2018届高考一轮复习人教版选修五11有机合成学案 5页

羧酸 酯 学习 目标 ‎ ‎ 1． 了解羧酸的结构特点，掌握乙酸（羧酸）的化学性质 ‎ ‎2．能举例说明羧基、羰基、羟基性质的差别 ‎ 重、难点 教学重点：乙酸的性及乙酸酯化反应 ‎ 教学难点：乙酸酯化反应实验及原理 学习环节和内容 学生活动 教师反思 第三节　羧酸　酯 一、羧酸 ‎1．概念：‎ ‎2．分类：‎ 分类的依据 羧酸种类 示例 结构简式 烃基的不同 脂肪酸 饱和酸 乙酸（俗称__________）‎ 不饱和酸 丙烯酸 芳香酸 苯甲酸（俗称__________）‎ 羧基的数目 一元羧酸 甲酸（俗称__________）‎ 二元羧酸 乙二酸（俗称__________）‎ 多元酸 ‎（略）‎ ‎■原子数目 低级酸 丙酸 高级脂肪酸 见下表 ‎■见的高级脂肪酸：‎ 名称 分子式 结构简式 类别 常温状态 溶解性 ‎■脂酸 ‎ ‎■脂酸 ‎■油酸 ‎■油酸 ‎■基酸：‎ ‎■：柠檬酸（）、苹果酸、乳酸（结构简式__________）‎ 饱和一元羧酸的通式为__________；和__________互为同分异构体。‎ ‎4．物理性质：‎ ‎（1）沸点：‎ a．随着碳原子增多，沸点由__________到__________。‎ b．碳原子数相同时，沸点比相应的醇__________。‎ c．在常温下低级羧酸和不饱和羧酸为__________态，高级饱和脂肪酸为__________态。‎ ‎（2）溶解性：随着碳原子增多，在水中的溶解性__________。低级羧酸__________溶于水，高级羧酸__________溶于水。‎ ‎（3）乙酸：具有__________气味的液体，沸点__________，熔点__________，易溶于__________和__________，当温度低于熔点时，无水乙酸就会凝结成像__________一样的晶体，所以纯净的乙酸又称为__________。‎ 核磁共振氢谱：有__________种原子，比例为__________，吸收峰有__________个，面积比为__________。‎ ‎■、化学性质：‎ ‎（1）弱酸性 低级羧酸具有酸的通性，使紫色石蕊试液变__________；和__________、__________、__________、__________（如____________________等）反应。‎ ‎【科学探究】利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，验证■酸、碳酸和苯酚溶液的酸性强弱。‎ ‎■写出各接口的连接顺序____________________‎ ‎■写出各容器中发生反应的离子方程式：‎ ‎【小结】‎ ‎■随着碳原子增多，羧酸的酸性由__________到__________。高级脂肪酸不能使紫色石蕊试液变红。■见羧酸酸性由强到弱的顺序________________________________________‎ ‎②醇、酚、羧酸中羟基的比较 羟基中氢原 子活性 练习1．写出和氢氧化钠、碳酸氢钠反应的化学反应方程式？‎ 练习2．和两种物质的分子式都是，它们都能跟金属钠反应放出氢气。不溶于溶液，而能溶于溶液。能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，不能。苯环的一溴代物有两种结构。‎ ‎（1）写出和的结构简式。：__________，：__________。‎ ‎（2）写出与溶液反应的化学反应方程式：______________________________。‎ ‎（2）酯化反应（属于__________反应）：‎ 复习：实验室制乙酸乙酯：‎ ‎①反应原理：________________________________________。‎ ‎②现象：____________________________________________。‎ ‎③浓硫酸的作用______________________________。‎ ‎④碎瓷片作用____________________。‎ ‎⑤饱和碳酸钠溶液作用__________________________________________________；‎ ‎ __________________________________________________。‎ ‎⑥长导管作用__________；不伸到液面下的原因____________________。‎ ‎⑦除杂：乙酸乙酯（乙酸、乙醇）：____________________。‎ ‎【小结】‎ ‎①酯化反应概念：‎ ‎②酯化反应是__________反应。‎ ‎【思考】‎ ‎①证实酯化反应中水的羟基和氢各来自于哪个反应物的方法是____________________法。‎ ‎②乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？‎ 练习3．完成下列反应的化学方程式：‎ ‎①丙酸和甲醇反应 ‎②甲酸和丙醇反应 ‎③苯甲酸和乙醇反应 ‎④乙酸和乙二醇反应 ‎⑤乙二酸和乙醇反应 ‎⑥乙二酸和乙二醇反应 ‎⑦硬脂酸和甘油反应 ‎⑧两分子乳酸反应形成六元环状化合物 ‎⑨ 分子内酯化反应 ‎⑩硝酸与多元醇形成硝酸酯 ‎6．甲酸：‎ ‎（1）分子结构：‎ ‎（2）化学性质：‎ ‎①酸性 ‎②酯化反应：例甲酸和甲醇反应________________________________________‎ ‎③还原性：‎ a．银镜反应：‎ ‎______________________________都有还原性，都可以发生银镜反应。‎ b．和新制的悬浊液反应：‎ 现象：____________________________________________________________。‎ c．可以使____________________和____________________褪色。‎ 注：甲酸不能和发生还原反应。‎ 练习4．用一种试剂鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸。‎ 二、酯 ‎1．概念：‎ ‎2．通式：结构通式：__________一元饱和羧酸酯的通式：____________________。‎ ‎3．同分异构体：‎ 练习5．‎ ‎（1）写出可能的结构简式：‎ ‎（2）写出属于酸和酯类物质的结构简式：‎ ‎（3）写出属于酸和酯类物质的结构简式：‎ ‎（4）芳香族化合物多种同分异构体，写出其中属于酸和酯类物质的结构简式：‎ ‎4．物理性质：‎ ‎（1）低级酯是具有__________气味的__________体，广泛存在于自然界，如苹果里含有戊酸戊酯______________________________，菠萝里含丁酸乙酯____________________，香蕉里含乙酸异戊酯______________________________。酯类用于制各种__________。‎ ‎（2）酯类密度一般__________于水，并__________溶于水，__________溶于有机溶剂。‎ ‎5．化学性质：酯的水解（属于__________反应）‎ ‎【科学探究】设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性、碱性溶液中，以及不同温度下的水解速率。‎ 在3支试管中各加入乙酸乙酯，再分别加入适量的稀硫酸、蒸馏水、含有酚酞的溶液，水浴加热 蒸馏水 稀硫酸 含有酚酞的溶液 记录现象、‎ 是否分层、‎ 溶液是否仍有香味 解释、结论 方程式 思考：乙酸乙酯在酸性、碱性条件下的水解有什么不同，为仕么？‎ 稀硫酸的作用____________________，的作用____________________。‎ 酯的水解通式______________________________，和酯化反应互为逆反应。‎ ‎【总结】‎ ‎1．能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质：‎ ‎2．能使溴水褪色的物质：‎ 练习6．完成下列反应的化学方程式：‎ ‎①甲酸异丙酯在酸性条件下水解 ‎②丙酸甲酯在碱性条件下水解 ‎③在碱性条件下水解和在酸性条件下水解 ‎④在酸性条件下水解 练习7．‎ 现有分子式为的四种有机物、、、，且分子内均含有甲基，把它们分别进行下列实验以鉴别之，其实验记录如下：‎ 溶液 银氨溶液 新制 金属钠 中和反应 ‎——‎ 溶解 产生氢气 ‎——‎ 有银镜 产生红色沉淀 产生氢气 水解反应 有银镜 产生红色沉淀 ‎——‎ 水解反应 ‎——‎ ‎——‎ ‎——‎ 则、、、的结构简式分别为：‎ ‎________________________________________‎ 练习8．与足量的溶液充分反应，消耗的的物质的量为（ ）‎ A． B． C． D．‎ 练习9．某有机物的分子结构如下：‎ 当该有机物分别与足量、反应时，所消耗的物质的量之比__________。‎ 练习10．当芳香族化合物属于酯类物质的同分异构体分别和足量氢氧化钠溶液反应时，最多需氢氧化钠各多少摩？‎