高考-化学二轮预习复习专项训练专栏十二有机合成与-推断选修5 7页

【志鸿优化设计】 高考物理二轮复习 专项训练 专题十二 有机合成 与推断选修 5 (时间:45 分钟 满分:100 分) 非选择题(共 5 小题,共 100 分) 1.(2014 福建理综)(20 分)叶酸是维生素 B 族之一,可以由下列甲、乙、丙三种物质合成。 甲 乙 丙 (1)甲中显酸性的官能团是 (填名称)。 (2)下列关于乙的说法正确的是 (填序号)。 a.分子中碳原子与氮原子的个数比是 7∶5 b.属于芳香族化合物 c.既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应 d.属于苯酚的同系物 (3) 丁 是 丙 的 同 分 异 构 体 , 且 满 足 下 列 两 个 条 件 , 丁 的 结 构 简 式 为 。 a.含有 b.在稀硫酸中水解有乙酸生成 (4)甲可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去): Ⅰ Ⅱ 戊(C9H9O3N) Ⅲ 甲 Ⅳ ①步骤Ⅰ的反应类型是 。 ②步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是 。 ③ 步 骤 Ⅳ 反 应 的 化 学 方 程 式 为 。 2.(2014 河北石家庄质检)(20 分)芳香族化合物 A 是医药工业中的重要合成原料,分子中只含 C、H、O 三种元素,H、O 两种元素的质量比为 1∶8,且其相对分子质量小于 150。取等质量的 A 分别与足量 NaHCO3 和 Na 反应,生成的气体在同温同压下的体积比为 1∶1。 (1)A 的分子式为 ;A 中含有的官能团的名称为 。 (2)由 A 合成治疗溃疡药奥沙拉秦钠 ( )的路线如图所示: A B C D E F 奥沙拉秦钠 已知:Ⅰ Ⅱ ①奥沙拉秦钠的核磁共振氢谱有 个吸收峰。 ②D 不可能发生的反应类型有 (填选项字母)。 a.取代反应 b.加成反应 c.消去反应 d.氧化反应 ③ 由 E→F 反 应 的 化 学 方 程 式 为 。 ④ 符 合 下 列 条 件 的 B 的 同 分 异 构 体 有 种 ; 写 出 其 中 任 意 一 种 的 结 构 简 式 。 ⅰ.苯环上有 2 个取代基,且能发生水解反应和银镜反应; ⅱ.1 mol 该物质与足量的 Na 反应生成 0.5 mol H2。 3.(2014 湖北黄冈一模)(20 分)烃 A 能发生如下转化,图中的无机产物已略去。 已知:① R1—CHO+ ② 不能氧化成醛或酮。 ③质谱法测得 A 的相对分子质量为 84,F 的分子式为 C5H10O,G、H 互为同分异构体,且 G 中含有 3 个甲基。E 结构中含有六元环。 (1)烃 A 的名称为 。 (2)甲醛水溶液的一种重要用途是 。 (3)G 的结构简式为 。 (4)写出下列反应的化学方程式: B→C: ; D→E: 。 (5)E 有多种同分异构体,其中某两种同分异构体满足以下条件:①含有六元环,②环上的一氯 代物只有一种,③1 mol 该物质可消耗 2 mol 的 NaHCO3 溶液,写出该两种同分异构体的结构简 式 、 。(不考虑立体异构) 4.(2014 山东潍坊一模)(20 分)2 甲基 2,3 二氢呋喃是某种新型药物的中间体。其合成路线 如下: A CH2 CH—CH2Br CH2 CH—CH2MgBr C(C5H10O) H( ) F( ) 2 甲基 2,3 二氢呋喃 已知:RMgX 请回答下列问题: (1)F→H 的反应类型是 ;C 中官能团的名称是 。 (2)写出 A、B 的结构简式:A ;B 。 (3) 乙 醚 (C4H10O) 的 同 分 异 构 体 有 多 种 , 请 写 出 符 合 下 列 条 件 的 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式 。 ①属于醇类;②催化氧化后产物不能发生银镜反应 (4) 写 出 E→F 后 溶 液 呈 中 性 的 化 学 方 程 式: 。 5.(2014 河南郑州一模)(20 分)“民以食为天,食以安为先”,食品安全一直是社会关注的话 题。过氧化苯甲酰( )过去常被用来做面粉增白剂,但目前已被禁用。合成 过氧化苯甲酰的流程如下: A 请回答下列问题: (1)①、②的反应类型分别是 、 。 (2)A 的结构简式为 。 (3)写出反应③的化学方程式: 。 (4) 写 出 两 种 符 合 下 列 要 求 的 过 氧 化 苯 甲 酰 同 分 异 构 体 的 结 构 简 式: 。 ①分子中只有一种含氧官能团;②核磁共振氢谱有 3 种峰,其信号强度之比为 1∶2∶2。 (5)以苯乙烯为原料,无机物任选,请设计合成 的流程。示例如下: A B …… ## 1.答案:(1)羧基 (2)ac (3) (4)①取代反应 ②保护氨基 ③ +H2O +CH3COOH 解析:(1)显酸性的官能团是羧基。(2)乙分子中无苯环,b、d 错误;分子中有—NH2,能与盐 酸反应,又有—Cl,能与氢氧化钠溶液反应,c 正确;分子式为 C7H6N5OCl,a 正确。(3)丁的分子式 与丙相同,又能水解生成乙酸,丁是乙酸形成的酯,结构简式为 。 (4)①步骤Ⅰ是—NH2 中的 H 被 取代的反应。②步骤Ⅳ是生成—NH2 的反应,因此二者 的目的是保护氨基。③ 中 再被 H2O 中 H 取代即可。 2.答案:(1)C7H6O3 羧基、酚羟基 (2)①4 ②c ③ +4NaOH +2CH3OH+2H2O ④6 、 、 、 、 (任写一种即可) 解析:H、O 原子个数比为 2∶1,由与足量 NaHCO3 和 Na 反应生成 CO2 与 H2 之比为 1∶1 可知 含有—COOH、醇羟基或酚羟基,且个数比为 1∶1;由芳香族化合物 A 可知分子中至少含有 7 个 碳原子,A 的分子式为 C7H6O3;(2)由奥沙拉秦钠的结构可知 A 为 ,由反应条件可知 A 到 B 发生的是酯化反应,B 为 ,B 到 C 发生硝化反应,C 为 ,由信息Ⅰ 可知 D 为 ,由信息Ⅱ可知 E 为 。 3.答案:(1)2,3 二甲基 1 丁烯 (2)杀菌消毒,防腐 (3) (4) +2NaOH +2H2O (5) 4.答案:(1)消去反应 羟基、碳碳双键 (2)CH2 CH—CH3 CH3CHO (3) (4) +KOH +KBr+H2O 解析:H 与 F 的区别是少一个 Br 原子和一个 H 原子,多一个碳碳双键,所以 F→H 属于消去 反 应 ; 由 反 应 条 件 可 知 C 为 , 由 信 息 可 知 B 为 CH3CHO;A 为 CH2 CH—CH3;(3)首先写出它的骨架有①C—C—C—C、② ,然后加上—OH,②发生催化 氧化后不能发生银镜反应,故只能为 。 5.答案:(1)氧化反应 取代反应 (2) (3)2 +H2O2 +2HCl (4) 、 、 (任意两种即可) (5) 解析:由酸性高锰酸钾可知①是氧化反应,A 为 ,由反应②的产物可知 A 中羧基 中的—OH 被—Cl 取代;由 H—O—O—H 及反应③的产物结构可知 H—O—O—H 中的两个 H 原子 与 Cl 原子结合生成两个 HCl,—O—O—与羰基中的碳原子结合;(4)含有 4 个 O 原子,可以形成 两 个 —COOH 或 酯 基 , 核 磁 共 振 氢 谱 有 3 种 氢 ; 要 求 结 构 对 称 , 苯 环 直 接 相 连 有 两 种 、 ,苯环不直接相连只能形成酯基,有一 种 ;(5)合成产物中含有两个官能团,所以苯乙烯先与溴水加成,然后 水解生成二元醇,再氧化即可。