2020届高考化学一轮复习第十二单元第2讲烃及卤代烃学案 16页

第2讲　烃及卤代烃 见《自学听讲》P246‎ 烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质 ‎　　1.烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式 ‎　　2.物理性质 ‎(1)甲烷、乙烯、乙炔的物理性质 烃类 颜色 状态 气味 密度 水溶性 甲烷 无色 气态 无味 小于空气 极难溶 乙烯 稍有气味 难溶 乙炔 无味 微溶 ‎　　(2)脂肪烃物理性质的递变规律 ‎　　3.化学性质 ‎(1)氧化反应 a.燃烧:均能燃烧,点燃前要先验纯,其燃烧的化学通式为。 ‎ b.使酸性KMnO4溶液褪色:　　　　　能使酸性KMnO4溶液褪色,烷烃则不具备此性质。 ‎ ‎(2)烷烃的取代反应 a.取代反应:有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。‎ b.卤代反应 c.甲烷与氯气的取代反应 反应的化学方程式为CH4+Cl2CH3Cl+HCl,CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl,CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl,CHCl3+Cl2CCl4+HCl。‎ ‎(3)烯烃、炔烃的加成反应 a.加成反应:有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。‎ b.烯烃、炔烃发生加成反应的化学方程式 ‎(4)烯烃的加聚反应 a.乙烯的加聚反应:　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ b.丙烯的加聚反应:　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎　　4.甲烷、乙烯、乙炔的用途 脂肪烃 用途 甲烷 燃料、化工原料 乙烯 植物生长调节剂、化工原料 乙炔 切割、焊接金属,化工原料 ‎　　5.常见反应类型的判断 常见反应类型包括取代反应、加成反应(加聚反应)、氧化反应等。‎ ‎(1)取代反应。特点:有上有下,包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。‎ ‎(2)加成反应。特点:只上不下,反应物中一般含有不饱和键,如碳碳双键等。‎ ‎(3)加聚反应全称为加成聚合反应,即通过加成反应聚合成高分子化合物,除具有加成反应的特点外,生成物必是高分子化合物。‎ ‎①单键　②CnH2n+2(n≥1)　③碳碳双键　④CnH2n(n≥2)　⑤碳碳三键　⑥CnH2n-2(n≥2)　⑦1~4　⑧升高 ‎⑨增大　⑩小　CxHy+(x+y‎4‎)O2xCO2+y‎2‎H2O　烯烃和炔烃　光照　卤素单质　1 mol　+Br2CH2BrCH2Br ‎+HClCH3CH2Cl ‎+H2OCH3CH2OH ‎1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。‎ ‎(1)溴水和酸性KMnO4溶液既可除去乙烷中的乙烯而得到纯净的乙烷,也可以鉴别乙烷与乙烯。(　　)‎ ‎(2)乙烯、乙炔在常温常压下可以与H2、HCl发生加成反应。(　　)‎ ‎(3)乙烯可作水果的催熟剂。(　　)‎ ‎(4)反应CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl与反应+HClCH3CH2Cl均为取代反应。(　　)‎ ‎(5)烷烃同分异构体之间,支链越多,沸点越高。(　　)‎ ‎(6)将某气体通入溴水中,溴水颜色褪去,该气体一定是乙烯。(　　)‎ ‎(7)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键。(　　)‎ ‎(8)甲烷和氯气反应与乙烯与溴的反应属于同一类型的反应。(　　)‎ ‎(9)乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别。(　　)‎ ‎(10)甲烷和氯气生成一氯甲烷的反应与苯和硝酸生成硝基苯的反应的反应类型相同。(　　)‎ ‎(11)石油催化裂化的主要目的是提高汽油等轻质油的产量与质量;石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等气态短链烃。(　　)‎ ‎(12)煤的干馏和石油的分馏均属于化学变化。(　　)‎ ‎(13)CH2CHCHCH2与Br2发生加成反应只生成Br—CH2CHCHCH2—Br和两种物质。(　　)‎ 答案　(1)×　(2)×　(3)√　(4)×　(5)×　(6)×　(7)×　(8)×　(9)√　(10)√　(11)√　(12)×　(13)×‎ ‎2.按要求填写下列空白:‎ ‎(1)CH3CHCH2+　　　 ,反应类型:　　　　　　。 ‎ ‎(2)CH3CHCH2+Cl2　　　　　　+HCl,反应类型:　　　　　　。 ‎ ‎(3)CH2CH—CHCH2+　　　 ‎ ‎,反应类型:　　　。 ‎ ‎(4)　　　　　　+Br2,反应类型:　　　　　　。 ‎ ‎(5)　　　　　 ,反应类型:　　　　　　。 ‎ 答案　(1)Cl2;加成反应 ‎(2);取代反应 ‎(3)Br2;加成反应 ‎(4)CH3—C≡CH;加成反应 ‎(5)nCH2CHCl;加聚反应 苯的同系物　芳香烃 ‎　　1.苯的结构及性质 ‎(1)苯的结构 ‎　　(2)苯的物理性质 颜色 状态 气味 密度 水溶性 熔沸点 毒性 无色 液体 特殊气味 比水小 不溶于水 低 有毒 ‎　　(3)苯的化学性质 a.取代反应 与液溴:+Br2+HBr 与浓硝酸:+HO—NO2+H2O b.加成反应(与H2):+3H2‎ c.氧化反应(与O2):2C6H6+15O212CO2+6H2O ‎　　2.苯的同系物 ‎(1)概念:苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式为CnH2n-6(n>6)。‎ ‎(2)化学性质(以甲苯为例)‎ a.氧化反应 能够燃烧;甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色。‎ 苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的规律:①苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时,不管烃基碳原子数为多少,只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子,均能被酸性KMnO4氧化为羧基,且羧基直接与苯环相连。②并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色,如就不能,原因是与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子。‎ b.取代反应(以甲苯生成TNT的反应为例)‎ ‎　　+③　　　　　　　+3H2O ‎ 甲苯比苯更容易发生苯环上的取代反应,这是由甲基对苯环的影响所致。‎ 苯的同系物卤代时,条件不同,取代位置不同:‎ 苯的同系物在FeX3催化作用下,与X2发生苯环上烷基的邻、对位取代反应;在光照条件下,与X2发生烷基上的取代反应,类似烷烃的取代反应。‎ c.加成反应(以甲苯与氢气的反应为例)‎ ‎+3H2‎ ‎　　3.芳香烃的结构特点 ‎(1)苯的氯代物的同分异构体 ‎①苯的一氯代物只有1种:。‎ ‎②苯的二氯代物有3种:‎ ‎、、。‎ ‎(2)甲苯的一氯代物有4种:‎ ‎、、、。‎ ‎①　②　③‎ ‎1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。‎ ‎(1)苯的二氯代物有三种。(　　)‎ ‎(2)乙烯和苯分子中均含独立的碳碳双键,都能与H2发生加成反应。(　　)‎ ‎(3)某烃的分子式为C11H16,它不能与溴水反应,但能使酸性KMnO4溶液褪色,分子结构中只含有一个烷基,符合条件的烃有7种。(　　)‎ ‎(4)为检测某己烯中混有少量甲苯,先加入足量溴水反应完全,再加入酸性高锰酸钾溶液,若溶液褪色,则证明己烯中混有甲苯。(　　)‎ ‎(5)C2H2与的实验式相同。(　　)‎ ‎(6)苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下能发生取代反应。(　　)‎ ‎(7)甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有6种。(　　)‎ 答案　(1)√　(2)×　(3)×　(4)√　(5)√　(6)√　(7)√‎ ‎2.现有以下物质:①甲烷、②苯、③聚乙烯、④苯乙烯、⑤2-丁炔、⑥环己烷、⑦邻二甲苯。其中既能使酸性KMnO4溶液褪色,又能使溴水因发生化学反应而褪色的是(　　)。‎ A.③④⑤　　　　　　B.④⑤⑦‎ C.④⑤ D.③④⑤⑦‎ 解析　能被酸性高锰酸钾溶液氧化的物质是④苯乙烯、⑤2-丁炔、⑦邻二甲苯;能和溴水发生化学反应而使溴水褪色的物质有④苯乙烯、⑤2-丁炔。所以既能使酸性KMnO4溶液褪色,又能使溴水因发生化学反应而褪色的是④苯乙烯、⑤2-丁炔,C项正确。‎ 答案　C ‎3.下列叙述中,错误的是(　　)。‎ A.可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯[]‎ B.苯乙烯在合适的条件下经催化加氢可生成乙基环己烷 C.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴乙烷 D.甲苯与氯气在光照条件下反应主要生成2,4-二氯 甲苯 答案　D ‎4.现有下列物质:①乙苯,②环己烯,③苯乙烯,④对二甲苯,⑤叔丁基苯[]。‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有　　　　　(填序号,下同)。 ‎ ‎(2)互为同系物的是　　　　。 ‎ ‎(3)能使溴的四氯化碳溶液褪色的有　　　　。 ‎ ‎(4)写出④被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物的结构简式:　　　　　　　　。 ‎ 答案　(1)①②③④‎ ‎(2)①⑤或④⑤‎ ‎(3)②③‎ ‎(4)‎ 卤代烃 ‎　　1.概念 烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的产物。官能团为 —X,饱和一元卤代烃的通式为CnH2n+1X。‎ ‎　　2.物理性质 ‎　　3.化学性质 ‎(1)水解反应 a.反应条件:NaOH水溶液,加热。‎ b.C2H5Br在碱性条件下水解的化学方程式为①　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(2)消去反应 a.消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)而生成含不饱和键的化合物。‎ b.反应条件:②　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ c.溴乙烷发生消去反应的化学方程式为③　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ d.两类卤代烃不能发生消去反应 结构特点 实例 与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子 CH3Cl 与卤素原子相 ‎、‎ 连的碳有邻位碳原子,但邻位碳原子上无氢原子 ‎　　e.有两种或三种邻位碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可生成不同的产物。‎ 如+NaOH ‎+NaCl+H2O(或+NaCl+H2O)‎ f.型卤代烃,发生消去反应可以生成,如BrCH2CH2Br+2NaOH↑+2NaBr+2H2O ‎　　4.卤代烃的水解反应和消去反应的比较 反应 类型 取代反应(水解反应)‎ 消去反应 反应 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热 条件 断键 方式 反应 本质 和通 式 卤代烃分子中—X被溶液中的—OH所取代,R—CH2—X+NaOH R—CH2OH+NaX 相邻的两个碳原子间脱去小分子HX:+NaOH+NaX+H2O 产物 特征 引入—OH,生成含—OH 的化合物 消去HX,生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物 ‎　　5.卤代烃在有机合成中的应用 ‎(1)连接烃和烃的衍生物的桥梁:烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃,卤代烃在碱性条件下水解转化为醇或酚,进一步可转化为醛、酮、酸、酯等;醇在加热条件下与卤化氢反应转化为卤代烃,卤代烃通过消去反应可转化为烃。‎ ‎(2)改变官能团的个数,如CH3CH2BrCH2BrCH2Br。‎ ‎(3)改变官能团位置,如CH2BrCH2CH2CH3。‎ ‎(4)进行官能团保护,如烯烃中的碳碳双键易被氧化,常采用以下两步保护碳碳双键,如CH3CH2Br。‎ ‎①CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr ‎②NaOH、乙醇溶液、加热　③CH3CH2Br+NaOH+NaBr+H2O ‎1.下列能发生消去反应且有机产物不止一种的是(　　)。‎ A.　　　B.‎ C. D.CH3CH2Br 答案　B ‎2.化合物X的分子式为C5H11Cl,用NaOH的醇溶液处理X,可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z,Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理,则所得有机产物的结构简式可能是(　　)。‎ A.CH3CH2CH2CH2CH2OH B.‎ C.‎ D.‎ 答案　B ‎3.现有以下物质:‎ ‎①　②CH3CH2CH2Br　③CH3Br ‎④CH3CHBrCH2CH3‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)物质的熔沸点由高到低的顺序是　　　　　　　　(填序号)。 ‎ ‎(2)上述物质中既能发生水解反应又能发生消去反应的是　　　　。 ‎ ‎(3)物质④发生消去反应的条件为　　　　　　　,产物有　　　　　　　　　　 。 ‎ ‎(4)由物质②制取1,2-丙二醇经历的反应类型有　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(5)检验物质③中含有溴元素的试剂有　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ 答案　(1)①>④>②>③‎ ‎(2)②④‎ ‎(3)氢氧化钠的醇溶液,加热;CH2CHCH2CH3、CH3CHCHCH3、NaBr、H2O ‎(4)消去反应、加成反应、水解反应 ‎(5)氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液 ‎4.根据下面的反应路线及所给信息填空。‎ AB ‎(1)A的结构简式是　　　　,名称是　　　　。 ‎ ‎(2)①的反应类型是　　　　;③的反应类型是　　　　　　　　。 ‎ ‎(3)反应④的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ 解析　由反应①Cl2在光照条件下发生取代反应得可推知,A为,在NaOH的乙醇溶液、加热的条件下发生消去反应得,在Br2的CCl4溶液中发生加成反应得B()。的转化应是在NaOH的乙醇溶液、加热的条件下发生消去反应。‎ 答案　(1);环己烷　(2)取代反应;加成反应 ‎(3)+2NaOH+2NaBr+2H2O