2018届高考一轮复习人教版第41讲烃的含氧衍生物学案60 27页

第41讲　烃的含氧衍生物 ‎【考纲要求】　1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们之间的相互转化。2.能列举事实说明有机分子中基团之间的相互影响。3.了解烃的含氧衍生物的重要应用。‎ 考点一|醇和酚(重点保分型——师生共研)‎ 授课提示：对应学生用书第201页 ‎[核心知识大通关]‎ ‎1．醇 ‎(1)概念 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇，饱和一元醇的组成通式为CnH2n＋1OH或CnH2n＋2O。‎ ‎(2)物理性质的变化规律 物理性质 递变规律 密度 一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3‎ 沸点 ‎①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而升高 ‎②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远高于烷烃 水溶性,低级脂肪醇易溶水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小(3)化学性质 如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下所示：‎ 以1丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。‎ ‎①与Na反应 ‎2CH3CH2CH2OH＋2Na―→2CH3CH2CH2ONa＋H2↑，①。‎ ‎②催化氧化 ‎2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O，①③。‎ ‎③与HBr的取代 CH3CH2CH2OH＋HBrCH3CH2CH2Br＋H2O，②。‎ ‎④浓硫酸，加热分子内脱水 CH3CH2CH2OHCH3CH===CH2↑＋H2O，②⑤。‎ ‎⑤与乙酸的酯化反应 CH3CH2CH2OH＋CH3COOH CH3COOCH2CH2CH3＋H2O，①。‎ ‎(4)几种常见的醇 名称 甲醇 乙二醇 丙三醇 俗称 木精、木醇 甘油 结构简式 CH3OH ‎ ‎ 状态 液体 液体 液体 溶解性 易溶于水和乙醇 ‎2.酚 ‎(1)组成与结构 ‎(2)物理性质 ‎①纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。‎ ‎②苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65_℃时，能与水混溶，苯酚易溶于酒精。‎ ‎(3)化学性质 由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。‎ ‎①弱酸性 苯酚电离方程式为C6H5OH C6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊试液变红。‎ 苯酚与NaOH反应的化学方程式：‎ ‎＋NaOH―→＋H2O。‎ ‎②苯环上氢原子的取代反应 苯酚与饱和溴水反应，产生白色沉淀，反应的化学方程式为＋3Br2―→‎ ‎↓＋3HBr。‎ ‎③显色反应 苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。‎ ‎④加成反应：＋3H2 。‎ 小题热身 正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”。‎ ‎(1)甘油做护肤保湿剂。(　　)‎ ‎(2)可用无水CuSO4检验酒精中是否含水。(　　)‎ ‎(3)向工业酒精中加入新制的生石灰，然后加热蒸馏，可制备无水乙醇。(　　)‎ ‎(4) 和含有的官能团相同，二者的化学性质相似。(　　)‎ ‎(5)实验时手指上不小心沾上苯酚，立即用‎70 ℃‎以上的热水清洗。(　　)‎ ‎(6)往溶液中通入少量CO2的离子方程式为2 ＋H2O＋CO2―→2 ＋CO。(　　)‎ ‎(7)苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性。(　　)‎ ‎(8)苯中含有苯酚杂质，可加入浓溴水使苯酚生成三溴苯酚沉淀，然后过滤除去。(　　)‎ 答案：(1)√　(2)√　(3)√　(4)×　(5)×　(6)×　(7)√　(8)×‎ ‎[考向精练提考能]‎ 考向一　醇与酚的辨别 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH C6H5CH2CH2OH C6H5OH 官能团 ‎—OH ‎—OH ‎—OH 结构特点 ‎—OH与链烃基相连 ‎—OH与芳香烃侧链相连 ‎—OH与苯环直接相连 ‎1．下列物质属于酚类，且是苯酚的同系物的是(　　)‎ A．　　　　　 B．‎ C． D．‎ 答案：A ‎2．由羟基分别跟下列基团相互结合所构成的化合物中，属于醇类的是________，属于酚类的是________。‎ A． B．C6H5—‎ C． D．‎ E．HO—CH2—CH2—‎ 答案：CE　BD 考向二　醇与酚的性质 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 主要化学性质 ‎(1)与钠反应；(2)取代反应；‎ ‎(3)脱水反应；(4)氧化反应；‎ ‎(5)酯化反应 ‎(1)弱酸性；‎ ‎(2)取代反应；‎ ‎(3)显色反应 特性 将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生(生成醛或酮)‎ 遇FeCl3溶液显紫色 ‎3．白藜芦醇()广泛存在于食物(如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。‎ ‎(1)能够跟1 mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是(　　)‎ a．1 mol,1 mol B．3.5 mol,7 mol c．3.5 mol,6 mol D．6 mol,7 mol ‎(2)下列不能与白藜芦醇反应的是(　　)‎ a．Na2CO3溶液 B．FeCl3溶液 c．NaHCO3溶液 D．酸性KMnO4溶液 答案：(1)d　(2)c ‎4．A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，而A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。‎ ‎(1)写出A和B的结构简式：A________，B________。‎ ‎(2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式：‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(3)A与金属钠反应的化学方程式为_________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________；‎ 与足量金属钠反应生成等量H2，分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为________。‎ 答案：(1) ‎ ‎(2) ‎ ‎(3) ‎ 考向三　芳香醇、酚的同分异构现象 ‎5．某些芳香族化合物与互为同分异构体，其中与FeCl3溶液混合后显色和不显色的种类分别有(　　)‎ A．2种和1种 B．2种和3种 C．3种和2种 D．3种和1种 解析：与FeCl3溶液混合显色的有3种，分别为和；不显色有2种分别为和。‎ 答案：C ‎[练后反思]　醇类的两个反应规律 ‎1．醇的催化氧化规律：‎ 醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。‎ ‎(2)醇的消去规律：‎ 醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为 等结构的醇均不能发生消去反应。‎ 考点二|醛、羧酸、酯(重点保分型——师生共研)‎ 授课提示：对应学生用书第203页 ‎[核心知识大通关]‎ ‎1．醛 ‎(1)概念及分子结构特点 ‎①概念：醛基与烃基(或氢原子)相连的化合物。‎ ‎②官能团：—CHO。‎ ‎③通式：饱和一元脂肪醛CnH2nO。‎ ‎(2)常见醛的物理性质 颜色 状态 气味 溶解性 甲醛(HCHO)‎ 无色 气体 刺激性气味 易溶于水 乙醛(CH3CHO)‎ 无色 液体 刺激性气味 与水、乙醇等互溶 ‎(3)化学性质 醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为 以乙醛为例写出醛类的主要化学方程式：‎ ‎①氧化反应 a．银镜反应 CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O；‎ b．与新制Cu(OH)2悬浊液的反应 CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。‎ ‎②还原反应(催化加氢)‎ CH3CHO＋H2CH3CH2OH。‎ 助学指导：‎ a．醛基只能写成—CHO或，不能写成—COH。‎ b．醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。‎ c．银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。‎ ‎(4)醛的应用和对环境、健康产生的影响 a．醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。‎ b．35%～40%的甲醛水溶液俗称福尔马林，具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。‎ c．劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物之一。‎ ‎2．羧酸 ‎(1)羧酸：由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。官能团为—COOH。‎ 饱和一元羧酸分子的通式为CnH2n＋1COOH。‎ ‎(2)甲酸和乙酸的分子组成和结构：‎ 物质 分子式 结构简式 官能团 甲酸 CH2O2‎ HCOOH ‎—COOH和—CHO 乙酸 C2H4O2‎ CH3COOH ‎—COOH ‎(3)羧酸的化学性质 羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：‎ ‎①酸的通性 乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式为CH3COOH CH3COO－＋H＋。‎ ‎②酯化反应 CH3COOH和CH3CHOH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH＋CH3CHOH CH3CO18OC2H5＋H2O。‎ ‎3．酯 ‎(1)概念：羧酸分子中的—OH被—OR′取代后的产物，简写为RCOOR′，官能团为。‎ ‎(2)低级酯的物理性质 气味 状态 密度 溶解性 芳香气味 液体 比水小 水中难溶，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂中 ‎(3)化学性质——水解反应 ‎＋H2O RCOOH＋R′OH。‎ ‎＋NaOHRCOONa＋R′OH。‎ ‎(4)酯在生产、生活中的应用 ‎①日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。‎ ‎②酯还是重要的化工原料。‎ 小题热身 正误判断，正确的打“√”，错误的打“×”。‎ ‎(1)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上。(　　)‎ ‎(2)1 mol HCHO与足量银氨溶液在加热的条件下充分反应，可析出2 mol Ag。(　　)‎ ‎(3)乙醛能被弱氧化剂(新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液)氧化，所以也能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色。(　　)‎ ‎(4)分子式相同的羧酸和酯可构成同分异构体。(　　)‎ ‎(5)甲酸能发生银镜反应，能与新制Cu(OH)2的碱性悬浊液反应生成砖红色沉淀。(　　)‎ ‎(6)在碱性条件下酯的水解反应和酯化反应都为可逆反应。(　　)‎ ‎(7)酯分子中含有，可发生加成反应。(　　)‎ 答案：(1)×　(2)×　(3)√　(4)√　(5)√　(6)×　(7)×‎ ‎[考向精练提考能]‎ 考向一　醛、羧酸、酯的结构 ‎1．下列物质不属于醛类的物质是(　　)‎ A．　　 B．‎ C． D．‎ 答案：B ‎2．由—CH3、—OH、、—COOH四种基团两两组合而成的化合物中，其水溶液显酸性的有(　　)‎ A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 解析：水溶液显酸性的有CH3COOH、、和H2CO3()，共4种。‎ 答案：D ‎3．写出分子式符合C4H8O2的羧酸和酯的结构简式。‎ 答案：CH3CH2CH2COOH、、‎ HCOOCH2CH2CH3、、‎ CH3COOC2H5、CH3CH2COOCH3‎ 考向二　依据官能团预测有机物的性质 ‎4.科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT，化合物A是其中的一种，其结构如图所示。下列关于A的说法正确的是(　　)‎ A．化合物A的分子式为 C15H22O3‎ B．与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色 C．1 mol A最多可以与2 mol新制Cu(OH)2反应 D．1 mol A最多与1 mol H2加成 解析：B项，该化合物不含酚羟基，所以和FeCl3溶液不反应，C项，1 mol A最多可以与4 mol Cu(OH)2反应[应注意—COOH继续与Cu(OH)2发生反应]；D项，1 mol A最多与3 mol H2加成。‎ 答案：A ‎5．某有机物的结构为，在一定条件下此有机物可能发生的反应有(　　)‎ ‎①中和反应；②银镜反应；③消去反应；④酯化反应；⑤加成反应；⑥水解反应 A．②③ B．①②③‎ C．①④⑤⑥ D．①③④⑥‎ 解析：该物质不含有醛基，不能发生银镜反应。不符合发生消去反应的条件。‎ 答案：C ‎6．已知：C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3，某有机物的结构简式为。Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质恰好反应时，则消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为(　　)‎ A．3∶3∶2 B．3∶2∶1‎ C．1∶1∶1 D．3∶2∶2‎ 解析：此有机物中所含有的官能团中，—OH、—COOH均能与Na反应，—COOH与连在苯环上的—OH能与NaOH反应，NaHCO3只能与—COOH发生反应，故当分别与等物质的量的该有机物反应时消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为3∶2∶1。‎ 答案：B 考向三　有机物分子中基团之间的相互影响 ‎7．有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项事实不能说明上述观点的是(　　)‎ A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．乙烯能发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应 C．苯酚能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应 D．苯酚苯环上的氢比苯分子中的氢更容易被卤素原子取代 解析：B中是由于官能团不同导致性质不同。A中苯环与甲基相互影响；C中苯环和乙基对羟基的影响不同；D中羟基对苯环发生影响。‎ 答案：B ‎[练后反思]　‎ 有机物分子中基团之间的相互影响 类别 苯 甲苯 苯酚 结构简式 氧化反应情况 不能被酸性KMnO4溶液氧化 可被酸性KMnO4溶液氧化 常温下在空气中易被化，氧逐渐变成粉红色至红色 溴代反应 溴的状态 液溴 液溴 浓溴水 条件 催化剂 催化剂 不需要催化剂 产物 考点三|烃的衍生物之间的转化(重点保分型——师生共研)‎ 授课提示：对应学生用书第205页 ‎[核心知识大通关]‎ ‎1．转化关系图 ‎2．几种常见的酯化反应类型 ‎(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如 CH3COOH＋HOC2H5 CH3COOC2H5＋H2O ‎(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如 ‎2CH3COOH＋ ＋2H2O ‎(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如 ‎＋2CH3CH2OH ＋2H2O ‎(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应：此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如 HOOC—COOCH2CH2OH＋H2O ‎(普通酯)‎ ‎＋2H2O ‎　　　　　　　　　　　‎ ‎＋(2n－1)H2O ‎　 　　 　(高聚酯)‎ ‎(5)羟基酸自身的酯化反应：此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如 ‎ ＋H2O ‎ ‎ ‎ H＋(n－1)H2O ‎[考向精练提考能]‎ ‎1．(2016·全国高考卷Ⅱ)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为，从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下：‎ 已知：‎ ‎①A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰 回答下列问题：‎ ‎(1)A的化学名称为________。‎ ‎(2)B的结构简式为________，其核磁共振氢谱显示为________组峰，峰面积比为________。‎ ‎(3)由C生成D的反应类型为________。‎ ‎(4)由D生成E的化学方程式为___________________________________________。‎ ‎(5)G中的官能团有________、________、________。(填官能团名称)‎ ‎(6)G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有________种。(不含立体异构)‎ 解析：(1)A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，经计算知A中只含一个氧原子，结合信息②知A是一种酮或醛，因A的核磁共振氢谱显示为单峰，即分子中只有1种氢原子，则A为，名称为丙酮。‎ ‎(2)根据信息②可知，B的结构简式为 ‎，分子中含有2种氢原子，故核磁共振氢谱显示为2组峰，且峰面积比为6∶1。‎ ‎(3)由B的结构简式及C的分子式可推知C为，在光照条件下C与Cl2应发生—CH3上的取代反应。‎ ‎(4)由反应条件可知，D生成E的反应为氯原子的水解反应，由E的分子式为C4H5NO可推知，D为，该反应的化学方程式为 ‎(5)由E―→F―→G的反应条件可推知，G为，分子中含有碳碳双键、酯基、氰基3种官能团。‎ ‎(6)能发生银镜反应，则分子中含有醛基，且与G含有相同的官能团，符合条件的G的同分异构体应为甲酸酯类，分别为、‎ 答案：(1)丙酮 ‎(2) 　2　6∶1‎ ‎(3)取代反应 ‎(4) ‎ ‎(5)碳碳双键　酯基　氰基　(6)8‎ ‎[练后反思]　‎ 解有机物综合推断类试题的常用方法 ‎(1)逆推法 由产物推断未知反应物或中间产物的方法叫逆推法。‎ ‎(2)根据反应条件推断 在有机合成中，可以根据一些特定反应的条件，推出未知有机物的结构简式。如“”是卤代烃消去的条件，“”是卤代烃水解的条件，“”是乙醇消去的条件，“浓硫酸，△”是羧酸和醇发生酯化反应的条件。‎ ‎(3)根据有机物间的衍变关系 如“ABC”这一氧化链一般可以与“醇―→醛―‎ ‎→酸”这一转化关系联系。有机物间重要的衍变关系： 。‎ ‎2．由乙烯和其他无机原料合成环状酯E和高分子化合物H的示意图如下所示：‎ 请回答下列问题：‎ ‎(1)写出以下物质的结构简式：A________，F________，C________。‎ ‎(2)写出以下反应的反应类型：X________，Y________。‎ ‎(3)写出以下反应的化学方程式：‎ A→B：_____________________________________________________________；‎ G→H：____________________________________________________________。‎ ‎(4)若环状酯E与NaOH水溶液共热，则发生反应的化学方程式为________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ 答案：(1)CH2BrCH2Br　CH≡CH　OHC—CHO ‎(2)酯化反应(或取代反应)　加聚反应 ‎(3) ＋2NaOH＋2NaBr nCH2===CHCl ‎3．甲苯是有机化工生产的基本原料之一。利用乙醇和甲苯为原料，可按下列路线合成分子式均为C9H10O2的有机化工产品E和J。‎ 已知以下信息：‎ ‎①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。‎ ‎②G的核磁共振氢谱表明其只有三种不同化学环境的氢。‎ 请回答下列问题：‎ ‎(1)C的分子式是________。‎ ‎(2)D的名称是________。‎ ‎(3)写出下列反应方程式：‎ ‎①B＋D→E：______________________________。‎ ‎②G→H：______________________________。‎ ‎(4)①的反应类型为________________；②的反应类型为__________________。‎ ‎(5)F的结构简式为________。‎ 答案：(1)C7H7Cl　(2)苯甲醇 ‎(3)①CH3COOH＋＋H2O ‎②＋3NaCl＋2H2O ‎(4)取代反应　酯化反应(或取代反应)　(5) ‎ ‎[真题发掘·知识串联]　　　　　　　　　　　　串线索　固双基　回扣关键知识 以有机物的合成为载体　串联烃的含氧衍生物的性质 授课提示：对应学生用书第206页 高考载体　(2014·四川高考卷)‎ A是一种有机合成中间体，其结构简式为 A的合成路线如图，其中B～H分别代表一种有机物。‎ 已知：‎ R、R′代表烃基。‎ 知识串联——高考还可以这样考 ‎(1)有机物B能与钠反应，能与乙酸发生酯化反应，则B的化学名称为________，B与乙酸发生酯化反应的化学方程式：____________________________________________。 ‎(2)第①步反应的化学方程式是______________________，该反应的反应类型是________。 ‎(3)1 mol C能与2 mol Na恰好完全反应，则C的结构简式为____________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(4)写出反应③产物的结构简式________，1 mol该产物能与________mol Ag(NH3)2OH发生反应，写出该反应的化学方程式____________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(5)有机物D的结构简式为________，1 mol D能与2 mol甲醇发生酯化反应，写出该反应的化学方程式为______________________________。 ‎(6)有机物C与D发生反应生成六元环状化合物的结构简式为________；C与D发生缩聚反应生成高聚物的结构简式为______________________________。 ‎(7)写出含有六元环，且一氯取代物只有2种(不考虑立体异构)的A的同分异构体的结构简式：______________________。 答案：(1)乙醇　CH3CH2OH＋CH3COOH CH3COOC2H5＋H2O ‎(2)CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O　取代反应 ‎(3)HOCH2—CH2OH ‎(4)OHC—CHO　4‎ OHC—CHO＋4Ag(NH3)2OH H4NOOC—COONH4＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O ‎(5)HOOC—COOH HOOC—COOH＋2CH3OH H3COOC—COOCH3＋2H2O ‎(6) ‎ ‎(7) ‎ 课时作业(授课提示：对应学生用书第325页)‎ ‎1.俗称“一滴香”的物质被人食用后会损伤肝脏，还能致癌。“一滴香”的分子结构如图所示，下列说法正确的是(　　)‎ A．该有机物的分子式为C8H8O3‎ B．1 mol该有机物最多能与2 mol H2发生加成反应 C．该有机物能发生取代、加成和氧化反应 D．该有机物能与碳酸氢钠反应生成CO2‎ 解析：由有机物的结构简式可知，该有机物的分子式为C7H8O3，故A错误；能与氢气发生加成反应的官能团为碳碳双键和羰基，则1 mol该有机物最多能与3 mol H2发生加成反应，故B错误；该有机物中含有碳碳双键，可发生加成、氧化反应，含有羰基，可发生加成反应，含有羟基，可发生取代、氧化反应，故C正确；分子中不含羧基，与碳酸氢钠不反应，故D错误。‎ 答案：C ‎2.丹参素能明显抑制血小板的聚集，其结构如图所示，下列说法正确的是(　　)‎ A．丹参素在C上取代H的一氯代物有4种 B．在Ni催化下1 mol丹参素最多可与4 mol H2加成 C．丹参素能发生取代、消去、中和、氧化等反应 D．1 mol丹参素在一定条件下与足量金属钠反应可生成4 mol H2‎ 解析：该分子中与C原子相连的H原子有5种，其一氯代物有5种，A错误；苯环能和氢气发生加成反应，所以在Ni催化下1 mol丹参素最多可与3 mol H2加成，B错误；醇羟基、羧基能发生取代反应，醇羟基能发生消去反应，羧基能发生中和反应，酚羟基和醇羟基能发生氧化反应，C正确；该分子中能与钠反应的官能团有酚羟基、醇羟基和羧基，且官能团与生成氢气的物质的量之比为2∶1，所以1 mol 丹参素在一定条件下与足量金属钠反应可生成2 mol H2，D错误。‎ 答案：C ‎3.(2017·河南信阳高中检测)科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT，化合物M是其中的一种。下列关于M的说法错误的是(　　)‎ A．M的分子式为C15H22O3‎ B．与FeCl3溶液发生反应后溶液不显紫色 C．M可以发生银镜反应 D．1 mol M最多与1 mol H2完全加成 解析：根据结构简式可得M的分子式为C15H22O3，故A正确；酚羟基与FeCl3溶液反应后显紫色，可以用FeCl3溶液检验酚羟基的存在，而此分子中不含酚羟基，与FeCl3溶液发生反应后溶液不显紫色，故B正确；根据化合物M的结构简式可知M分子中含有醛基，所以M可以发生银镜反应，故C正确；分子中含有碳碳双键和醛基，均可以与氢气加成，1 mol M最多与3 mol氢气加成，故D错误。‎ 答案：D ‎4.(2016·江苏高考卷)化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是(　　) ‎ A．分子中两个苯环一定处于同一平面 B．不能与饱和Na2CO3溶液反应 C．在酸性条件下水解，水解产物只有一种 D．1 mol化合物X最多能与2 mol NaOH反应 解析：由于单键可以旋转，两个苯环不一定处于同一平面，A错误；X分子结构中含有—COOH，能与饱和Na2CO3‎ 溶液反应，B错误；X分子结构中只有酯基能水解，水解产物只有一种，C正确；X分子结构中的—COOH和酚酯基能与NaOH反应，1 mol X最多能与3 mol NaOH反应，D错误。‎ 答案：C ‎5．有机物甲可氧化生成羧酸，也可还原生成醇，由甲生成的羧酸和醇在一定条件下，可以生成化合物乙，其分子式为C2H4O2。下列叙述中正确的是(　　)‎ A．甲分子中C的质量分数为60%‎ B．甲在常温常压下为无色液体 C．乙比甲的沸点低 D．乙和甲的实验式相同 解析：羧酸和醇反应的产物乙是酯，则甲是甲醛(HCHO)，乙是甲酸甲酯(HCOOCH3)。甲分子中C的质量分数为40%；常温下甲醛为气体，甲酸甲酯为液体，所以乙比甲的沸点高；甲和乙的实验式都是CH2O。‎ 答案：D ‎6．有多种同分异构体，其中属于酯类且结构 中含苯环的同分异构体有(　　)‎ A．3种　　　　　　　　　 B．4种 C．5种 D．6种 解析：当苯环上有一个甲基时，将—COOH变为—OOCH得到的甲酸酚酯有3种结构(邻、间、对)；当苯环上只有一个支链时，有乙酸酚酯、苯甲酸甲酯、甲酸苯甲酯3种结构。‎ 答案：D ‎7.有机物A是一种广谱高效食品防腐剂，如图所示是A分子的球棍模型。回答下列问题：‎ ‎(1)写出A的分子式：________。‎ ‎(2)A能够发生反应的类型有(填序号)：________。‎ ‎①氧化反应；②加成反应；③取代反应；④消去反应 ‎(3)写出A与烧碱溶液反应的化学方程式：__________________________________‎ ‎________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(4)下列是一些中草药中所含的有机物：‎ 其中互为同分异构体的是(填序号)________；‎ 能与溴水反应的是(填序号)________。‎ 解析：(2)由A分子的球棍模型可知该物质中有酚羟基和酯基，可以发生氧化反应、取代反应，含有苯环可发生加成反应；(3)注意酚羟基与羧基均能与NaOH溶液反应；(4)与溴水反应说明结构中存在不饱和键。‎ 答案：(1)C9H10O3　(2)①②③‎ ‎(3) ＋2NaOH―→‎ ‎＋CH3CH2OH＋H2O ‎(4)②④　①②④‎ HOH2CCOOHOH8.某有机物的结构简式如图所示：‎ ‎(1)当此有机物分别和________、________、________反应时依次生成①、②、③。‎ ‎(2)根据(1)可知—OH上H电离由易到难的顺序为________(填官能团名称)。‎ ‎(3)1 mol 该物质与足量金属钠反应生成________ mol H2。‎ 解析：(1)该有机物分子中含有羧基，具有酸性，且酸性比碳酸强，则可与NaHCO3反应生成；酚羟基、羧基都具有酸性，酚羟基的酸性比碳酸氢根强、比碳酸弱，该有机物可与NaOH或Na2CO3反应生成 ‎；羧基、酚羟基、醇羟基都可与钠反应，则该有机物与钠反应生成。‎ ‎(2)由(1)可知有机物三种官能团中的—OH上H电离由易到难的顺序为羧基、酚羟基、醇羟基；‎ ‎(3)分子中的羧基、酚羟基、醇羟基都可与钠反应，则1 mol该物质与足量金属钠反应生成1.5 mol H2。‎ 答案：(1)NaHCO3　NaOH(或Na2CO3)　Na　(2)羧基、酚羟基、醇羟基　(3)1.5‎ ‎9．化学式为C8H10O的化合物A具有如下性质：‎ ‎①A＋Na―→慢慢产生气泡；‎ ‎②A＋RCOOH有香味的产物；‎ ‎③A苯甲酸；‎ ‎④A催化脱氢产物不能发生银镜反应；‎ ‎⑤A脱水生成的产物，经聚合反应可制得一种塑料制品(它是目前造成“白色污染”的主要污染源之一)。‎ 试回答下列问题：‎ ‎(1)根据上述信息，对该化合物的结构可做出的判断是________(填编号)。‎ a．苯环上直接连有羟基 B．苯环侧链末端有甲基 c．肯定有醇羟基 D．肯定是芳香烃 ‎(2)化合物A的结构简式为____________________________________________。‎ ‎(3)A和金属钠反应的化学方程式是______________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(4)写出A脱水生成的产物，经聚合反应可制得一种塑料制品涉及的化学方程式：________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ 解析：由A的性质①②可知A中含有羟基，由A的性质③可知A中含有苯环且只有一个侧链，由A的性质④可知A中羟基并非连在侧链末端的碳原子上，所以A的结构为。‎ 答案：(1)bc ‎(2) ‎ ‎(3) ＋2Na―→‎ ‎(4) ＋H2O，‎  ‎10．枯茗醛天然存在于枯茗油、茴香等物质中，可用来调配蔬菜、茴香等香型的食用香精。现由枯茗醛合成兔耳草醛，其传统合成路线如下：‎ 已知醛在一定条件下发生如下转化：‎ R—CH2—CHO＋R′—CH2—CHOR—CH2—CHOH—CHR′—CHO R—CH2—CH===CR′—CHO 请回答下列问题：‎ ‎(1)写出试剂X的结构简式：________________。‎ ‎(2)写出有机物B的结构简式：________________；检验B中的官能团时，需先加入的试剂是________；酸化后，再加入的试剂是________。‎ ‎(3)写出有机物C生成兔耳草醛的化学方程式：‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(4)以下是人们最新研究的兔耳草醛的合成路线，该路线原子利用率理论上可达100%：‎ 试写出D的结构简式：_________。D→兔耳草醛的反应类型是____________。‎ 解析：分析有机物合成流程，由兔耳草醛的结构简式逆向推出C的结构简式为，与枯茗醛比较，多3个碳原子，故试剂X为CH3CH2‎ CHO；由已知反应信息得出A为，A加热发生消去反应得到B，B的结构简式为，B与2 mol H2发生加成后生成C，C经催化氧化生成兔耳草醛。‎ ‎(2)B的结构简式为；需先加入新制氢氧化铜悬浊液检验醛基，经酸化后再加入溴水或高锰酸钾溶液来检验碳碳双键。‎ 答案：(1)CH3CH2CHO　(2) 　新制氢氧化铜悬浊液　溴水(或高锰酸钾溶液)‎ ‎(3) ‎ ‎ (4) 　加成反应 ‎11．(2017·河北石家庄质检)聚乙烯醇肉桂酸酯(M)可用作光刻工艺中的抗腐蚀涂层，其合成路线如下：‎ 已知：R1—CHO＋R2—CH2CHO 请回答：‎ ‎(1)C的化学名称为________；M中含氧官能团的名称为________。‎ ‎(2)F→G的反应类型为________；检验产物G中新生成官能团的实验方法为________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(3)C→D的化学反应方程式为___________________________________________。‎ ‎(4)E的结构简式为_________________________________________________；‎ H的顺式结构简式为__________________________________________________。‎ ‎(5)同时满足下列条件的F的同分异构体有________种(不考虑立体异构)。‎ ‎①属于芳香族化合物；‎ ‎②能发生水解反应和银镜反应。‎ 其中核磁共振氢谱有4种吸收峰的物质的结构简式为________(任写一种)。‎ 解析：据流程图分析：C与氢氧化钠水溶液发生水解反应生成D()，则C为；B是C的单体，则B为 CH2===CHCl，A为CH≡CH，又知D与H在浓硫酸、加热条件下生成，故H为，G与新制Cu(OH)2在加热条件下反应得到H，故G为OHCCHCH，G是F发生消去反应的产物，根据已知信息反应，故F为，E为。(5)F的分子式为C9H10O2。①属于芳香族化合物，说明含有苯环；②能发生水解反应和银镜反应，说明属于甲酸某酯，故同分异构体有：苯环上连1个HCOO—、2个—CH3时，有6种结构；苯环上连1个HCOOCH2—、1个—CH3时，有3种结构；苯环上连1个HCOO—、1个—C2H5时，有3种结构；苯环上有一个取代基时，即HCOOCH2CH2—、，有2种结构，共14种。其中核磁共振氢谱有4种吸收峰的物质的结构简式为或。‎ 答案：(1)聚氯乙烯　酯基　(2)消去反应　取G溶液少许于试管中，加入足量银氨溶液并加热，反应完全后，加酸酸化，再滴入溴水，若溴水褪色，证明含碳碳双键 ‎(3) ‎ ‎(4) ‎ ‎(5)14　‎