】 ‎ ‎【规律】 ‎ ‎【拓展】 ‎ ‎(3)断C—H和O—H键 ‎【条件】 ‎ ‎【举例】 ‎ ‎【规律】 ‎ ‎【拓展】 ‎ ‎(4) 断 C—H和C—O键 ‎【条件】 ‎ ‎【举例】 ‎ ‎【规律】 ‎ ‎【拓展】 ‎ ‎(5)断 C—O和O—H键 ‎【条件】 ‎ ‎【举例】 ‎ 12 / 12‎ ‎【规律】 ‎ ‎【拓展】 ‎ ‎(6) 断 C—H、O—H、C—C、C—O键 ‎【条件】 ‎ ‎【举例】 ‎ ‎【规律】 ‎ ‎【拓展】 ‎ ‎2．二元酸的特殊性质 二元酸分子中含有两个羧基，因此，它的性质与一元酸又有区别。最常见的二元酸为 乙二酸（草酸）。‎ ‎(1)具有酸性 如：‎ ‎(2)发生酯化反应 ‎ ‎（3）发生缩聚反应 如：‎ ‎（4）发生氧化反应 如：‎ ‎（5）发生脱水反应 如：‎ ‎ （C2O3为乙二酸的酸酐）‎ ‎3．甲酸的性质 ‎(1)具有酸性。且酸性比乙酸、碳酸强。如：‎ ‎(2)发生酯化反应。‎ ‎(3)具有可燃性。‎ ‎(4)发生脱水反应。‎ ‎(5)具有还原性 ‎①银镜反应 ‎ ‎②与新制的氢氧化铜碱性悬浊液反应 ‎③使酸性高锰酸钾溶液褪色。‎ ‎【例题解析】‎ ‎【例1】白藜芦醇 广泛存在于食物（例 如桑椹、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有搞癌性。能够跟1摩尔该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是 A、1mol 1mol B、3.5 mol 7mol C、3.5mol 6mol D、6mol 7mol ‎ 12 / 12‎ 解题思路: 。‎ 易错点: 。‎ ‎【例2】A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能。B的一溴代物有两种结构。写出有A和B的结构简式和名称。‎ 解题思路: 。‎ 易错点: 。 ‎ ‎【巩固练习】‎ 课堂反馈 ‎1.乙酸或乙酸钠在不同条件下可能在不同的部位（a、b、c）断键而起反应； ,试按下列要求各举一个实例（与出 化学方程式）。‎ ‎（A）乙酸钠在a处断键： ；‎ ‎（B）乙酸在b处断键： ；‎ ‎（C）乙酸在c 处断键： 。‎ ‎2.由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，请在方框内填入合适的化合物的结构简式，并写出A和E的水解方程式。‎ 课外作业 ‎(1)具有支链的化合物A的分子式为C4H6O2，A可以使Br2的四氯化碳溶液褪色。1molA和1mol NaHCO3能完全反应，则A的结构简式是 。写出与A具有相同官能团的A的所有同分异构体的结构简式 。‎ ‎(2)化合物B含有C、H、O三种元素，分子量为60，其中碳的质量分数为60%，氢的质量分数为13.33%。B在催化剂Cu的作用下被氧化成C，C能发生银镜反应，则B的结构简式是 。‎ ‎(3)D在NaOH水溶液中加热反应，可生成A的钠盐和B，相应反应的化学方程式是 。 ‎ ‎(4)利用天然气在一定条件下可合成多种有机物，以下是一种合成路线的流利程图，其中：C是B在少量H2SO4及50℃~60℃条件下生成的三聚物；E是一种极易与血红蛋白结合使人中毒的气体；F是D的钠盐；G是两分子F脱去一分子氢的缩合产物。‎ B H2SO4‎ ‎50℃~60℃‎ C O2‎ 催化剂 D E F G H 浓H2SO4‎ ‎－H2O ‎+NaOH ‎210℃‎ ‎400℃‎ ‎－H2‎ H+‎ 天燃气 ‎ 混合气体 ‎+H2O ‎ 催化剂 ‎800℃‎ 催化剂 A 催化剂 O2‎ B ‎①‎ 12 / 12‎ 写出下列物质的主要成分的化学式：天燃气：_______，混合气体：_____，E_____。‎ ‎②写出下列物质的结构简式：A：______，D：______，F：_______。‎ ‎③写出下列反应的化学方程式（有机物用结构简式表示）并指明反应类型：‎ ‎ B→C：______，属于_______反应； A+H：_______，属于_______反应。‎ 第 十 四 章 烃 的 衍 生 物 第四课时 羟基酸、氨基酸、脂肪酸的性质 ‎【考纲要求】‎ ‎1．掌握羟基酸、氨基酸、脂肪酸的性质。‎ ‎2．掌握缩聚反应的规律和书写方法。‎ ‎3．理解多官能团物质的性质特点。‎ ‎ 教与学方案 ‎ ‎【自学反馈】‎ ‎ 1． 乳酸的性质 ‎ ‎(1)具有酸性 ‎ ‎(2)发生取代反应 ‎ ‎(3)发生缩聚反应 ‎ ‎(4)发生成环反应 ‎ ‎(5)发生氧化反应 ‎ ‎(6)发生消去反应 ‎ ‎(7)发生酯化反应 ‎ ‎(8)发生脱水反应　 ‎ ‎ 2.氨基酸的化学性质 ‎ 氨基酸分子中既有氨基（一NH2），又有羧基（－COOH），‎ 因此它既能跟酸反应，又能跟碱反应，具有两性。‎ ‎(1)与碱反应 ‎ ‎(2)与酸反应 ‎ ‎(3)缩合反应(两两间结合可形成二肽等)‎ ‎(4)缩聚反应 ‎1种氨基酸: ‎ ‎ 2种氨基酸: ‎ ‎ 多种氨基酸按一定方式缩聚,形成多肽。‎ ‎3.高级脂肪酸的性质 ‎(1)物理性质 结构简式 名称 硬脂酸 软脂酸 油酸 饱和性 物 性 状态 溶解性（水）‎ 密度 ‎2．化学性质 ‎(1)弱酸性： ‎ ‎(2)酯化反应 ‎ 12 / 12‎ ‎(3)和Br2反应:硬脂酸、软脂酸不能使Br2褪色，油酸能使Br2褪色。‎ ‎(4)和KMnO4(H+)溶液反应：硬脂酸、软脂酸不能使溶液褪色，油酸能使溶液褪色 ‎【例题解析】‎ ‎【例1】一种醛A： ，有多种同分异构体，其中 属于羧酸类且分子中含苯环的同分异构体共有4种，它们的结构简式是 。‎ 解题思路: 。‎ 易错点: 。‎ ‎【例2】A、B两种有机化合物，分子式都是C9H11O2N。‎ ‎（l）A是天然蛋白质的水解产物，经光谱测定显示，分子中不存在甲基（—CH3）。‎ ‎（2）B是分子式为C9H12的芳香烃经硝化后的唯一产物（硝基连在芳环上）。‎ ‎①写出A、B的结构简式。‎ ‎②通过本题的分析讨论，就有机化合物的结构异构方面，你能作出什么推论？试列举l～2个实例。‎ 解题思路: 。‎ 易错点: 。 ‎ ‎【巩固练习】‎ 课堂反馈 ‎1.丙烯酸结构式为CH2=CH—COOH，则下列有关它的性质中，不正确的是 A．能与钠反应放出氢气 B．不能与新制的Cu(OH)2反应 C．能发生加聚反应 D．能与溴水发生加成反应 ‎2.一次性使用的聚苯乙烯材料，对环境所带来的“白色污染”甚为突出，因为此材料难以分解和处理。最近研制出一种新型材料聚乳酸—[— OCH(CH3)CO—]—n— ，它是由乳酸CH3—CH(OH)—COOH经缩聚反应而得的，该材料可以在乳酸菌的作用下降解而排除污染。下列有关它们的说法中不正确的是 A．聚乳酸中含酯基 B．乳酸与足量钠反应时物质的量之比为1:1 ‎ C．乳酸可以发生消去反应 D．乳酸的聚合方式与乙烯的聚合不同 ‎3.取两份质量相等的有机物Q，一份与足量的钠反应放出气体V1升，另一份与足量Na2CO3溶液反应放出气体V2升；若同温同压下V1＞V2，则M可能是 A．CH3COOH B．HOOC—COOH C．HO(CH2)2CHO D．HOC6H4COOH ‎4.L–多巴是一种有机物，它可用于帕金森综合症的治疗，其结构简式如下：‎ 这种药物的研制是基于获得2000年诺贝尔生理学或医学奖和获得2001年诺贝尔化学奖的研究成果。下列关于L–多巴的叙述不正确的是 ‎ A．能跟NaOH反应 B．跟溴水发生取代反应，1 mol该有机物最多消耗Br2 3 mol C．能被氧化剂氧化 12 / 12‎ D．遇到FeCl3溶液不能显紫色 课外作业 ‎1.乙二酸，又称草酸，通常在空气中易被氧化变质，而其两分子结晶水（H2C2O4·2H2O）却能在空气中稳定存在.在分析化学中常用H2C2O4·2H2O做KMnO4的滴定剂，下列关于H2C2O4的说法正确的是（ ）‎ A．草酸是二元强酸，其电离方程式为H2C2O4=2H++C2O42－‎ B．草酸滴定KMnO4属于中和滴定，可用石蕊做指示剂 C．乙二酸可通过乙烯经过加成、水解、氧化再氧化制得 D．将乙二酸滴加到浓H2SO4上使之脱水分解，分解产物是CO2和H2O ‎2.某课外活动小组对甲酸（HCOOH)作了如下的实验，以验证其含有醛基，并考察其化学性质，首先做了银镜反应.‎ ‎(A)进行银镜反应前，必须在其中加入一定量的________，因为________.‎ ‎(B)甲酸进行银镜反应的化学方程式_____________________________.‎ ‎(C)某同学很成功的做了银镜反应，他肯定没有进行的操作___（写字母）：‎ A．洁净的试管；‎ B．浓度为2%的NH3·H2O中滴入稍过量的浓度为2%的硝酸银；‎ C．前几天配制好的银氨溶液；‎ D．银氨溶液里加入稍过量的甲酸；‎ E．小火对试管直接加热；‎ F．应过程中，振荡试管使之充分反应.‎ 然后，同学们对甲酸与甲醇进行了酯化反应的研究：‎ ‎ (D)乙装置中长导管A的作用是_________________。‎ ‎(E)写出甲酸和甲醇进行酯化反应的化学方程式___________。‎ ‎(F)选择甲装置还是乙装置好？________，原因是___________。‎ ‎(G)实验过程中选用的药品及试剂有：浓H2SO4、甲醇、甲酸还有________、________两种必备用品。‎ ‎（H）一同学用装有饱和氢氧化钠的三颈瓶接收甲酸甲酯，几乎没有收集到产物，请给予合理的解释_____________________。 ‎ ‎ 3.化合物C和E都是医用功能高分子材料，且有相同的元素百分组成，均可由化合物A（C4H8O3）制得，如下图所示，B和D互为同分异构体。‎ 试写出：化学方程式A→D ， ‎ B→C　　　 ，反应类型A→B ，B→C A→E ，A的结构简式的同分异构体（同类别且有支链）的结构简式： 及 。‎ 第 十 四 章 烃 的 衍 生 物 第五课时 醛、酯的重要性质与拓展 ‎ 【考纲要求】‎ ‎１．掌握酯的化学性质和同分异构体。‎ ‎ 2．掌握银镜反应的原理和醛的其它化学性质及应用。‎ 12 / 12‎