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- 2021-04-15 发布
考点1 有机物的结构与结构式
【考点定位】本考点考查有机物的结构与结构式，明确有机物的结构特点和结构式的书写，为有机物的分类和分析有机物的性质打好基础。
【精确解读】
1．常见烃的结构特点：
类 别
烷 烃
烯 烃
炔 烃
苯及同系物
通 式
CnH2n+2(n≥1)
CnH2n(n≥2)
CnH2n-2(n≥2)
CnH2n-6(n≥6)
代表物结构式
H-C≡C-H
相对分子质量Mr
16
28
26
78
碳碳键长(×10-10m)
1.54
1.33
1.20
1.40
键 角
109°28′
约120°
180°
120°
分子形状
正四面体
至少6个原子
共平面型
至少4个原子
同一直线型
至少12个原子共平面(正六边形)
主要化学性质
光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色
跟X2、H2、HX、H2O加成，易被氧化；可加聚
跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得导电塑料
跟H2加成；FeX3催化下卤代；硝化、磺化反应
2．确定有机物结构式有两种方法：红外光谱法和核磁共振法．
①红外光谱：在有机物分子汇总，组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态，其振动频率与红外光的振动频率相当．所以，当用红外光谱照射有机物分子时，分子中的化学键或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，因此可以获得化学键或官能团的信息．
②核磁共振氢谱：氢原子核具有磁性，不同化学环境的氢原子产生共振时吸收电磁波的频率不同，因此通过核磁共振氢谱可以推知有几种不同化学环境氢原子及它们的数目
【精细剖析】
1．有机物中的原子共平面问题可以直接联想甲烷的正四面体结构、乙烯的平面型结构、乙炔的直线型结构和苯的平面型结构，对有机物进行肢解，分部分析，另外要重点掌握碳碳单键可旋转、双键和三键不可旋转。
2．等效氢判断：①同一碳原子上的氢原子是等效的，②同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的，③处于同一对称位置的碳原子上的氢原子是等效的，注意H原子数目之比等于对应峰的面积之比。
【典例剖析】已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法中不正确的是( )
A．由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键
B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同的氢原子
C．仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数
D．若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3-O-CH3
【答案】D
【变式训练】已知，，某分子式为C11H16的含一个苯环的有机物，其被酸性高锰酸钾溶液氧化得到，则该有机物可能的结构有( )
A．2种 B．3种 C．4种 D．5种
【答案】D
【实战演练】
1．科学家最近在-100℃的低温下合成了一种烃X，红外光谱和核磁共振氢谱表明其分子中的氢原子所处的化学环境没有区别，根据分析，绘制了该分子的球棍模型如图所示，下列说法中不正确的是( )
A．该分子的分子式为C5H4
B．该分子中碳原子的化学环境有2种
C．1mol X在一定条件下可与2mol H2发生反应
D．该分子中只有C-C键，没有C═C键
【答案】D
【解析】A．该该物质的1个分子由五个碳原子和四个氢原子构成．化学式为：C5H4，故A正确；B．分子中存在2种C，中间的C与双键上的C不同，分子中碳原子的化学环境有2种，故B正确；C．含2个C=C，C=C与氢气以1：1加成，1molX在一定条件下可与2mol氢气发生反应，故C正确；D．根据C能形成4个共价键，由图可知X分子中只有碳碳单键，又有碳碳双键，故D错误；故答案为D。
2．泽维尔证实了光可诱发下列变化：这一事实可用于解释人眼的夜视功能和叶绿素在光合作用中具有极高的光能利用率的原因，下列说法错误的是( )
A．X和Y互为同分异构体
B．X和Y中的所有原子可能在一个平面上
C．上述变化是一个物理过程
D．X和Y都可能发生加聚反应
【答案】 C
3．已知C-C单键可以绕键轴旋转，其结构简式可表示为 的烃，下列说法中正确的是( )
A．分子中只可能有4 个碳原子处于同一直线上
B．该烃的一氯代物最多有四种
C．分子中至少有10个碳原子处于同一平面上
D．该烃是苯的同系物
【答案】C
【解析】A．当甲基和连接甲基的碳原子对位上的碳原子共线时，则题给分子中至多有6个碳原子处于同一直线上，故A错误；B．该烃至少含有3种氢原子，该烃的一氯代物至少有3种，故B错误；C．甲基与苯环平面结构通过单键相连，甲基的C原子处于苯的H原子位置，所以处于苯环这个平面．两个苯环相连，与苯环相连的碳原子处于另一个苯的H原子位置，也处于另一个苯环这个平面，由于甲基碳原子、甲基与苯环相连的碳原子、苯环与苯环相连的碳原子，处于一条直线，所以至少有10个碳原子共面，故C正确；D．该有机物含有2个苯环，不是苯的同系物，故D错误；故答案为C。
【自我反思】