2018届一轮复习苏教版卤代烃学案 7页

‎【要点解读】‎ ‎1．卤代烃 ‎（1）卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R－X(其中R—表示烃基)。‎ ‎（2）官能团是卤素原子。‎ ‎2．卤代烃的物理性质 ‎（1）沸点：比同碳原子数的烃沸点要高；‎ ‎（2）溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶；‎ ‎（3）密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。‎ ‎3．卤代烃的化学性质(以溴乙烷为例)‎ ‎（1）水解反应：‎ C2H5Br在碱性(NaOH溶液)条件下易水解，反应的化学方程式为：‎ 。‎ ‎（2）消去反应：‎ ‎①概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不饱和键(如碳碳双键或碳碳三键)化合物的反应。‎ ‎②溴乙烷发生消去反应的化学方程式为：‎ 。‎ ‎4．卤代烃的获取方法 ‎（1）取代反应：‎ 如乙烷与Cl2的反应：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl 。‎ 苯与Br2的反应：‎ C2H5OH与HBr的反应：C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O。‎ ‎（2）不饱和烃的加成反应：‎ 如丙烯与Br2、HBr的反应： CH3—CH===CH2＋Br2―→CH3CHBr—CH2Br；‎ CH3—CH===CH2＋HBr。‎ 乙炔与HCl的反应：。‎ ‎【重难点指数】★★★‎ ‎【重难点考向一】卤代烃的水解反应和消去反应 ‎【典型例题1】某有机物的结构简式为，下列关于该物质的说法中正确的是(　　)‎ A．该物质在NaOH的醇溶液中加热可转化为醇类 B．该物质能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀 C．该物质可以发生消去反应 D．该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应 ‎【答案】D ‎【名师点睛】卤代烃水解反应和消去反应比较 反应类型 取代反应(水解反应)‎ 消去反应 反应条件 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热 断键方式 ‎ ‎ ‎ ‎ 反应本质和通式 卤代烃分子中—X被水中的—OH所取代生成醇，R—CH2—X＋NaOH 相邻的两个碳原子间脱去小分子HX，‎ ‎ R—CH2OH＋NaX 产物特征 引入—OH，生成含—OH的化合物 消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物 结论 卤代烃在不同溶剂中发生不同类型的反应，生成不同的产物 ‎【重难点考向二】有机合成中的重要桥梁——卤代烃 ‎【典型例题1】已知：CH3—CH===CH2＋HBr―→CH3—CHBr—CH3(主要产物)，1 mol某烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。该烃A在不同条件下能发生如下图所示的一系列变化。‎ ‎（1）A的化学式：________，A的结构简式：________。‎ ‎（2）上述反应中，①是________反应，⑦是________反应。(填反应类型)‎ ‎（3）写出C、D、E、H物质的结构简式：‎ C______________，D______________，E______________，H______________。‎ ‎（4）写出D→F反应的化学方程式：________________________________________________________。‎ ‎【答案】（1）C8H8　 ‎ ‎（2）加成　酯化(或取代)‎ ‎（3） ‎ ‎ （4） ‎ ‎【趁热打铁】‎ ‎1．卤代烃的制备有多种方法，下列卤代烃不适合由相应的烃经卤代反应制得的是 (　　)‎ A． B． C． D．‎ ‎. ‎ ‎【答案】C ‎【解析】A、可由环己烷发生取代反应产生，A错误。B、可由2，2-二甲基丙烷发生 取代反应产生，B错误；C、可由发生水解反应产生，而不适合用 发生取代反应产生，C正确；D、可有2，2，3，3—四甲基丁烷发生 取代反应产生，D错误，答案选C。 ‎ ‎2．证明溴乙烷与NaOH醇溶液共热发生的是消去反应，分别设计甲、乙、丙三个实验：（甲）向反应混合 液中滴入溴水，溶液颜色很快褪去．（乙）向反应混合液中滴入过量稀硝酸，再滴入AgNO3溶液，有浅黄色 沉淀生成．（丙）向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液，溶液颜色褪去．则上述实验可以达到目的是 (　　)‎ A．甲 B．乙 C．丙 D．都不行 ‎【答案】D ‎3．在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图，则下列说法中正确的是 (　　)‎ A．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①‎ B．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①和③‎ C．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和④‎ D．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和②.‎ ‎【答案】A ‎【解析】当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①，生成﹣OH，当该卤代烃发生消去反应时，被破坏 的键是①和③，生成碳碳双键和HX，故选A。‎ ‎4．2002年12月26日，俄罗斯特种部队使用强力麻醉剂芬太奴（Fentanyl）和氟烷（Halothane）。下列有关氟烷（CHClBr—CF3）说法正确的是 (　　)‎ A．该氟烷易溶于水，也易溶于有机溶剂 B．该氟烷扩散到空气中能破坏臭氧层 C．该氟烷密度比水小 D．与该氟烷互为同分异构体的氟烷（不含本身）有三种 ‎【答案】B ‎5．已知：苯和卤代烃在催化剂的作用下可以生成烷基苯和卤化氢，A是水果的催熟剂，C是生活中常见的 有机物，乙苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸。几种物质之间的转化关系如图所示（生成物中所有无 机物均已略去）。‎ 请回答下列问题：‎ ‎（1）写出物质的结构简式：写出物质的结构简式：A____________，F_________，E__________。‎ ‎（2）在①～⑥6个反应中，属于消去反应的是________（填编号）。‎ ‎（3）写出下列反应的化学方程式：‎ ‎①_____________________________；②_____________________________；‎ ‎⑥_____________________________。H→I___________________________。‎ ‎【答案】（1）CH2===CH2 CH3CH2OH ‎ ‎（2）②⑥‎ ‎（3）①CH3CH2Cl＋＋HCl ‎②CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O ‎⑥＋NaOH＋NaCl＋H2O H→I：‎ ‎（1）写出物质的结构简式：写出物质的结构简式：A CH2===CH2，F CH3CH2OH，E。‎ ‎（2）在①～⑥6个反应中，属于消去反应的是②⑥。‎ ‎（3）：‎ ‎①CH3CH2Cl＋＋HCl ‎②CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O ‎⑥＋NaOH＋NaCl＋H2O H→I：。‎