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- 2021-05-20 发布
有机合成与推断
1、化合物G是制备治疗高血压药物纳多洛尔的中间体,实验室由A制备G的一种路线如下:
已知:
⑴A的化学式是__________
⑵H中所含官能团的名称是__________;由G生成H的反应类型是__________。
⑶C的结构简式为_________,G的结构简式为___________。
⑷由D生成E的化学方程式为________________________________。
⑸芳香族化合物X是F的同分异构体,1mol X最多可与4mol NaOH反应,其核磁共振氢谱显示分子中有3种不同化学环境的氢,且峰面积比为3:3:1,写出两种符合要求的X的结构简式:____________________________________。
⑹请将以甲苯和(CH3CO)2O为原料(其他无机试剂任选),制备化合物的合成路线补充完整。______________________________________。
2、有机物H有镇咳、镇静的功效,其合成路线如下:
回答下列问题:
⑴A的化学名称为__________;D中含氧官能团的名称是__________。
⑵③的反应类型是__________。
⑶反应②的化学方程式为______________________。
⑷X的结构简式为___________。
⑸写出苯环上的一氯代物只有一种的H的同分异构体的结构简式:________________________。
⑹参考上述流程,以苯甲醇为原料,其他无机试剂任选,写出合成的路线。
3、苯达莫司汀(Bendamustine)是一种抗癌药物。苯达莫司汀的一种合成路线如下:
⑴D中含氧官能团有酰胺键、__________(填名称)。
⑵A→B的反应类型为__________。
⑶E的分子式为C12H13N3O4,写出E的结构简式:__________。
⑷G是的同分异构体,G能发生银镜反应,分子中只有2种不同化学环境的氢。写出一种符合条件的G的结构简式:__________。
⑸已知: 。请写出以乙醇为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)__________________________。
4、比鲁卡胺(分子结构为),是一种具有抗癌活性的药物分子,其中一条合成路线如下:
回答下列问题
⑴A的化学名称为__________。
⑵⑦的反应类型是_________。
⑶反应④所需试剂,条件分别为_____________、______________。
⑷C的分子式为___________。
⑸D中官能团的名称是____________________。
⑹写出与E互为同分异构体,符合下列条件的化合物的结构简式___________。
①所含官能团的类别与E相同;
②核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为1:1:6
⑺参考比鲁卡胺合成路线的相关信息,以为起始原料合成(无机试剂任选)______________________________________。
5、华法林(Warfarin)又名杀鼠灵,是美国食品药品监督管理局批准为心血管疾病的临床药物。其合成路线(部分反应条件略去)如下所示:
回答下列问题:
⑴A的名称为__________,E中官能团名称为__________。
⑵B的结构简式为_______________。
⑶由C生成D的化学方程式为______________________________。
⑷⑤的反应类型为__________,⑧的反应类型为__________。
⑸F的同分异构体中,同时符合下列条件的同分异构体共有__________种。
a.能与FeCl3溶液发生显色反应 b.能发生银镜反应
其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为_______________________。
⑹参照上述合成路线,设计一条由苯酚()、乙酸酐(CH3CO)2O和苯甲醛()为原料,制备的合成路线(其他无机试剂任选)。_________
6、Prolitane是一种抗抑郁药物,以芳香烃A为原料的合成路线如下:
请回答以下问题:
⑴D的化学名称为__________,H→Prolitane的反应类型为__________。
⑵E的官能团名称分别为__________和__________。
⑶B的结构简式为__________。
⑷F→G的化学方程式为__________。
⑸C的同分异构体中能同时满足下列条件的共有__________种(不含立体异构);
①属于芳香化合物 ②能发生银镜反应 ③能发生水解反应
其中核磁共振氢谱显示为4组峰,其峰面积比为3∶2∶2∶1,写出符合要求的该同分异构体的结构简式__________。
⑹参照Prolitane的合成路线,设计一条由苯和乙醇为原料制备苯甲酸乙酯的合成路线(其他无机试剂和溶剂任选)。
7、水杨酸是一种重要的化工原料,可用于制备阿司匹林、水杨酸钠、水杨酰胺和奥沙拉嗪钠。其中奥沙拉嗪钠是治疗溃疡性结肠炎的常用药物。其合成路线如下所示,回答下列问题:
已知:
I.
II.
III.NaNO2有强氧化性
⑴有机物A中的官能团名称为__________;奥沙拉嗪钠在核磁共振氢谱中的吸收峰的峰面积之比为__________;
⑵反应②的反应类型为___________;反应③的方程式为_________________________________;反应④的反应类型为______________;
⑶在溶液中反应⑥所用的试剂X为___________;
⑷设计B→C步骤的目的为___________________________;
⑸水杨酸有多种同分异构体,写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式。
a.能发生银镜反应
b.苯环上的一氯代物有两种同分异构体
_____________________________________________。
8、阿塞那平用于治疗精神分裂症,可通过以下方法合成部分反应条件略去
⑴阿塞那平中的含氧官能团名称为___________,由F→阿塞那平的反应类型为___________。物质A的分子式为___________。
⑵A生成B的过程中有SO2产生,写出A→B反应方程式______________________。
⑶化合物X的分子式为C4H9NO2,则X的结构简式为______________________。
⑷由D生成E的过程中先发生加成反应,后发生消去反应,加成反应后生成的中间体的结构简式为___________。
⑸写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式:__________________。
I属于芳香化合物,分子中含有5种不同化学环境的氢;
Ⅱ能发生银镜反应和水解反应,水解产物能与FeCl3溶液发生显色反应。
⑹参照上述合成流程,写出以CH3NH2和为原料制备的合成流程(无机试剂任用)______________________。
9、A(C3H6)是基本有机化工原料。由A制备聚合物C和的合成路线(部分反应条件略去)如图所示。
已知:
回答下列问题:
⑴A的名称是__________,B含有的官能团的名称是__________(写名称)
⑵C的结构简式为_______________,D→E的反应类型为______________。
⑶E→F的化学方程式为____________。
⑷中最多有___________个原子共平面,发生缩聚反应生成有机物的结构简式为___________。
⑸B的同分异构体中,与B具有相同的官能团且能发生银镜反应的共有_________种;其中核磁共振氢谱为3组峰,且峰面积之比为6:1:1的是_______(写结构简式)。
⑹
结合题给信息,以乙烯、HBr为起始原料制备丙酸,设计合成路线(其他试剂任选)。合成路线流程图示例:
10、有机物用作调香剂、高分子材料合成的中间体等,制备的一种合成路线如下。
已知
请回答下列问题
⑴的化学名称是__________,②的反应类型是__________。
⑵中含有的官能团是__________(写名称),聚合生成高分子化合物的结构简式为__________。
⑶反应③的化学方程式是__________。
⑷反应⑥的化学方程式是__________。
⑸芳香化合物是的同分异构体,其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为__________。
⑹参照有机物的上述合成路线,设计以 为起始原料制备的合成路线(无机试剂任选)。[示例:]
11、化合物H是一种有机材料中间体,实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:
已知:I.
II.
III.
请回答下列问题:
⑴芳香化合物B的名称为__________,C的同系物中相对分子质量最小的结构简式为__________
⑵由F生成G的第①步反应类型为__________
⑶X的结构简式为__________
⑷写出D生成E的第①步反应的化学方程式:__________
⑸G与乙醇发生酯化反应生成化合物Y,Y有多种同分异构体,其中符合下列条件的同分异构体有__________种,写出其中任意一种的结构简式:__________
①分子中含有苯环,且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2
②其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,且峰面积之比为:6:2:1:1
⑹写出以为原料制备化合物的合成路线,其他无试剂任选
答案及解析
1答案：⑴C10H8
⑵羟基、醚键; 取代反应;
⑶;
⑷
⑸
⑹
2答案：⑴一溴环戊烷; 羟基;⑵消去反应; ⑶
⑷
⑸
⑹
3答案：⑴羧基、硝基; ⑵取代反应; ⑶
⑷或或CH3C(CHO)3
⑸
4答案：⑴丙酮;⑵氧化反应;⑶甲醇、浓硫酸 加热
⑷C4H5N
⑸碳碳双键、羧基;⑹
⑺
5答案：⑴甲苯; 酯基; ⑵
⑶
⑷取代反应; 加成反应; ⑸13
⑹
6答案：⑴苯乙酸乙酯; 加成反应或还原反应; ⑵羰基; 酯基;⑶
⑷
⑸4
⑹
7答案：⑴酚）羟基和酯基; 1：1：1：1;
⑵取代反应;
;
还原反应
⑶CO2;
⑷保护酚羟基,防止第⑤步反应时被NaNO2所氧化
⑸
8答案：⑴醚键、还原反应 、C14H11O3Cl
⑵ +SOCl2 →+SO2+HCl
⑶CH3OOCCH2NHCH3
⑷
⑸(或,,)
⑹
9答案：⑴丙烯; 碳碳双键、酯基;⑵;取代反应或水解反应
⑶
⑷10;
⑸8;
⑹
10答案及解析：
答案：⑴苯甲醇; 取代反应;⑵羟基、羧基,
⑶
⑷
⑸
⑹
11答案：⑴甲醛; HCHO; ⑵消去反应;⑶
⑷
⑸4;
⑹
解析：⑴根据提供的信息I,可知A发生信息I中反应,产物为,故芳香化合物B的名称为苯甲醛,CH3CHO的同系物中相对分子质量最小为HCHO
⑵根据提供的信息II,可知B和C发生信息II中反应,产物D为,与新制氢氧化铜反应后酸化,-CHO转化为-COOH,E为,E与Br2发生加成反应得到的F为,根据F→C的第①步反应条件,可知该反应为消去反应
⑶F发生消去反应后酸化得到的G为,根据G+X→H,结合信息III可以推断X为
⑷D生成E的第①步反应为:+
⑸G为,与乙醇发生酯化反应生成的化合物Y为
;根据能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,可知含有羧基,根据核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,且峰面积之比为6:2:1:1,可知符合条件的Y的同分异构体有: