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- 2021-05-19 发布
四 有机推断与合成
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2
-
一、题型分析
有机推断与合成的考查题型比较固定
,
通常是以生产、生活中陌生有机物的合成工艺流程为载体考查有机化学的核心知识
,
涉及常见有机物官能团的结构、性质及相互转化关系
,
有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的判断和书写等知识的考查。它要求学生能够通过题给情境适当进行信息迁移
,
运用所学知识分析、解决实际问题。它充分体现了高考命题
“
源于教材又不拘泥于教材
”
的命题指导思想
,
在一定程度上考查了学生的思维能力。
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3
-
二、重难考向剖析
考向
1
有机推断
【例
1
】
(2018
课标
Ⅱ
,36,15
分
)
以葡萄糖为原料制得的山梨醇
(A)
和异山梨醇
(B)
都是重要的生物质转化平台化合物
,E
是一种治疗心绞痛的药物
,
由葡萄糖为原料合成
E
的路线如下
:
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4
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回答下列问题
:
(1)
葡萄糖的分子式为
。
(2)A
中含有的官能团的名称为
。
(3)
由
B
到
C
的反应类型为
。
(4)C
的结构简式为
。
(5)
由
D
到
E
的反应方程式为
。
(6)F
是
B
的同分异构体
,7.30 g
的
F
与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出
2.24 L
二氧化碳
(
标准状况
),F
的可能结构共有
种
(
不考虑立体异构
);
其中核磁共振氢谱为三组峰。峰面积比为
3
∶
1
∶
1
的结构简式为
。
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5
-
答案
:
(1)C
6
H
12
O
6
(2)
羟基
(3)
取代
反应
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6
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解析
:
葡萄糖分子式为
C
6
H
12
O
6
,
催化加氢得到
CH
2
OH(CHOH)
4
CH
2
OH,
故
A
中含有官能团的名称为羟基。
B
到
C
实质上是
CH
3
COOH
和
B
中的羟基发生酯化
(
取代
)
反应。根据
C
的分子式为
C
8
H
12
O
5
,B
中只有一个
—OH
与
CH
3
COOH
发生酯化反应
,
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7
-
-
8
-
解题策略
:
一般可采用顺推法、逆推法、多种方法结合推断
,
顺藤摸瓜
,
问题就可迎刃而解。其解题思路为
:
1
.
根据反应条件确定可能的官能团及反应
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9
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-
10
-
2
.
根据反应物性质确定可能的官能团或
物质
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11
-
-
12
-
3
.
根据数据推断
(1)
加成时
,1 mol —C
≡
C—
消耗
1 mol H
2
(
部分加成
)
或
2 mol H
2
(
完全加成
),1 mol —CHO
消耗
1 mol H
2
,1 mol
苯环消耗
3 mol H
2
。
(2)1 mol R—CHO(R
为烃基
)
与银氨溶液、新制
Cu(OH)
2
完全反应时分别生成
2 mol Ag
、
1 mol Cu
2
O
。
(3)
一元醇与乙酸反应生成酯时
,
其相对分子质量增加
42;
二元醇与足量乙酸反应生成二元酯时
,
其相对分子质量增加
84
。
(4)
一元醇发生连续催化氧化反应过程中物质的相对分子质量
变
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13
-
考向
2
有机合成
【例
2
】
(2018
课标
Ⅲ
,36,15
分
)
近来有报道
,
碘代化合物
E
与化合物
H
在
Cr-Ni
催化下可以发生偶联反应
,
合成一种多官能团的化合物
Y,
其合成路线如下
:
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14
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回答下列问题
:
(1)A
的化学名称是
。
(2)B
为单氯代烃
,
由
B
生成
C
的化学方程式为
。
(3)
由
A
生成
B
、
G
生成
H
的反应类型分别是
、
。
(4)D
的结构简式为
。
(5)Y
中含氧官能团的名称为
。
(6)E
与
F
在
Cr-Ni
催化下也可以发生偶联反应
,
产物的结构简式为
。
(7)X
与
D
互为同分异构体
,
且具有完全相同官能团。
X
的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢
,
其峰面积之比为
3
∶
3
∶
2
。写出
3
种符合上述条件的
X
的结构简式
。
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15
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16
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17
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(6)
根据
E
与
H
在
Cr
-
Ni
催化下发生偶联反应生成
Y
的结构可知
E
与
F
在
Cr
-
Ni
催化下发生偶联反应的产物结构简式
为
。
(7)D
结构中有碳碳三键和酯基
,
根据核磁共振氢谱显示信息
,
分子结构中应有两个
—CH
3
和一个
—CH
2
—
。
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18
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解题策略
:
解答有机合成题的思路和方法
1
.
解题思路
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19
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2
.
解题
方法