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- 2021-04-13 发布
加试
32
题专练
第
五
编
专题十六
有机
推断与有机合成
1
.
(2018·
余姚中学高三选考模拟
)
化合物
N
是一种用于合成
γ
分泌调节剂的药物中间体，其合成路线流程图如下：
(1)H
的结构简式为
____________
。
答案
解析
解析
由
N
的结构可知
H
与
C
发生取代反应生成一个
HCl
分子，则
H
的
结构为
。
解析
(2)
下列有关说法错误的是
________
。
A.G
在一定条件下既能与酸反应，又能与碱反应
B.C
能发生银镜反应
C.F
→
G
的反应类型是取代反应
D.
有机物
N
的分子式为
C
13
H
15
NO
5
答案
√
√
解析
由
H
、
N
结构可推知
G
的结构为
，酯基可以在碱性条
件下水解，氨基可以与酸反应，故
A
正确；
C
中有羰基没有醛基，不能发生银镜反应，故
B
错误；
F
→
G
的反应
，属于加成反应，故
C
错误。
(3)
写出
D
→
E
的化学方程式
：
________________________________________
。
答案
＋
HNO
3
(
浓
)
＋
H
2
O
(4)
写出同时满足下列条件的
G
的所有同分异构体的结构简式：
_____________________________
。
①
含有苯环，核磁共振显示分子中只有四类氢
②
能发生水解反应，且
1 mol
该物质与
NaOH
溶液反应时最多可消耗
3 mol NaOH
答案
答案
(5)
丙烯
A
经过加成、氧化两步反应可合成
C
，请写出其合成路线流程图
(
无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干
)
。
答案
CH
3
CH
=
=CH
2
CH
3
COCH
2
Cl
2
.
(2018·
余姚中学高二下学期期中
)
化合物
J
是某种解热镇痛药，以
A
为原料的工业合成路线如下图所示：
已知：
＋
R
′
—NH
2
―
→
＋
HCl
R—NO
2
R—NH
2
(1)
写出同时符合下列条件的
F
的所有同分异构体的结构简式：
__________________________________________________
__________________________________________________
。
①
属
α-
氨基酸：
(α
碳上须含有氢原子
)
②
NMR
谱表明分子中含有苯环
解析
答案
、
、
、
解析
由反应
①
的生成物可知，
与
HCHO
发生加成反应生成
，根据
B
的分子式可知，反应
②
为
与乙酸酐发生取
代生成
B
为
，
根据反应条件可知，
B
发生硝化反应生成
C
为
，
C
水解生成
D
为
，根据题中信息可知，
D
发生还原反应生成
E
为
，
E
发生信息中的取代反应生成
F
为
，根据
J
、
F
的结构简式
可知
I
为
，所以可以反推得
H
为
，用
与乙酸酐发生取代反应生成酚酯，再用高锰酸钾氧化醇羟基，再在酸性
条件下水解可得
。
F
为
，满足
①
属于
α-
氨基酸：
(α
碳上须含有氢原子
)
有
氨基和羧基，
②
NMR
谱表明分子中含有苯环，则同时满足条件的
F
的
同分异构体有：
、
、
、
。
(2)
下列说法不正确的是
________
。
A.
化合物
C
中含氧官能团有两种
B.
化合物
E
既可以与
NaOH
反应又可以与
HCl
反应
C.
化合物
F
能与
FeCl
3
发生显色反应
D.
化合物
J
的分子式为
C
18
H
15
NO
5
答案
√
解析
解析
C
为
，
化合物
C
中含氧官能团有两种，故
A
正确；
E
为
，
E
既可以与
NaOH
反应又可以与
HCl
反应，故
B
正确；
F
为
，有酚羟基，所以
F
能与
FeCl
3
发生显色反应，故
C
正确；
据
J
的结构简式可知，
J
的分子式为
C
18
H
17
NO
5
，故
D
错误。
(3)
设计
G
→
H
的合成路线
(
用流程图表示，无机试剂任选
)
。
答案
答案
解析
解析
用
与乙酸酐发生取代反应生成酚酯，再用高锰
酸钾氧化醇羟基，再在酸性条件下水解可得
。
(4)
写出
I
＋
F
―→
J
的化学方程式：
_________________________________
____________________________________
。
答案
＋
＋
H
2
O
3.(2018·
余姚中学高三模拟
)
随着二胎政策的全面放开，越来越多的妈妈们开始孕育二孩，在怀孕前三个月和怀孕后三个月都需要服用叶酸，叶酸有助于预防胎儿神经管畸形，其合成路线可设计：
已知：
(
易被氧化
)
；
—
NH
2
＋
―→
请回答：
(1)
下列说法不正确的是
________
。
A.
化合物
C
能形成内盐
B.
叶酸的分子式为
C
19
H
19
N
7
O
6
C.G
能发生还原反应，不能发生氧化反应
D.
化合物
D
能发生水解反应
答案
√
答案
(2)B
＋
C
―
→
D
的化学方程式是
___________________________________
_________________________________________________
。
＋
―→
＋
H
2
O
答案
(3)F
是六元环状化合物，写出
F
的结构简式是
___________________
。
答案
(4)
写出符合下列条件的
A
的同分异构体：
______________________
。
①
红外光谱表明分子中含有
—CHO
和苯环结构；
②
苯环上有
2
种不同化学环境的氢原子；
③
能发生水解反应。
答案
(5)
请写出以
和
H
2
NCHO
为主要原料
(
无机试剂任用
)
制备
的合成路线流程图。
注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：
CH
3
CHO CH
3
COOH CH
3
COOCH
2
CH
3
答案
―→