2019届高考化学二轮复习全国通用版有机合成与推断(选修)课件（47张） 47页

题型六　有机合成与推断 ( 选修 ) - 2 - 有机合成与推断题是高考的必考题型。涉及考点主要有有机物官能团的结构与性质、常见有机反应类型的判断、有机物结构的推断与书写、同分异构体的书写与判断、有的还涉及有机合成路线的设计等。 题型特点 近几年来高考有机题目有两大特点 : (1) 常与当年的社会热点问题结合在一起。 题目常给出一些新信息 , 要求考生具备一定的自学能力 , 能迅速捕捉有效信息 , 并使新旧信息产生联系 , 将新信息分解、转换、重组 , 从而解决题目要求的问题。 - 3 - (2) 常把有机推断与设计有机合成流程图结合在一起。 从考查内容来看 , 一般是给出一些信息作为知识的铺垫 , 既考查了考生处理信息的能力 , 又增加了题目的综合性 , 该类题常考常新 , 起点高落点低 , 因此要想拿到解决此类问题的 “ 金钥匙 ”, 应熟练掌握有机物之间的转化关系 , 充分利用题给信息 , 合理推断与设计。 有机合成的解题思路 : - 4 - - 5 - 一 二 一、有机推断题 例 1 现以有机物 A 、苯酚等为原料合成有机物 D 的流程如下 ( 其他试剂、产物及反应条件均省略 ): - 6 - 一 二 - 7 - 一 二 (5) 写出 F 与新制 Cu(OH) 2 反应的化学方程式 :   　 。   (6)E 与 G 反应生成的高分子化合物的结构简式为 　　　　　　　　 。   (7) 符合下列条件的 G 的同分异构体有 　　　　 种。其中核磁共振氢谱有 4 组峰的有机物的结构简式为 　 。   ① 能与银氨溶液反应　 ② 能与 NaHCO 3 溶液反应释放出 CO 2 　 ③ 与 NaOH 溶液反应得到一种有机物 , 该有机物用酸处理后能与 FeCl 3 溶液发生显色反应 - 8 - 一 二 - 9 - 一 二 - 10 - 一 二 - 11 - 一 二 - 12 - 一 二 - 13 - 一 二 解题指导 解答本题的关键一是仔细观察转化关系图 , 采用 “ 正、逆 ” 相结合的推断方法 , 由 M 和 D 的结构简式和信息反应为突破点 , 准确得出 A~G 有机物的结构简式。二是在书写相关有机反应方程式时要注意教材重点反应 ( 如 CH 3 CH 2 Br 的水解、 CH 3 CH 2 OH 、 CH 3 CHO 的氧化、 CH 3 COOCH 2 CH 3 的合成与水解等 ) 的迁移应用。三是书写同分异构体时主要按照题目要求写出一些有机物的结构简式 , 然后在此基础上进行演变和判断即可。 - 14 - 一 二 - 15 - 一 二 - 16 - 一 二 - 17 - 一 二 - 18 - 一 二 回答下列问题 : (1)A 的化学名称为 　　　　 。   (2)B 的结构简式为 　　　　 , 其核磁共振氢谱显示为 　　　　　 组峰 , 峰面积比为 　　　　 。   (3) 由 C 生成 D 的反应类型为 　 。   (4) 由 D 生成 E 的化学方程式为   - 19 - 一 二 (5)G 中的官能团有 　　　　　　　　 、 　　　　　 、 　　　　 。 ( 填官能团名称 )   (6)G 的同分异构体中 , 与 G 具有相同官能团且能发生银镜反应的共有 　　　　 种。 ( 不含立体异构 )   - 20 - 一 二 - 21 - 一 二 二、有机合成题 例 2 美国科学家发明了一种可 “ 自愈 ” 的仿生人工合成塑料 , 该塑料损伤时能自动愈合。首先要合成基础塑料 , 然后对基础塑料进行处理从而得到自愈塑料。以某有机物 X 为原料可合成塑料 G 。 X 的相对分子质量小于 100,1 mol X 完全燃烧生成等物质的量的 CO 2 和 H 2 O, 同时消耗标准状况下的 O 2 112 L, 且分子中含有羰基和羟基。 X 能发生如下图所示的转化 : - 22 - 一 二 (1)X 的结构简式为 　 。   (2)E→F 的反应条件是 　 。   (3) 写出 F→G 的化学方程式 : 　 , 反应类型 为 　　　　 。   (4) 有机物 X 有多种同分异构体 , 符合下列条件的同分异构体有 　　　　 种 , 请写出其中一种异构体的结构简式 : 　 。   ① 与新制 Cu(OH) 2 反应 ; ② 在浓硫酸作用下可发生消去反应 - 23 - 一 二 - 24 - 一 二 - 25 - 一 二 - 26 - 一 二 - 27 - 一 二 - 28 - 一 二 - 29 - 一 二 - 30 - 一 二 解题指导 解答本题的关键一是需根据聚合反应特点 , 弄清楚哪些属于加聚反应 , 哪些属于缩聚反应。二是正确利用题目中的信息 , 准确推出 X 、 Y 等有机物的结构简式。三是要根据目标产物采用逆向思维找出合成原料 , 然后结合题目信息得出合成线路。 - 31 - 一 二 - 32 - 一 二 - 33 - 一 二 - 34 - 一 二 - 35 - 一 二 - 36 - 一 二 - 37 - 一 二 - 38 - 一 二 对点训练 2 (2017 天津理综 )2- 氨基 -3- 氯苯甲酸 (F) 是重要的医药中间体 , 其制备流程图如下 : - 39 - 一 二 - 40 - 一 二 回答下列问题 : ( 1 ) 分子 中不同化学环境的氢原子共有 　　　 种 , 共面原子数目最多为 　　　　 。   (2)B 的名称为 　　　　　　　　　　 。写出符合下列条件 B 的所有同分异构体的结构简式 　　　　 。   a. 苯环上只有两个取代基且互为邻位 b. 既能发生银镜反应又能发生水解反应 (3) 该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备 B, 而是经由 ①②③ 三步反应制取 B, 其目的是 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。   - 41 - 一 二 (4) 写出 ⑥ 的化学反应方程式 : 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 , 该步反应的主要目的是 　　　　　　　　　　　　　　　　 。   (5) 写出 ⑧ 的反应试剂和条件 : 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 ;F 中含氧官能团的名称为 　　　　　　　　　　 。   - 42 - 一 二 (6) 在方框中写出 以 为 主要原料 , 经最少步骤制备含肽键聚合物的流程。 - 43 - 一 二 - 44 - 一 二 - 45 - 一 二 解析 (1) 由甲苯的对称性可得甲苯中有 4 种不同化学环境的氢原子 , 甲苯中苯环上的 6 个碳原子 , 与苯环相连的 5 个氢原子、 1 个碳原子全共平面 , 此外甲基与苯环相连的碳碳单键可以自由旋转 , 可将甲基上的某个氢原子转到该平面上。 - 46 - 一 二 (3) 甲基对苯环的影响 , 使苯环上的邻、对位氢原子容易发生取代反应 , 甲苯直接硝化会发生对位的氢原子被取代 , 或邻、对位氢原子都被取代。 - 47 - 一 二 (5) 反应 ⑧ 是在苯环上引入氯原子 , 故试剂为 Cl 2 , 条件为 FeCl 3 ( 或 Fe) 作催化剂。 F 中含氧官能团是羧基。