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- 2021-04-18 发布
有机化合物的结构特点
学习目标
：
1
、了解同分异构体现象及掌握其概念；
2
、掌握同分异构体的写法；
3
、培养空间想象能力。
一、有机化合物中碳原子的成键特点
1
、碳原子最外层
4
个电子，不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子，碳原子常通过共价键与
H
、
O
、
S
、
N
、
P
等形成共价化合物。
2
、每个碳原子可与其他原子形成
4
个共价键，而且碳原子之间也能以共价键结合。碳原子之间不仅可以形成单键，还可以形成稳定的双键或三键。
甲烷的三式：
分子式：
电子式：
结构式：
CH
4
C
H
H
H
H
键长
109.3pm
键角
109
度
28
分
键能
413.4kj/mol
正四面体
每种化合物均有特定的化学式表示其组成，是否每一分子式表示一种化合物呢？ 请同学们观察
C
5
H
12
的球棍模型，完成下表。
物质名称
正戊烷
异戊烷
新戊烷
结构式
相同点
不同点
沸点
分子组成相同，链状结构
结构不同，出现带有支链结构
36
．
07℃
27
．
9℃
9
．
5℃
二、有机化合物的同分异构现象
2.
同分异构体
二、有机化合物的同分异构现象
1.
同分异构现象
化合物
具有相同的分子式，但具有
不同的结构
现象，叫做同分异构体现象。
具有同分异构体现象的化合物互称
为同分异构体。
三个相同：
分子组成相同、相对分子质量相同、分子式相同
两个不同：
结构不同、性质不同
注意
3.
碳原子数目越多，同分异构体越多
碳原子数
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
同分异构体数
1
1
1
2
3
5
9
18
35
75
碳原子数
11
12
…
15
20
同分异构体数
159
355
…
4347
366319
CH
3
CH
2
OH
CH
3
OCH
3
碳碳双键在碳链中的位置不同而产生的异构
C=C-C-C
、
C-C=C-C
碳链骨架（直链，支链，环状）的不同而产生的异构
C-C-C-C
、
C-C-C
׀
C
产生的原因
示例
异构
类型
4.
同分
异构
类型
碳链异构
位置异构
官能团异构
官能团种类不同而产生的异构
位置异构
：
官能团位置不同
官能团异构
：
具有不同官能团
烃类的互变异构
烃的含氧衍生物的互变异构
烃的含氮、氧衍生物的互变异构
烃类的互变异构
通式 互变物质的种类
C
n
H
2n
烯、环烷烃
C
n
H
2n-2
炔、二烯、环烯
烃的含氮、氧衍生物的互变异构
通式 互变物质的种类
C
n
H
2n
O
2
N
氨基酸、硝基化合物
C
3
H
6
O
2
N CH
3
CHCOOH
NH
2
CH
3
CH
2
CH
2
NO
2
碳链异构
：由于碳链骨架不同
位置异构
：
官能团位置不同
官能团异构
：具有不同官能团
有机物的同分异构现象
【
判断
】
下列
异构属于何种异构？
1-
丙醇和
2-
丙醇
CH
3
COOH
和
HCOOCH
3
CH
3
CH
2
CHO
和
CH
3
COCH
3
4 CH
3
-CH-CH
3
和
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
3
CH
3
5 CH
3
CH=CHCH
2
CH
3
和
CH
3
CH
2
CH = C
H
CH
3
位置异构
官能团异构
官能团异构
碳链异构
位置异构
练习：书写
C
6
H
14
的同分异构体
：
5.
同分异构体的书写
【
交流总结
】
书写
同分异构体的有序性
同分异构体的书写口诀：
主链由长到短；
支链由整到散；
位置由心到边；
排布由对到邻再到间。
减碳架支链
;
最后用氢原子补足碳原子的四个价键。
练习：书写
C
7
H
10
的同分异构体
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
－
－
－
－
－
∣
∣
∣
∣
∣
∣
∣
∣
C
C
C
－
－
∣
∣
∣
∣
∣
∣
－
H
H
H
H
H
H
1
、一直链
C
∣
C
C
－
－
－
C
C
C
－
－
C
C
C
－
－
－
C
C
C
－
－
C
－
C
C
∣
C
∣
C
C
－
－
－
C
C
C
－
－
C
2
、主链少一个碳
3
、主链少二个碳
C
C
－
－
C
C
C
－
－
C
∣
C
∣
C
∣
C
∣
（
1
）支链为乙基
×
C
∣
C
∣
C
C
C
－
－
－
C
C
C
－
－
C
－
C
∣
C
∣
（
2
）支链为两个甲基
C
∣
C
∣
C
C
－
－
C
C
C
－
－
C
C
－
－
C
C
－
－
C
C
C
－
－
A
、
两甲基在同一个碳原子上
C
∣
C
∣
C
C
－
－
C
C
C
－
－
C
∣
C
∣
两者是一样的
两者是一样的
C
C
－
－
C
C
C
－
－
A
、
两甲基在同一个碳原子上
B
、
两甲基在不同一个碳原子上
C
C
－
－
C
C
C
－
－
C
C
－
－
C
C
C
－
－
C
∣
C
∣
C
∣
C
∣
C
∣
C
∣
C
∣
支链邻位
支链间位
C
∣
×
C
∣
×
C
∣
×
C
∣
4
、主链少三个碳原子
C
C
－
－
－
C
C
C
－
－
C
－
C
C
－
C
C
C
－
－
C
∣
C
∣
C
∣
4
、主链少三个碳原子
C
∣
C
∣
C
∣
C
－
C
C
C
－
－
C
∣
C
∣
C
－
C
C
C
－
－
C
∣
C
∣
C
∣
C
－
C
C
C
－
－
C
∣
C
∣
C
－
C
C
C
－
－
C
∣
C
∣
【
观察
】
分子式为
C
6
H
14
的烷烃
在结构式中含有
3
个甲基的同分异构体有（ ）个
（
A
）
2
个 （
B
）
3
个 （
C
）
4
个 （
D
）
5
个
【
练习
2】
写出分子式为
C
5
H
10
的同分异构体。
①
按位置异构书写
②按碳链异构书写
③按官能团异构书写
√
【
随堂
练习
】
1.
碳原子最外层含有
____
个电子，一个碳原子可以跟
其他非金属原子形成
____
个
____
键，碳原子之间也
能以共价键相结合，形成
____
键
____
键或
____
键 。
2.
如果甲烷分子中的四个氢原子被四个
-
CH
3
取代，
生成物的分子式是
_______
生成物中氢的连接方式和在碳链中的位置是否相同？
如果生成物中的一个氢被氯原子取代，
写出它的结构简式
______________
。
3.
下列各组物质中，哪些属于同分异构体，是同分
异构体的属于何种异构？
①
H
2
N
—
CH
2
—
COOH
和
H
3
C-CH
2
—
NO
2
② CH
3
COOH
和
HCOOCH
3
③ CH
3
CH
2
CHO
和
CH
3
COCH
3
④ CH
3
CH
2
CH
2
OH
和
CH
3
CH
2
OCH
3
4.
写出
C
4
H
8
的所有同分异构体
再 见
细节决定成败