2019届二轮复习命题区间九　常见有机化合物课件（49张） 49页

第一篇 　 高考选择题满分策略 命题区间九 　 常见 有机化合物 角度一　 常见 有机物的结构、性质和用途判断 角度二　 有机物 的结构特点及同分异构体数目判断 栏目索引 角度一　 常见 有机物的结构、性质和用途判断 高考必备 1. 常见有机物的重要物理性质 (1) 常温常压下，分子中碳原子个数不多于 4 的烃是气体，烃的密度都比水小。 (2) 烃、烃的卤代物、酯类物质均不溶于水，低级醇、酸能溶于水。 (3) 随着分子中碳原子数目的增多，各类有机物的同系物熔点、沸点逐渐升高。同分异构体的支链越多，熔点、沸点越低。 2. 常见有机物的结构特点及主要化学性质 物质 结构简式 特性或特征反应 甲烷 CH 4 与氯气在光照下发生取代反应 乙烯 CH 2 == CH 2 官能团 ① 加成反应：使溴水褪色 ② 加聚反应 ③ 氧化反应：使酸性 KMnO 4 溶液褪色 苯 ① 加成反应 ② 取代反应：与溴 ( 溴化铁作催化剂 ) ，与硝酸 ( 浓硫酸催化 ) 乙醇 CH 3 CH 2 OH 官能团 —OH ① 与钠反应放出 H 2 ② 催化氧化反应：生成乙醛 ③ 酯化反应：与酸反应生成酯 乙酸 CH 3 COOH 官能团 —COOH ① 弱酸性，但酸性比碳酸强 ② 酯化反应：与醇反应生成酯 乙酸乙酯 CH 3 COOCH 2 CH 3 官能团 —COOR 可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底 油脂 可发生水解反应，在碱性条件下水解彻底，被称为皂化反应 淀粉 (C 6 H 10 O 5 ) n ① 遇碘变蓝色 ② 在稀酸催化下，最终水解成葡萄糖 ③ 葡萄糖在酒化酶的作用下，生成乙醇和 CO 2 蛋白质 含有肽键 ① 水解反应生成 氨基酸 ② 两性 ③ 变性 ④ 颜色 反应 ⑤ 灼烧产生特殊气味 3. 有机物与日常生活   性质 应用 (1) 医用酒精中乙醇的体积分数为 75% ，使蛋白质变性 医用酒精用于消毒 (2) 福尔马林是 35 ～ 40% 的甲醛水溶液，使蛋白质变性 良好的杀菌剂，常作为浸制标本的溶液 ( 不可用于食品保鲜 ) (3) 蛋白质受热变性 加热能杀死流感病毒 (4) 蚕丝灼烧有烧焦羽毛的气味 灼烧法可以区别蚕丝和人造纤维 (5) 聚乙烯性质稳定，无毒 可作食品包装袋 (6) 聚氯乙稀有毒 不能用作食品包装袋 (7) 食用油反复加热会产生稠环芳香烃等有害物质 食用油不能反复加热 (8) 聚四氟乙烯具有抗酸、抗碱、抗各种有机溶剂的特点 用于厨具表面涂层 (9) 甘油具有吸水性 作护肤保湿剂 (10) 淀粉遇碘水显蓝色 鉴别淀粉与其他物质 ( 如蛋白质、木纤维等 ) (11) 食醋与碳酸钙反应生成可溶于水的醋酸钙 食醋可除水垢 ( 主要成分为碳酸钙 ) (12) 阿司匹林水解生成水杨酸，显酸性 服用阿司匹林出现水杨酸反应时，用 NaHCO 3 溶液解毒 (13) 加工后具有吸水性的植物纤维 可用作食品干燥剂 (14) 谷氨酸钠具有鲜味 做味精 (15) 油脂在碱性条件下水解为高级脂肪酸盐和甘油 制肥皂 题组一　生活中常见有机物应用判断 1.(2017· 全国卷 Ⅰ ， 7) 下列生活用品中主要由合成纤维制造的是 A. 尼龙绳 B. 宣纸 C . 羊绒衫 D. 棉衬衣 对点集训 √ 答案 解析 解析　 A 项，尼龙的主要成分是聚酰胺纤维 ( 锦纶 ) ，属于合成纤维，正确 ； B 项，宣纸的主要成分是纤维素，错误 ； C 项，羊绒衫的主要成分是蛋白质，错误 ； 棉 衬衣的主要成分是纤维素，错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 2. 化学与生活联系密切。下列材料的主要成分是无机物的是 A. 不粘锅涂层材料 —— 聚四氟乙烯 B. 生产服装面料的材料 —— 涤纶 C. 常用于制作饰物的材料 —— 玛瑙 D. 制造公共自行车实心轮胎的材料 —— 橡胶 答案 解析 √ 解析　 A 项，聚四氟乙烯属于有机物 ； B 项，涤纶是聚酯纤维的商品名，属于有机物 ； C 项，玛瑙的主要成分是二氧化硅，属于无机物 ； D 项，橡胶属于有机物。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 3.(2016· 全国卷 Ⅰ ， 7) 化学与生活密切相关，下列有关说法错误的是 A. 用灼烧的方法可以区分蚕丝和人造纤维 B. 食用油反复加热会产生稠环芳香烃等有害物质 C. 加热能杀死流感病毒是因为蛋白质受热变性 D. 医用消毒酒精中乙醇的浓度 ( 体积分数 ) 为 95% 答案 解析 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 解析　 A 项，蚕丝属于蛋白质，灼烧时具有烧焦羽毛的气味，人造纤维是以天然纤维为原料经过溶解、纺丝加工制得的化学纤维，灼烧时没有烧焦羽毛的气味，正确 ； B 项，食用油经过反复加热，可发生一系列复杂的化学变化，这些变化不仅使食用油的营养价值降低，还会产生对人体有毒害作用的不饱和脂肪酸聚合物、杂环胺和稠环芳香烃等物质，正确 ； C 项，病毒由遗传物质核酸和蛋白质外壳组成，加热可使蛋白质变性而杀死病毒，正确 ； D 项，医用消毒酒精中乙醇的体积分数为 75% ，错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 题组二　常见有机物性质判断 4.(2018· 全国卷 Ⅰ ， 8) 下列说法错误的是 A. 蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖 B. 大多数酶是具有高选择催化性能的蛋白质 C. 植物油含不饱和脂肪酸酯，能使 Br 2 /CCl 4 褪色 D. 淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖 答案 解析 √ 解析　 果糖属于单糖。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 5.(2016· 全国卷 Ⅱ ， 8) 下列各组中的物质均能发生加成反应的是 A. 乙烯和乙醇 B . 苯和氯乙烯 C. 乙酸和溴乙烷 D . 丙烯和丙烷 答案 解析 √ 解析　 乙醇、溴乙烷、丙烷中均不含不饱和键，不能发生加成反应，故 A 、 C 、 D 项错误 ； 苯 、氯乙烯中均含有碳碳不饱和键，可发生加成反应， B 项正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 6. 下列关于有机化合物的叙述中正确的是 A. 乙烯和聚乙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色 B. 向溴的 CCl 4 溶液和酸性 KMnO 4 溶液中分别通入乙烯，溶液均褪色 ， 且 褪色原理相同 C. 乙醇、乙酸的官能团不同，但均能发生取代反应 D. 可通过加入金属钠观察是否产生气体的方法检验乙醇中是否混有水 答案 解析 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 解析　 A 项，聚乙烯中没有碳碳双键，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，错误 ； B 项，乙烯与溴的 CCl 4 溶液发生加成反应而使溶液褪色，而乙烯被酸性 KMnO 4 溶液氧化而使溶液褪色，错误 ； C 项，乙醇与乙酸的酯化反应为取代反应，正确 ； D 项，乙醇和水均能与 Na 反应产生 H 2 ，错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 D. 取蔗糖水解液少许，先滴加过量的 NaOH 溶液，再滴入新制的氢氧 化 铜 悬浊液，加热，有红色沉淀生成，证明其水解产物具有还原性 7. 对下列有机化学的认识中，错误的是 答案 解析 A. 反应 属于 取代反应 B. 淀粉和纤维素属于多糖，在人体内水解转化为葡萄糖，为人类 提供 能量 C. 分枝酸的结构简式为 ， 可与乙醇、乙酸反应，也可 使 溴 的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 解析　 ， 溴原子代替苯环上的氢原子，所以属于取代反应，故 A 项正确； 纤维素在人体内不能水解，故 B 项错误， 分枝酸含有羧基、羟基，可与乙醇、乙酸发生酯化反应，分枝酸含有碳碳双键可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，故 C 项正确； 取蔗糖水解液少许，先滴加过量的 NaOH 溶液中和硫酸，再滴入新制的氢氧化铜悬浊液，加热，有红色氧化亚铜沉淀生成，说明水解产物中含有葡萄糖，故 D 项正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 题组三　依据结构预测新物质的性质 8.(2018· 全国卷 Ⅲ ， 9) 苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是 A. 与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应 B. 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C. 与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯 D. 在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯 答案 解析 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 解析　 与 氯化氢的反应是发生在碳碳双键上的加成反应，产物是氯代苯乙烷， C 项错误； “ 铁粉 ”“ 液溴 ” 是苯乙烯 ( ) 在苯环上发生溴代反应的条件， A 项正确； 含有碳碳双键 ，能使酸性高锰酸钾溶液褪色， B 项正确； 含有碳碳双键 ，能发生加聚反应生成聚苯乙烯， D 项正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 9. 氰基丙烯酸酯在一定条件下能发生如图所示反应，从而具有胶黏性，下列说法错误的是 答案 解析 A. 该反应属于加聚反应 B. 物质 A 能使酸性 KMnO 4 溶液褪色 C.1 mol 物质 B 最多可消耗 1 mol NaOH D. 一定质量的 A 、 B 混合物完全燃烧，消耗氧气的量为定值 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 解析　 A → B 是碳碳双键加成聚合为高聚物的反应，属于加聚反应， A 项正确 ； 物质 A 中含有碳碳双键，能使酸性 KMnO 4 溶液褪色， B 项正确 ； 物质 B 为高聚物，所以 1 mol 物质 B 最多消耗 n mol NaOH ， C 项错误 ； A 、 B 的实验式相同，故一定质量的 A 、 B 混合物完全燃烧，消耗氧气的量为定值， D 项正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 10. 用键线式表示有机物的结构简明易懂，它只要求写出碳碳键及与碳原子相连的官能团，有机物甲、乙的结构如图所示。下列说法错误的 是 答案 解析 A. 甲、乙互为同分异构体 B. 一定条件下，甲、乙均能发生取代反应 C. 甲、乙都能与金属钠反应生成氢气 D. 甲、乙都能使酸性 KMnO 4 溶液褪色 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 解析　 分子式相同结构不同的有机物互为同分异构体，甲、乙分子式相同、结构不同，互为同分异构体，故 A 项正确 ； 甲 含有羧基、乙含有酯基，甲能发生酯化反应、乙能发生水解反应，酯化反应和水解反应都属于取代反应，所以甲、乙都能发生取代反应，故 B 项正确 ； 羧基 、羟基能和钠反应生成氢气，甲含有羧基，乙不含羧基或羟基，所以甲能和钠反应、乙不能和钠反应，故 C 项错误 ； 碳 碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲、乙都含有碳碳双键，所以都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，故 D 项正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 角度 二 　 有机物 的结构特点及同分异构体数目判断 高考必备 1. 熟记三类分子的空间结构 (1) 四面体形分子： (2) 六原子共面分子： (3) 十二原子共面分子： 2. 同分异构体的书写与数目判断技巧 (1) 烃基连接法：甲基、乙基均有 1 种，丙基有 2 种，丁基有 4 种。如：丁醇有 4 种， C 4 H 9 Cl 有 4 种。 (2) 换元法：如 C 2 H 5 Cl 与 C 2 HCl 5 均有 1 种。 (3) 等效氢法：有机物分子中有多少种等效氢原子，其一元取代物就有多少种，从而确定同分异构体的数目。分子中等效氢原子有如下情况： ① 分子中同一碳原子上的氢原子等效。 ② 同一个碳原子上的甲基上的氢原子等效。 ③ 分子中处于镜面对称位置 ( 相当于平面镜成像时 ) 上的氢原子是等效的。 (4) 定一移一法：分析二元取代物的方法，先固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置，从而可确定同分异构体的数目。如分析 C 3 H 6 Cl 2 的同分异构体，先固定其中一个 Cl 的位置，再移动另外一个 Cl 。 3. 芳香族化合物同分异构体数目的确定 (1) 若取代基在苯环上的位置一定，但取代基种类不确定，同分异构体数目的多少是由取代基的种数决定的，此时分析的重点是苯环上的取代基，如 C 6 H 5 —C 4 H 9 ，因为丁基有四种不同的结构，故该烃有四种同分异构体。 (2) 若取代基种类一定，但位置不确定时，可按下述方法处理：当苯环上只有两个取代基时，取代基在苯环上的位置有邻、间、对三种；当有三个取代基时，这三个取代基有 “ 连、偏、均 ” 三种位置关系 ( 如 R 表示取代基，可以相同或不同 ) 。 4. 酯类同分异构体的确定 将酯分成 RCOO 和 R ′ 两部分，再按上述方法确定 R— 和 R ′ — 的同分异构体数目，二者数目相乘即得每类酯的同分异构体数目，最后求总数。如 C 4 H 8 O 2 属于酯的同分异构体数目的思考程序如下： HCOOC 3 H 7 　 ( 丙基 2 种 )1 × 2 ＝ 2 种 CH 3 COOC 2 H 5 　 ( 甲基 1 种，乙基 1 种 )1 × 1 ＝ 1 种 C 2 H 5 COOCH 3 　 ( 乙基 1 种，甲基 1 种 )1 × 1 ＝ 1 种 同分异构体数共有： 4 种。 题组一　真题演练 1.(2017· 全国卷 Ⅰ ， 9) 化合物 ( b) 、 ( d) 、 ( p) 的分子式均为 C 6 H 6 ，下列说法正确的是 A.b 的同分异构体只有 d 和 p 两种 B.b 、 d 、 p 的二氯代物均只有三种 C.b 、 d 、 p 均可与酸性高锰酸钾溶液反应 D.b 、 d 、 p 中只有 b 的所有原子处于同一平面 对点集训 √ 答案 解析 1 2 3 4 5 6 7 8 9 解析　 A 错，苯的同分异构体还有 CH 3 —C ≡ C—C ≡ C—CH 3 等； B 错， b 的二氯代物有 3 种， d 的二氯代物有 6 种 ( 、 ) ， p 的二 氯 代物有 3 种 ( ) ； C 错， b 、 p 不能与酸性高锰酸钾溶液反应； D 对， d 、 p 中都存在类似甲烷的四面体结构，所有原子不可能处于同一平面。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 2.(2016· 全国卷 Ⅱ ， 10) 分子式为 C 4 H 8 Cl 2 的有机物有 ( 不含立体异构 ) A.7 种 B.8 种 C.9 种 D.10 种 √ 答案 解析 解析　 丁烷 (C 4 H 10 ) 具有 2 种碳骨架结构，先固定一个氯原子的取代位置 ， 共 9 种结构， C 正确。 则另一个氯原子的位置如下所示： 1 2 3 4 5 6 7 8 9 3.(2018· 全国卷 Ⅰ ， 11) 环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺 [ 2.2 ] 戊烷 ( ) 是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是 A. 与环戊烯互为同分异构体 B. 二氯代物超过两种 C. 所有碳原子均处同一平面 D. 生成 1 mol C 5 H 12 至少需要 2 mol H 2 √ 答案 解析 1 2 3 4 5 6 7 8 9 解析　 中 每个碳原子都形成 4 个共价单键，这 4 个键呈四面体状分布，所有碳原子不可能处于同一平面， C 项错误； 环戊烯的结构简式为 ，与 分子式 相同且结构不同，互为同分异构体， A 项正确； 如 、 、 都是 螺 [ 2.2 ] 戊烷的二氯代物， B 项正确； 螺 [ 2.2 ] 戊烷的分子式是 C 5 H 8 ，在理论上， 1 mol C 5 H 8 与 2 mol H 2 反应，生成 1 mol C 5 H 12 ， D 项正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 题组二　最新模拟 4. 下列有关有机物的说法正确的是 A. 乙醇、乙酸在一定条件下都可以断裂 O—H 键 B. 甲烷、乙烯在一定条件下都能与氯化氢反应 C. 苯和丙烯分子中所有原子一定共平面 D. 甲基环己烷的一氯代物有 4 种 ( 不考虑立体异构 ) √ 答案 解析 1 2 3 4 5 6 7 8 9 解析　 乙醇、乙酸分别与金属钠发生置换反应时，断裂的都是 O—H 键， A 项正确 ； 甲烷 不能与氯化氢反应， B 项错误 ； 丙烯 分子中有一个甲基，甲基中的四个原子不可能共平面，故丙烯分子中所有原子不可能共平面， C 项错误 ； 不 考虑立体异构，甲基环己烷分子中有 5 种不同化学环境的氢原子，其一氯代物有 5 种， D 项错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 5. 分子式为 C 5 H 10 O 2 的酯共有 ( 不考虑立体异构 ) A.7 种 B.8 种 C.9 种 D.10 种 √ 答案 解析 解析　 HCOOC 4 H 9 中丁基有 4 种 ； CH 3 COOC 3 H 7 中丙基有 2 种 ； C 2 H 5 COOC 2 H 5 中乙基只有 1 种 ； C 3 H 7 COOCH 3 中丙基有 2 种，共 9 种。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 6. 下列关于有机物 (a) ( b) 、 (c) 的 说法正确的是 A.a 、 b 、 c 的分子式均为 C 8 H 10 B.a 、 b 、 c 均能发生取代反应、加成反应和氧化反应 C.a 、 b 、 c 的一氯代物分别有 5 种、 2 种、 1 种 D.a 、 b 、 c 中的所有原子均可能处于同一平面 √ 答案 解析 1 2 3 4 5 6 7 8 9 解析　 a 为苯乙烯， b 为桶烯， c 为立方烷，它们的分子式均为 C 8 H 8 ，互为同分异构体， A 项错误 ； c 中没有不饱和键，不能发生加成反应， B 项错误 ； a 、 b 、 c 的一氯代物分别有 5 种、 2 种、 1 种， C 项正确 ； 苯基 和乙烯基上的原子均处于同一平面，而且苯基和乙烯基之间的单键可以旋转，故 a 中的所有原子可能处于同一平面， b 和 c 中均存在形成 4 个单键的碳原子，与该碳原子相连的 4 个原子一定不处于同一平面，故 b 、 c 中的所有原子均不可能处于同一平面， D 项错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 题组三　新题预测 7.a 、 b 、 c 的结构如图所示： (a) 、 (b) 、 (c ) 。下列说法正确的是 A.a 中所有碳原子处于同一平面 B.b 的二氯代物有三种 C.a 、 b 、 c 三种物质均可与溴的四氯化碳溶液反应 D.a 、 b 、 c 互为同分异构体 √ 答案 解析 1 2 3 4 5 6 7 8 9 解析　 A 项， a 中右侧三角形中的碳均为饱和碳，不可能与左边三角形共面 ； B 项， b 中外侧三个顶点均为 “ CH 2 ” ，且等交，因而二氯取代物只有两种 ； b 中不含有碳碳双键，不能与溴的 CCl 4 溶液发生加成反应， C 项错误 ； a 、 b 、 c 三种物质的化学式均为 C 5 H 6 ，因而互为同分异构体， D 项正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 8. 增塑剂 DCHP 可由环己醇制得。 DCHP 和环己醇的结构简式如图所示，下列说法错误的是 答案 解析 A.DCHP 的分子式为 C 20 H 26 O 4 B. 环己醇分子中所有碳原子不可能共平面 C.DCHP 的一氯取代物有 5 种 D.DCHP 通过取代反应可以得到环己醇 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 解析　 由结构可知 DCHP 的分子式为 C 20 H 26 O 4 ，故 A 项正确 ； 环己醇 分子中所有碳原子与它所连的 4 个原子均呈四面体构型，则不可能共平面，故 B 项正确 ； DCHP 的结构对称，含 6 种 H ，则一氯取代物有 6 种，故 C 项错误 ； DCHP 含 —COO— ，水解可以得到环己醇，水解反应属于取代反应，故 D 项正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 9. 金刚烷是一种重要的化学原料，工业上可通过下列流程制备，下列叙述正确的是 答案 解析 A. 金刚烷的分子式为 C 10 H 12 ，其分子中的 —CH 2 — 基团有 6 个 B. 四氢二聚环戊二烯与金刚烷互为同分异构体 C. 步骤 Ⅱ 的反应类型是加聚反应 D. 金刚烷的二氯取代物有 8 种 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 解析　 选项 A ，由结构简式可知金刚烷的分子式为 C 10 H 16 ，其分子中的 —CH 2 — 基团有 6 个，错误 ； 选项 B ，四氢二聚环戊二烯与金刚烷的分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，正确 ； 选项 C ，比较二聚环戊二烯和四氢二聚环戊二烯的结构简式可知，步骤 Ⅱ 的反应类型是加成反应，错误； 、 、 、 ， 错误。 选项 D ，金刚烷的二氯代物共有 6 种结构，分别 是 、 、 1 2 3 4 5 6 7 8 9