2018届一轮复习人教版有机物的结构、分类与命名学案(1) 38页

第一节 有机物的结构、分类与命名 ‎　教材复习——打牢基础，基稳才能楼高 知识点一　　　　　有机化合物的分类 ‎1．按组成元素分类 ‎2．按碳骨架分类 ‎(2)烃 ‎3．按官能团分类 ‎(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。‎ ‎(2)有机物主要类别与其官能团：‎ 类别 官能团 类别 官能团 名称 结构 名称 结构 烷烃 ‎－‎ ‎－‎ 烯烃 碳碳双键  炔烃 碳碳三键  芳香烃 ‎－‎ ‎－‎ 卤代烃 卤素原子 —X 醇 羟基 —OH 酚 羟基 —OH 醚 醚键 醛 醛基  酮 羰基  羧酸 羧基  酯 酯基 ‎(3)醇和酚的结构差别就是羟基是否直接连在苯环上。‎ ‎(4)同一物质含有不同的官能团，可属于不同的类别。‎ ‎[对点练习]‎ ‎1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。‎ ‎(1)有机物一定含碳、氢元素(×)‎ ‎(2)含有苯环的有机物属于芳香烃(×)‎ ‎(3)含有羟基的物质只有醇或酚(×)‎ ‎(4)含有醛基的有机物一定属于醛类(×)‎ ‎(5) 、—COOH的名称分别为苯、酸基(×)‎ ‎(6)醛基的结构简式为“—COH”(×)‎ ‎(7)官能团相同的物质一定是同一类物质(×)‎ ‎2．按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指出下列有机物的种类，填在横线上。‎ ‎(1)CH3CH2CH2OH________；‎ ‎(2) ________；‎ ‎(3)C2H5________；‎ ‎ ________；‎ ‎ ________；‎ ‎(6)CH3CHCHCH3CHCH3________；‎ ‎(7)COOH________；‎ ‎(8)CCH3OH________。‎ 解析：(1)和(2)中官能团均为—OH，(1)中—OH与链烃基直接相连，则该物质属于醇类；(2)中—OH与苯环直接相连，故该物质属于酚类；酚和醇具有相同的官能团，根据—OH ‎ 连接基团的不同确定有机物的类别。(3)为含苯环的碳氢化合物，故属于芳香烃(或苯的同系物)。(4)中官能团为酯基，则该有机物属于酯。(5)中官能团为—Cl，则该物质属于卤代烃。(6)中官能团为碳碳双键，则该物质属于烯烃。(7)中官能团为—COOH，故该物质属于羧酸。(8)中官能团为—CHO，故该物质属于醛。‎ 答案：(1)醇　(2)酚　(3)芳香烃(或苯的同系物)‎ ‎(4)酯　(5)卤代烃　(6)烯烃　(7)羧酸　(8)醛 知识点二　有机化合物的结构特点和同分异构体 ‎1．有机物中碳原子的成键特点 ‎2．有机物结构的表示方法 名称 结构式 结构简式 键线式 丙烯 CH3CH===CH2‎ 乙醇 CH3CH2OH 乙酸 CH3COOH ‎3．同分异构现象和同分异构体 同分异构现象 化合物具有相同的分子式，但结构不同，而产生性质差异的现象 同分异构体 具有同分异构现象的化合物互为同分异构体 类型 碳链异构 碳骨架不同 如CH3—CH2—CH2—CH3和 位置异构 官能团位置不同如CH2===CH—CH2—CH3和CH3—CH===CH—CH3‎ 官能团异构 官能团种类不同如CH3CH2OH和CH3—O—CH3‎ ‎4．同系物 结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。如CH3CH3和CH3CH2CH3、CH2===CH2和CH3—CH===CH2。‎ ‎[对点练习]‎ ‎1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。‎ ‎(1)同分异构体是同种物质的不同存在形式(×)‎ ‎(2)互为同分异构体的物质都是有机物(×)‎ ‎(3)相对分子质量相同而结构不同的物质是同分异构体(×)‎ ‎(4)同分异构体可以是同类物质，也可以是不同类别的物质(√)‎ ‎(5)CH2===CH2和在分子组成上相差一个CH2，两者互为同系物(×)‎ ‎2．分子式为C7H8O结构中含有苯环的同分异构体有几种________，试写出其结构简式__________________________________________。‎ ‎3．在下列物质中是同系物的有________；互为同分异构体的有________；互为同素异形体的有________；互为同位素的有________。(用对应的序号填空)‎ ‎①液氯　②氯气　③白磷　④红磷　⑤D　⑥T ‎　⑧2,2二甲基丁烷 ‎⑨CH2===CH—CH3　‎ 答案：⑦⑧　⑨⑩　③④　⑤⑥‎ 知识点三　　　　　有机化合物的命名 ‎ ‎1．烷烃的命名 ‎ ‎(1)习惯命名法 ‎(2)系统命名法 ‎① 选主链，称某烷；编碳位，定支链；取代基，写在前；注位置，短线连；不同基，简到繁；相同基，合并算。‎ 的名称为3,4二甲基6乙基辛烷。‎ ‎② 原则 解释 首先要考虑“近”‎ 以离支链较近的主链一端为起点编号 同“近”考虑“简”‎ 有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号 同“近”、同“简”，考虑“小”‎ 若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得到两种不同的编号系列，两系列中各位次之和最小者即为正确的编号 ‎2．苯的同系物的命名 将苯环上的6个碳原子编号，若选某个甲基所在碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号。‎ 结构简式 习惯名称 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 系统名称 ‎1,2二甲苯 ‎1,3二甲苯 ‎1,4二甲苯 ‎[对点练习]‎ ‎1．判断下列有关有机物命名的正误，如错误，请改正。‎ ‎(1)CH2===CH—CH===CH—CH===CH2　1,3,5三己烯(　　)‎ ‎________________________________________________________________________‎ ‎　2甲基3丁醇(　　)‎ ‎________________________________________________________________________‎ ‎　二溴乙烷(　　)‎ ‎________________________________________________________________________‎ ‎　3乙基1丁烯(　　)‎ ‎________________________________________________________________________‎ ‎　2甲基2,4己二烯(　　)‎ ‎________________________________________________________________________‎ ‎　1,3二甲基2丁烯(　　)‎ ‎________________________________________________________________________‎ 答案：(1)×　1,3,5己三烯 ‎(2)×　3甲基2丁醇 ‎(3)×　1,2二溴乙烷 ‎(4)×　3甲基1戊烯 ‎(5)√　(6)×　2甲基2戊烯 ‎2．请用系统命名法给下列有机物命名 ‎ __________________。‎ ‎ __________________。‎ ‎____________。‎ 答案：(1) 1甲基3乙基苯　(2)3乙基1戊烯 ‎(3)4甲基2庚炔 知识点四　研究有机化合物的一般步骤和方法 ‎1．研究有机物的基本步骤 ‎2．有机物分子式的确定 ‎(1)元素分析 ‎(2)相对分子质量的测定——质谱法 ‎3．有机物结构的确定 ‎(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团。‎ ‎(2)物理方法 ‎①红外光谱：测定化学键或官能团种类。‎ ‎②核磁共振氢谱 ‎[对点练习]‎ ‎1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。‎ ‎(1)某有机物中碳、氢原子个数比为1∶4，则该有机物一定是CH4(×)‎ ‎(2)有机物完全燃烧后仅生成CO2和H2O，则该有机物中一定含有C、H、O三种元素(×)‎ ‎(3)质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型(×)‎ ‎(4)有机物核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为3∶4∶1(×)‎ ‎2．某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，则其实验式是________，通过质谱仪测定其相对分子质量为74，则其分子式为________。‎ 解析：有机物中C、H、O的原子个数比为 N(C)∶N(H)∶N(O)＝∶∶＝4∶10∶1，该有机物的实验式为C4H10O。‎ 因其相对分子质量为74，则分子式为C4H10O。‎ 答案：C4H10O　C4H10O ‎3．某烃的衍生物A，仅含C、H、O三种元素。‎ ‎(1)若使9.0 g A汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍，则A的相对分子质量为________。‎ ‎(2)若将9.0 g A在足量O2中充分燃烧的产物依次缓缓通过浓H2SO4、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g，则A的分子式是________。‎ ‎(3)若9.0 g A与足量NaHCO3、足量Na分别反应，生成气体的体积都为2.24 L(标准状况)，则A中含有__________(填官能团)。‎ ‎(4)A的核磁共振氢谱图中有四种吸收峰，面积之比为3∶1∶1∶1，则A的结构简式是________________。‎ 答案：(1)90　(2)C3H6O3　(3)羟基、羧基 ‎[基础过关练]　 ‎ ‎1．下列物质的类别与所含官能团都正确的是(　　)‎ 解析：选B　A项，羟基连在苯环上的有机物才称为酚，该有机物属于醇类，错误；B项，该物质的官能团为—COOH，属于羧酸类，正确；C项，该物质属于酯类，含有醛基和酯基两个官能团，错误；D项，该有机物含有的官能团为醚键，属于醚类，错误。‎ ‎2．下列物质一定属于同系物的是(　　)‎ ‎④C2H4　⑤CHCH2CHCH2　⑥C3H6‎ A．⑦⑧　　　　　　　　　　 B．⑤⑦‎ C．①②③ D．④⑥⑧‎ 解析：选B　同系物要求结构相似，在分子组成上相差若干个CH2原子团，所以选B。‎ ‎3．如图所示是一个有机物的核磁共振氢谱图，请你观察图谱，分析其可能是下列物质中的(　　)‎ A．CH3CH2CH2CH3 B．(CH3)2CHCH3‎ C．CH3CH2CH2OH D．CH3CH2COOH 解析：选C　由核磁共振氢谱的定义可知，在氢谱图中从峰的个数即可推知有几种化学环境不同的氢原子，由图可知该有机物分子中有4种不同化学环境的氢原子。分析选项可知A项有2种不同化学环境的氢原子，B项有2种不同化学环境的氢原子，C项有4种不同化学环境的氢原子，D项有3种不同化学环境的氢原子。‎ ‎4．A、B两种烃，它们含碳质量分数相同，下列关于A和B的叙述正确的是(　　)‎ A．A和B一定是同分异构体 B．A和B不可能是同系物 C．A和B最简式一定相同 D．A和B的化学性质相似 解析：选C　烃中只含有碳、氢两种元素，碳的质量分数相同，所以氢的质量分数也相同，则最简式相同，可能是同分异构体，也可能是同系物，同分异构体的化学性质可能相似也可能不同，同系物的化学性质相似，故选项C正确。‎ ‎5．下列用系统命名法命名的烷烃名称正确的是(　　)‎ A．2甲基3乙基戊烷 B．3,4,4三甲基己烷 C．2甲基4乙基戊烷 D．1,2二甲基丁烷 解析：选A　A项，根据烷烃的命名规则，2甲基3乙基戊烷正确；B项，支链编号之和应最小，名称为3,3,4三甲基己烷，错误；C项，选最长碳链为主链，并按主链上碳原子数目称为“某烷”，该烷烃最长的链为6个碳，名称为2,4二甲基己烷，错误；D项，选最长碳链为主链，该烷烃最长的链为5个碳，名称为3甲基戊烷，错误。‎ ‎6．某气态化合物X含C、H、O三种元素，现已知下列条件：①X中C的质量分数；②X中H的质量分数；③X在标准状况下的体积；④X对氢气的相对密度；⑤X的质量，欲确定化合物X的分子式，所需要的最少条件是(　　)‎ A．①②④ B．②③④‎ C．①③⑤ D．①②‎ 解析：选A　C、H的质量分数已知，则O的质量分数可以求出，从而可推出该有机物的实验式，结合相对分子质量即可求出它的分子式。‎ ‎7．根据下列物质的结构简式，回答下列问题：‎ ‎(1)分别命名：________、________、________、________。‎ ‎(2)四者之间的关系是____________________________________________________。‎ ‎(3)四者苯环上的一氯代物分别有几种：________、________、________、________。‎ 答案：(1)乙苯　邻二甲苯(或1,2二甲苯)　间二甲苯(或1,3二甲苯)　对二甲苯(或1,4二甲苯)‎ ‎(2)同分异构体 ‎(3)3　2　3　1‎ ‎　高考研究——把握考情，方向不对努力白费　　　‎ 考 纲 要 求 高 频 考 点 ‎1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。‎ ‎2．了解常见有机化合物的结构。了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。‎ ‎3．了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法。‎ ‎4．能正确书写有机化合物的同分异构体。能够正确命名简单的有机化合物。‎ ‎5．了解有机分子中官能团之间的相互影响。‎ ‎1.有机物的命名 ‎5年3考 ‎2.同分异构体 ‎5年5考 ‎3.有机物分子式、结构式的确定 ‎5年4考 有机物的命名 ‎[高考这样考]‎ ‎1．(2016·全国乙卷)下列关于有机化合物的说法正确的是(　　)‎ A．2甲基丁烷也称为异丁烷 B．由乙烯生成乙醇属于加成反应 C．C4H9Cl有3种同分异构体 D．油脂和蛋白质都属于高分子化合物 解析：选B　A项2甲基丁烷的结构简式为(CH3)2CHCH2CH3，也称为异戊烷。B项乙烯(CH2===CH2)分子中含有碳碳双键，在一定条件下，能与水发生加成反应生成乙醇(CH3CH2OH)。C项C4H9Cl由—C4H9和—Cl构成，而—C4H9有4种不同的结构，分别为—CH2CH2CH2CH3、—CH2CH(CH3)2、—CH(CH3)CH2CH3、—C(CH3)3，故C4H9Cl有4种同分异构体。D项蛋白质是有机高分子化合物，油脂不是高分子化合物。‎ ‎2．(2016·上海高考)烷烃的命名正确的是(　　)‎ A．4甲基3丙基戊烷　　　　 B．3异丙基己烷 C．2甲基3丙基戊烷 D．2甲基3乙基己烷 解析：选D　选择分子中含有碳原子数最多的碳链为主链，并从离支链较近的一端给主链上的碳原子编号，该烷烃的名称是2甲基3乙基己烷，D项正确。‎ ‎3．(1)(2015·全国卷Ⅱ节选)HOCH2CH2CHO的名称为________。‎ ‎(2)(2014·全国卷Ⅰ节选) 的名称为________。‎ ‎(3)(2013·全国卷Ⅱ节选) 的化学名称为____________。‎ 答案：(1)3羟基丙醛(或β羟基丙醛)　(2)乙苯 ‎(3)2甲基2氯丙烷 ‎[师说高考]‎ 知考情 有机物的命名多考查系统命名法，包括烷烃、苯的同系物及含官能团的有机物的系统命名，考查形式一般为根据有机物的结构简式写出名称、根据名称写出有机物的结构简式、判断有机物的命名是否正确等 明考向 复习有机物的命名时应结合练习掌握各类有机物的命名，了解有机物命名时的常见错误，掌握有机物命名的规则、步骤及易错问题。对于各类不同有机物的命名应分类对比掌握，尤其注意有官能团的有机物的命名时，无论选主链还是编号都遵循官能团优先的原则 ‎[备考这样办]‎ 突破点1　烷烃与苯的同系物的系统命名 ‎1．有机物的正确命名为(　　)‎ A．2乙基3,3二甲基4乙基戊烷 B．3,3二甲基4乙基戊烷 C．3,3,4三甲基己烷 D．3,4,4三甲基己烷 答案：C ‎2．下列有机物命名正确的是(　　)‎ 解析：选D　A项，应为2,3二甲基丁烷；B应为3甲基戊烷，C应为3,3,4三甲基己烷。‎ 突破点2　含有官能团的有机物的系统命名 选取含官能团的碳原子数最多的碳链为主链，以距离官能团最近的一端为起点，给主链上的碳原子依次编号定位，并注明取代基及官能团的位置、个数等。‎ ‎(1)烯烃和炔烃的命名 ‎(2)多官能团物质的命名 命名含有多个不同官能团化合物的关键在于要选择优先的官能团作为母体。官能团作为母体的优选顺序为(以“>”符号表示优先)：羧酸>酯>醛>酮>醇>胺，如名称为甲基丙烯酸甲酯。‎ ‎[对点训练]‎ ‎3．下列用系统命名法命名有机物名称正确的是(　　)‎ A．2甲基4乙基戊烷　　　　B．3,4,4三甲基己烷 C．2,3二乙基1戊烯 D．1,2二甲基1丁醇 解析：选C　2甲基4乙基戊烷正确的命名为2,4二甲基己烷，A错误；3,4,4三甲基己烷正确的命名为3,3,4三甲基己烷，B错误；2,3二乙基1戊烯名称符合系统命名方法和原则，C正确；1,2二甲基1丁醇正确的命名为3甲基2戊醇，D错误。‎ ‎4．(2017·岳阳模拟)某烯烃与氢气加成后得到2,2二甲基戊烷，烯烃的名称是(　　)‎ A．2,2二甲基3戊烯 B．2,2二甲基4戊烯 C．4,4二甲基2戊烯 D．2,2二甲基2戊烯 解析：选C　2,2二甲基戊烷的碳链结构为，其加氢前双键位置可能为，名称分别为4,4二甲基1戊烯、4,4二甲基2戊烯。‎ ‎5．某烯烃与HCl加成后只能得到唯一产物2,3二甲基2氯丁烷，则该烯烃的名称是(　　)‎ A．3,3二甲基1丁烯 B．2,3二甲基2丁烯 C．2,3二甲基3丁烯 D．2,3二甲基1丁烯 解析：选B　2,3二甲基2氯丁烷结构简式为，若由某烯烃与HCl加成得到的唯一产物，说明无副产物，则该烯烃为对称结构，即2,3二甲基2丁烯。‎ 同分异构体 ‎[高考这样考]‎ 一、选择题中同分异构体的考查 ‎1．(2016·全国甲卷)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)(　　)‎ A．7种　　　B．8种　　　C．9种　　　D．10种 解析：选C　有机物C4H8Cl2的碳骨架有两种结构：‎ C—C—C—C，。‎ ‎(1)碳骨架为C—C—C—C的同分异构体有 ‎(2)碳骨架为的同分异构体有 则C4H8Cl2的同分异构体共有9种。‎ ‎2．(2015·全国卷Ⅱ)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)(　　)‎ A．3种　　　　　　　　 B．4种 C．5种 D．6种 解析：选B　分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物属于羧酸，其官能团为COOH，将该有机物看作C4H9COOH，而丁基(C4H9)有4种不同的结构，从而推知该有机物有4种不同的分子结构。‎ ‎3．(2014·全国卷Ⅰ)下列化合物中同分异构体数目最少的是(　　)‎ A．戊烷 B．戊醇 C．戊烯 D．乙酸乙酯 解析：选A　A项，戊烷存在正戊烷、异戊烷和新戊烷3种异构体；B项，戊醇可看成戊烷的3种异构体中的1个H被—OH取代得到的产物，有8种醇类异构体，另外戊醇还有多种醚类异构体；C项，戊烯的烯烃类同分异构体主链可以含5个碳原子或4个碳原子，再结合双链位置可得出5种异构体，另外戊烯还存在环烷烃类的同分异构体；D项，乙酸乙酯的异构体中，甲酸酯有2种，丙酸酯有1种，羧酸有2种，另外还有羟基醛、酮等多种同分异构体。‎ ‎4．(2014·全国卷Ⅱ)四联苯的一氯代物有(　　)‎ A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 解析：选C　推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称线，四联苯是具有两条对称轴的物质，即，在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子)，就有几种一氯代物，四联苯有5种不同的氢原子，故有5种一氯代物。‎ ‎5．(2013·全国卷Ⅰ)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有(　　)‎ A．15种 B．28种 C．32种 D．40种 解析：‎ 选D　本题考查同分异构体、意在考查考生同分异构体的书写与判断能力。分子式为C5H10O2的酯可能是HCOOC4H9、CH3COOC3H7、C2H5COOC2H5、C3H7COOCH3，其水解得到的醇分别是C4H9OH(有4种)、C3H7OH(有2种)、C2H5OH、CH3OH，水解得到的酸分别是HCOOH、CH3COOH、CH3CH2COOH、C3H7COOH(有2种)。C4H9OH与上述酸形成的酯有4＋4＋4＋4×2＝20种；C3H7OH与上述酸形成的酯有2＋2＋2＋2×2＝10种；C2H5OH、CH3OH与上述酸形成的酯都是1＋1＋1＋1×2＝5种，以上共有40种。‎ 二、非选择题中同分异构体的考查 ‎6．(2016·全国甲卷·节选)G()的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有________种。(不含立体异构)‎ 解析：能发生银镜反应，则分子中含有醛基，且与G含有相同的官能团，符合条件的G的同分异构体应为甲酸酯类，分别为 答案：8‎ ‎7．(2016·全国乙卷·节选)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E()的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，W共有______种(不含立体结构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_______。‎ 解析：W为二取代芳香化合物，因此苯环上有两个取代基，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，说明W分子结构中含有两个羧基，还有两个碳原子，先将两个羧基和苯环相连，如果碳原子分别插入苯环与羧基间，有一种情况，如果两个取代基分别在苯环的邻、间、对位，有3种同分异构体；如果2个碳原子只插入其中一个苯环与羧基之间，有—CH2CH2—和—CH(CH3)—两种情况，两个取代基分别在苯环上邻、间、对位，有6种同分异构体；再将苯环上连接一个甲基，另一个取代基为一个碳原子和两个羧基，即—CH(COOH)2，有一种情况，两个取代基分别在苯环的邻、间、对位，有3种同分异构体；因此共有12种同分异构体，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为 答案：12　‎ ‎8．(2016·全国丙卷·节选)芳香化合物F是C()的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3∶1，写出其中3种的结构简式__________________。‎ 解析：芳香化合物F是C(CCl2CH3)的同分异构体，F需满足条件：ⅰ.与C具有相同的分子构成，含有1个苯环和2个Cl原子； ⅱ.分子中只有两种不同化学环境的氢，且数目比为3∶1，说明分子结构存在对称性，分子中含有2个—CH3，考虑苯环上取代基的结构及相对位置关系，符合条件的F的结构简式有等。‎ ‎[师说高考]‎ 知考情 同分异构体在高考中出现几率大，每年必考。是必须掌握的重点内容，常见考查形式有：写出符合某分子式的全部同分异构体的结构简式；确定同分异构体的数目；确定符合某分子式又具有某些结构特点、性质或含有某种官能团等限制条件的同分异构体的结构简式；给予某种信息(如空间结构)通过信息迁移确定同分异构体数目或结构简式 明考向 复习时，要学会判断同分异构体的数目的方法，熟记同分异构体的书写步骤，特别是在限定范围同分异构体的书写和补写同分异构体时，要看清所限范围和补写要求，防止重复书写和漏写 ‎[备考这样办]‎ ‎1．选择题中同分异构体的突破思路 ‎(1)同分异构体的书写步骤 ‎①书写同分异构体时，首先判断该有机物是否有类别异构。‎ ‎②对每一类物质，先写出碳链异构体，再写出官能团的位置异构体。‎ ‎③碳链异构体按“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边”的规律书写。‎ ‎④检查是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳四价”原则检查是否有书写错误。‎ ‎(2)同分异构体的书写规律 ‎①烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。‎ ‎②具有官能团的有机物，一般书写的顺序：碳链异构→位置异构→官能团异构。‎ ‎③芳香族化合物：取代基在苯环上的相对位置有邻、间、对3种。‎ ‎(3)同分异构体数目的判断方法 ‎①一取代产物数目的判断 a.例如丁基有四种异构体，则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。‎ b.例如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有一种。‎ c.等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，判断等效氢原子的三条原则是：‎ 原则 举例 同一碳原子上的氢原子是等效的 CH4中的4个H等效 同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的 C(CH3)4中的4个甲基上的12个H等效 处于对称位置上的氢原子是等效的 CH3CH3中的6个H等效、乙烯分子中的4个H等效、苯分子中的6个H等效、(CH3)3CC(CH3)3上的18个H等效 ‎②二取代或多取代产物的数目判断 定一移一或定二移一法：对于二元取代物同分异构体的数目判断，可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。‎ ‎2．非选择题中限定条件的同分异构体的突破思路 ‎(1)思维流程 ‎①根据限定条件确定同分异构体中所含官能团。‎ ‎②结合所给有机物有序思维：碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。‎ ‎③确定同分异构体种数或根据性质书写结构简式。‎ ‎(2)注意事项 限定范围书写和补写同分异构体，解题时要看清所限范围，分析已知几个同分异构体的结构特点，对比联想找出规律补写，同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。‎ ‎①芳香族化合物同分异构体 a．烷基的类别与个数，即碳链异构。‎ b．若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。‎ ‎②具有官能团的有机物 一般的书写顺序：碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。书写要有序进行，如书写酯类物质的同分异构体时，可采用逐一增加碳原子的方法。如C8H8O2含苯环的属于酯类的同分异构体为甲酸某酯： (邻、间、对)；乙酸某酯：；苯甲酸某酯：。‎ ‎(3)判断多元取代物的同分异构体的方法 ‎①定一移一法 对于二元取代物同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再改变另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl。‎ ‎②定二移一法 对于芳香化合物中若有3个取代基，可以固定其中2个取代基的位置为邻、间、对的位置，然后移动另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。‎ ‎[过关这样练]‎ 角度1　同分异构体数目的判断 ‎1．组成和结构可用表示的有机物共有(不考虑立体异构)(　　)‎ A．9种 B．12种 C．24种 D．36种 解析：选D　—C4H9有4种结构，—C3H5Br2的同分异构体的碳骨架为 总共9种，所以该有机物的结构共有4×9＝36种。‎ ‎2．(2017·临川模拟) 已知丁烷有两种同分异构体，则分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不考虑立体异构)(　　)‎ A．10种 B．9种 C．8种 D．7种 解析：选B　C4H8Cl2的同分异构体可以采取“定一移二”法确定。其碳骨架为共有9种。‎ 角度2　含官能团同分异构体的书写及判断 ‎3．是某有机物与H2发生加成反应后的产物，符合该条件的稳定有机物共有[已知是不稳定的](　　)‎ A．2种 B．4种 C．1种 D．3种 解析：选D　此有机物为醇，由于是与H2发生加成反应后的产物，故可能为—CHO与氢气加成、烯醇与氢气加成、烯醛与氢气加成得来，符合条件的稳定的有机物的结构简式有三种可能，分别是D项正确。‎ ‎4．分子式为C5H8O2，且既能与Na2CO3溶液反应生成CO2，又能与溴的四氯化碳溶液反应的有机化合物有(不考虑立体异构)(　　)‎ A．2种 B．4种 C．6种 D．8种 解析：选D　C5H8O2的不饱和度为2，由题意可知该分子中含有1个—COOH和1个碳碳双键，故该化合物可表示为C4H7—COOH，相当于羧基取代了烯烃C4H8中的一个氢原子，C4H8属于烯烃的结构有3种：CH2===CHCH2CH3、CH3CH===CHCH3、CH2===C(CH3)2‎ ‎，上述三种物质的分子中分别含有4种、2种、2种不同化学环境的氢原子，故其一元取代物共有8种可能的结构，即D项符合题意。‎ ‎5．芳香族化合物A的分子式为C7H6O2，将它与NaHCO3溶液混合加热，有酸性气体产生。那么包括A在内，属于芳香族化合物的同分异构体的数目是(　　)‎ A．5 B．4‎ C．3 D．2‎ 解析：选A　芳香族化合物能与NaHCO3溶液发生反应有CO2气体产生，则此物质为，的同分异构体可以是酯，也可以是既含—CHO，又含—OH的化合物，依次组合可得：‎ 四种。计算A在内，共5种。‎ ‎6．(1)戊二酸(HOOCCH2CH2CH2COOH)的同分异构体中能同时满足下列条件的共有________种(不含立体异构)。‎ ‎①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 ‎②既能发生银镜反应，又能发生水解反应 其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是________(写结构简式)。‎ ‎(2)(2014·全国卷Ⅰ节选)F()的同分异构体中含有苯环的还有________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6∶2∶2∶1的是_____________________________________________________(写出其中一种的结构简式)。‎ ‎(3)(2014·江苏高考节选) 的一种同分异构体满足下列条件：‎ ‎①能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。‎ ‎②分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。‎ 写出该同分异构体的结构简式：____________________。‎ 解析：(1)第一步：根据“能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体”，确定含有羧基；“既能发生银镜反应，又能发生水解反应”，确定含有醛基和酯基。‎ 第二步：同分异构体含有羧基、醛基和酯基，确定其是甲酸形成的酯基，写出可能的结构简式为HCOOCH2CH2CH2COOH、HCOOCH2CH(COOH)CH3、HCOOCH(COOH)CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2COOH、HCOOC(CH3)2COOH。‎ 第三步：5种同分异构体，根据“核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1”确定其结构简式为。‎ ‎(2)F的同分异构体中，若苯环上只有1个取代基，则这个取代基可能为—CH2CH2NH2、—CH(NH2)CH3、—CH2NHCH3、—NHCH2CH3、—N(CH3)2，共有5种；若苯环上有2个取代基，分别为—C2H5、—NH2时有2种；分别为—CH3、—CH2NH2时有3种，分别为—CH3、—NHCH3时有3种；若苯环上有3个取代基(2个—CH3、1 个—NH2)时有6种，故共有19种。其中符合题中核磁共振氢谱要求的是 ‎(3)采取官能团拼凑法解答该题：①能发生银镜反应说明含有—CHO；②能水解说明含有酯基；③水解产物能与FeCl3溶液作用发生显色反应，说明水解产物中含有酚羟基，故含有的酯基为酚羟基与羧基生成；④结合有机物分子式为C14H12O2，兼顾两个苯环以及①②③所叙述的基团，可知结构为“2个苯环、1个—CH3、1个—OOCH”，要想该分子中只能有6种氢，则—CH3与—OOCH处于对位，即 答案：(1)5　‎ ‎(2)19　‎ 有机物分子式、结构式的确定 ‎[高考这样考]‎ ‎1．(2016·全国甲卷节选)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为，从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下：‎ 已知：‎ ‎①A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰 回答下列问题：‎ A的化学名称为________。‎ 解析：A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，经计算知A中只含一个氧原子，结合信息②知A是一种酮或醛，因A的核磁共振氢谱显示为单峰，即分子中只有1种氢原子，则A为，名称为丙酮。‎ 答案：丙酮 ‎2．(2015·全国卷Ⅱ节选)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下：‎ 已知：‎ ‎①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢 ‎②化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C5H8‎ ‎③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质 回答下列问题：‎ A的结构简式为________。‎ 解析：烃A的相对分子质量为70，则A的分子式为C5H10。烃A的核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，说明A分子中所有氢原子所处的化学环境相同，则其结构简式为。‎ 答案：‎ ‎[师说高考]‎ 知考情 在选考有机大题中呈现，常见考查形式有：①根据有机物的结构简式书写分子式；②根据有机物的相对分子量结合题给信息确定有机物的分子式或结构简式；③根据有机物的化学性质推断有机物分子中官能团，进一步推断其结构简式 明考向 复习时，应熟练掌握最简式法、商余法等确定分子式的常用方法，由分子式确定有机物的结构简式时应结合有机物分子各官能团的不饱和度及他们的化学性质、核磁共振氢谱、红外光谱等加以分析，从而快速得出结果 ‎[备考这样办]‎ ‎1．有机物分子式确定3方法 ‎(1)依据最简式规律确定 ‎①常见最简式相同的有机物 最简式 对应物质 CH 乙炔、苯、苯乙烯等 CH2‎ 烯烃和环烷烃等 CH2O 甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等 ‎②含有n个碳原子的饱和一元醛和酮与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式CnH2nO。‎ ‎③含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式。‎ ‎(2)依据相对分子质量相同的有机物确定 ‎①同分异构体相对分子质量相同。‎ ‎②含有n个碳原子的醇与含(n－1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。‎ ‎③含有n个碳原子的烷烃与含(n－1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同。‎ ‎(3)依据“商余法”推断 设烃的相对分子质量为M，则 M/12的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。‎ ‎2．有机物结构式确定4方法 ‎(1)通过价键规律确定 根据价键规律某些有机物只存在一种结构，则可直接由分子式确定其结构式，如C2H6，根据碳元素为4价，氢元素为1价，碳碳可以直接连接，可知只有一种结构：CH3CH3；同理，由价键规律，CH4O也只有一种结构：CH3OH。‎ ‎(2)通过红外光谱确定 根据红外光谱图可以确定有机物中含有何种化学键或官能团，从而确定有机物的结构。‎ ‎(3)通过核磁共振氢谱确定 根据核磁共振氢谱中峰的种类数和面积比，可以确定不同化学环境下氢原子的种类数及个数比，从而确定有机物的结构。‎ ‎(4)通过有机物的性质确定 根据有机物的性质推测有机物中含有的官能团，从而确定有机物的结构。常见官能团的检验方法如下：‎ 官能团种类 试剂 判断依据 碳碳双键或碳碳三键 溴的四氯化碳溶液 橙色褪去 酸性高锰酸钾溶液 紫色褪去 卤素原子 氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、稀硝酸 有沉淀产生 酚羟基 三氯化铁溶液 显紫色 浓溴水 有白色沉淀产生 醛基 银氨溶液 有银镜产生 新制氢氧化铜 有砖红色沉淀产生 羧基 碳酸钠溶液 有二氧化碳气体产生 碳酸氢钠溶液 石蕊溶液 溶液变红色 ‎[过关这样练]‎ ‎1．已知化合物A中各元素的质量分数分别为C：37.5%，H：4.17%和O：58.33%。请填空：‎ ‎(1)0.01 mol A在空气中充分燃烧需消耗氧气1.01 L(标准状况)，则A的分子式是________。‎ ‎(2)实验表明：A不能发生银镜反应，1 mol A与足量的碳酸氢钠溶液反应可以放出3 mol 二氧化碳。在浓硫酸催化下，A与乙酸可发生酯化反应。核磁共振氢谱表明A分子中有4个氢处于完全相同的化学环境，则A的结构简式是____________。‎ ‎(3)A失去1分子水后形成化合物C，写出C的两种可能的结构简式：①__________________、②________________。‎ 解析：(1)有机物A中N(C)∶N(H)∶N(O)＝∶∶≈6∶8∶7，故A的实验式为C6H8O7。1 mol A 在空气中充分燃烧消耗O2：≈4.5 mol，故A的分子式为C6H8O7。‎ ‎(2)1 mol A跟足量NaHCO3溶液反应可以放出3 mol CO2，故A的分子结构中有3个—COOH，A能与乙酸发生酯化反应，A的分子结构中含醇羟基，有4个氢原子处于完全相同的化学环境，则A的结构简式为 ‎(3)A发生消去反应生成 A发生酯化反应生成 ‎2．某有机物A的相对分子质量为62。为进一步测定A的化学式，现取6.2 g A完全燃烧，得到二氧化碳和水蒸气。 将产物先后通过足量的浓硫酸和碱石灰，两者分别增重5.4‎ ‎ g和8.8 g(假设每步反应完全)。‎ ‎(1)该有机物的实验式是________；分子式是________。‎ ‎(2)红外光谱显示有“C—C”键和“O—H”键的振动吸收，若核磁共振氢谱只有2个吸收峰且峰面积之比为1∶2，推断该有机物的结构简式是____________。‎ 解析：(1)根据化学反应前后各元素的质量不变，反应后生成的物质中：含C元素的质量为2.4 g，含H元素的质量为0.6 g，以上C和H元素有该化合物提供，质量共为3 g，而提供的化合物质量为6.2 g，所以有机物A中还有3.2 g氧元素。该化合物中各元素的原子个数比为：N(C)∶N(H)∶N(O)＝∶∶＝1∶3∶1，该物质的实验式为CH3O，分子式为 (CH3O)n，有机物A的相对分子质量为62，则n＝2，则有机物分子式为C2H6O2；‎ ‎(2)红外光谱显示有“C—C”键和“O—H”键的振动吸收，若核磁共振氢谱有2个吸收峰，峰面积之比为1∶2，据此结合有机物的分子式，所以符合结构特征的有机物A的结构简式为CH2OHCH2OH。‎ 答案：(1)CH3O　C2H6O2　(2)HOCH2CH2OH ‎3．为了测定某有机物A的结构，做如下实验：‎ ‎①将2.3 g该有机物完全燃烧，生成0.1 mol CO2和2.7 g 水；‎ ‎②用质谱仪测定其相对分子质量，得如图1所示的质谱图；‎ ‎③用核磁共振仪处理该化合物，得到如图2所示图谱，图中三个峰的面积之比是1∶2∶3。‎ 试回答下列问题：‎ ‎(1)有机物A的相对分子质量是________。‎ ‎(2)有机物A的实验式是________。‎ ‎(3)能否根据A的实验式确定其分子式________(填“能”或“不能”)，若能，则A的分子式是________(若不能，则此空不填)。‎ ‎(4)写出有机物A的结构简式：________。‎ 解析：(1)在A的质谱图中，最大质荷比为46，所以其相对分子质量是46。(2)在2.3 g该有机物中，n(C)＝0.1 mol，m(C)＝1.2 g，n(H)＝×2＝0.3 mol，m(H)＝0.3 g，m(O)＝2.3 g－1.2 g－0.3 g＝0.8 g，n(O)＝0.05 mol。所以n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1 mol∶0.3 mol∶0.05 mol＝2∶6∶1，A的实验式是C2H6O。(3)A的实验式C2H6‎ O中，碳原子已饱和，所以其实验式即为分子式。(4)A有如下两种可能的结构：CH3OCH3或CH3CH2OH；若为前者，则在核磁共振氢谱中应只有一个峰；若为后者，则在核磁共振氢谱中应有三个峰，而且三个峰的面积之比是1∶2∶3。显然后者符合题意，所以A为CH3CH2OH。‎ 答案：(1)46　(2)C2H6O　(3)能　C2H6O　(4)CH3CH2OH ‎[课堂巩固落实练]　 ‎ ‎1．(2017·唐山模拟)按官能团分类，下列说法正确的是(　　)‎ 解析：选B　A中物质为环己醇，不含苯环，所以不属于芳香族化合物，A错误；B中苯甲酸分子中含有羧基官能团，所以属于羧酸，B正确；C中物质含有羰基，不含醛基，所以不属于醛类，C错误；羟基与苯环直接相连的烃的衍生物为酚类，而D物质羟基与链烃基相连，所以属于醇类，D错误。‎ ‎2．(2017·岳阳模拟)分子式为C5H10，且含有甲基和碳碳双键的有机物共有(不考虑顺反异构)(　　)‎ A．2种　　　　　　　　　　 B．3种 C．4种 D．5种 解析：选D　当主链为5个碳原子且有碳碳双键时，符合题述条件的有机物的碳骨架结构为C===C—C—C—C、C—C===C—C—C；当主链为4个碳原子且有碳碳双键时，符合题述条件的有机物的碳骨架结构为共有5种，D项正确。‎ ‎3．(2017·武汉模拟)下列说法正确的是(　　)‎ A．分子式为C10H12O2的有机物，①苯环上有两个取代基，②能与NaHCO3反应生成气体，满足以上2个条件的该有机物的同分异构体有15种 B．对苯二甲酸()与乙二醇(HOCH2CH2‎ OH)能通过加聚反应制取聚酯纤维()‎ C．分子式为C5H12O的醇，能在铜催化下被O2氧化为醛的同分异构体有5种 D．分子中的所有原子有可能共平面 解析：选A　B项为缩聚反应，C项有4种，D项甲基所在的3个氢原子不可能共面。‎ ‎4．(2017·台州模拟)下列说法正确的是(　　)‎ A．按系统命名法，化合物的名称为2甲基2乙基丙烷 B．右图是某有机物分子的比例模型，该物质可能是一种氨基酸 C．与CH3CH2COOH互为同分异构体 D．木糖醇()和葡萄糖()互为同系物，均属于糖类 解析：选C　按系统命名法，化合物的名称为2,2二甲基丁烷，A错误。图中是某有机物分子的比例模型，该物质表示的是HOCH2CH2COOH，不是氨基酸，B错误。两者的结构不同，分子式均为C3H6O2，互为同分异构体，C正确。木糖醇和葡萄糖都含有多个羟基，但是木糖醇是醇类，葡萄糖是多羟基醛，因此二者不是同系物，D错误。‎ ‎5．(2017·晋江模拟)某研究性学习小组为确定一种从煤中提取的液态烃X的结构，对其进行探究。‎ 步骤一：这种碳氢化合物蒸气通过热的氧化铜(催化剂)，氧化成二氧化碳和水，再用装有无水氯化钙和固体氢氧化钠的吸收管完全吸收。2.12 g有机物X的蒸气氧化产生7.04‎ ‎ g二氧化碳和1.80 g水。‎ 步骤二：通过仪器分析得知X的相对分子质量为106。‎ 步骤三：用核磁共振仪测出X的核磁共振氢谱有2个峰，其面积之比为2∶3，如图Ⅰ。‎ 步骤四：利用红外光谱仪测得X分子的红外光谱如图Ⅱ。‎ 试填空：‎ ‎(1)X的分子式为________；X的名称为________。‎ ‎(2)步骤二中的仪器分析方法称为________。‎ ‎(3)写出X与足量浓硝酸和浓硫酸混合物反应的化学方程式：_____________________。‎ ‎(4)写出X符合下列条件的同分异构体的结构简式________________________________。‎ ‎①芳香烃　②苯环上一氯代物有三种 ‎(5)X以醋酸为溶剂在催化剂作用下用氧气氧化得到另一种重要的化工原料PTA，查阅资料得知PTA的溶解度：25 ℃时0.25 g、50 ℃时0.97 g、95 ℃时7.17 g。得到的粗产品中有部分不溶性杂质，请简述实验室中提纯PTA的实验方案：________。‎ 解析：(1)烃X的物质的量为＝0.02 mol，生成二氧化碳为＝0.16 mol，生成水为＝0.1 mol，分子中，N(C)＝＝8，N(H)＝＝10，X的分子式为C8H10，X的红外光谱测定含有苯环，属于苯的同系物，而核磁共振氢谱有2个峰，其面积之比为2∶3，则X，名称为对二甲苯。‎ ‎(2)步骤二通过仪器分析得知X的相对分子质量，该方法称为质谱法。‎ ‎(3)X与足量浓硝酸和浓硫酸混合物反应的化学方程式：‎ ‎(4)属于芳香烃，苯环上一氯代物有三种的X的同分异构体有：‎ ‎ ‎ ‎(5)PTA的溶解度随温度升高而变大，且粗产品中杂质不溶于水，提纯PTA的实验方法为：将粗产品溶于适量热水中，趁热过滤，冷却结晶，过滤出晶体。‎ 答案：(1)C8H10　对二甲苯　(2)质谱法 ‎(5)将粗产品溶于适量热水中，趁热过滤，冷却结晶，过滤出晶体 ‎[课下高考达标练]　 ‎ ‎1．按碳骨架分类，下列说法正确的是(　　)‎ D．CH3CH(CH3)2属于链状化合物 解析：选D　A是苯酚，属于酚类，错误；B是环己烯，属于环烯烃，错误；C属于稠环芳香烃，错误；D是2甲基丙烷，属于链状烃，正确。‎ ‎2．(2017·延安模拟)下列有机物命名正确的是(　　)‎ B．CH3CH2CH2CH2OH　1丁醇 解析：选B　A为2甲基丁烷，错误；B为1丁醇，正确；C为对二甲苯，错误；D为2甲基1丙烯，错误。‎ ‎3．(2017·广州模拟)研究有机物一般经过以下几个基本步骤：分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式。以下用于研究有机物的方法中正确的是(　　)‎ A．重结晶法一般适用于被提纯的有机物在溶剂中的溶解度受温度影响较大的混合物的分离 B．对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物相对分子质量 C．燃烧法是确定有机物分子官能团的有效方法 D．质谱法通常用于分析确定有机物的元素组成 解析：选A　若被提纯物的溶解度随温度变化大，适用重结晶法分离，A正确；不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上处于不同的位置，所以红外光谱图能确定有机物分子中的化学键或官能团，B错误；利用燃烧法，能将有机物分解为简单无机物，并作定量测定，进一步确定实验式，C错误；质谱仪能记录分子离子、碎片离子的相对质量，质谱图中数值最大的即是该分子的相对分子质量，D错误。‎ ‎4．(2017·黄冈模拟)下列说法正确的是(　　)‎ A．分子式为C4H10O的醇，能在铜催化和加热条件下被氧气氧化为醛的同分异构体共有4种 B．2氯丁烷与NaOH乙醇溶液共热的反应产物中一定不存在同分异构体 C．3甲基3乙基戊烷的一氯代物有5种 D．分子式为C7H8O的有机物，能与氯化铁溶液发生显色反应的同分异构体共有3种 解析：选D　A项，C3H7—CH2OH能被氧化成醛，故只有2种，错误；B项，2氯丁烷消去时可生成1丁烯或2丁烯，二者互为同分异构体，错误；C项，3甲基3乙基戊烷的碳骨架为，其中有3种不同的H原子，一氯代物有3种，错误；D项，C7H8O属于酚类的同分异构体共有3种，正确。‎ ‎5．某化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图有C—H键、H—O键、C—O键的振动吸收，该有机物的相对分子质量是60，则该有机物的结构简式可能是(　　)‎ A．CH3CH2CH2OH　　　　 ‎ C．CH3CH2OCH3 D．CH3CH2CHO 解析：选A　红外光谱图有O—H键，说明含—OH，再根据其相对分子质量是60，可判断其分子式为C3H7OH，结构简式可能为CH3CH2CH2OH或CH3CH(OH)CH3。‎ ‎6．(2017·湛江模拟)邻甲基苯甲酸()有多种同分异构体，其中属于酯类，且分子结构中含有甲基和苯环的异构体有(　　)‎ A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 解析：选C　由题目要求可知，该有机物的同分异构体中可具有的结构，有邻、间位共三种同分异构体，还可以是共5种。‎ ‎7．下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为2∶1的有(　　)‎ A．乙酸甲酯 B．邻苯二酚 C．2甲基丙烷 D．对苯二甲酸 解析：选D　A．乙酸甲酯(CH3COOCH3)中含有2种氢原子，核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为1∶1，错误；B.邻苯二酚中含有3种氢原子，核磁共振氢谱中能出现三组峰，且其峰面积之比为1∶1∶1，错误；C.2甲基丙烷含有2种氢原子，核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为9∶1，错误；D.对苯二甲酸中含有2种氢原子，核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为2∶1，正确。‎ ‎8．(2017·哈尔滨模拟)下列各组中的两种有机物，无论以何种比例混合，只要混合物总质量不变，完全燃烧时生成水的质量就不变，符合这一条件的组合是(　　)‎ A．CH3OH和C2H4O2 B．C8H10和C4H10‎ C．C2H4和C2H4O D．C8H8和C4H8O3‎ 解析：选D　无论以何种比例混合，只要混合物的总质量一定，完全燃烧生成水的质量不变，说明混合物中两种物质H的质量分数相等，C8H8和C4H8O3满足题意。‎ ‎9．(2017·益阳模拟)化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式C8H8O2。A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1∶2∶2∶3，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱与红外光谱如图。关于A的下列说法中，正确的是(　　)‎ A．A分子属于酯类化合物，在一定条件下能发生水解反应 B．A在一定条件下可与4 mol H2发生加成反应 C．符合题中A分子结构特征的有机物有两种 D．与A属于同类化合物的同分异构体只有2种 解析：选A　A的分子式为C8H8O2，不饱和度为＝5，分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱有四个吸收峰，说明分子中含有4种H原子，峰面积之比为1∶2∶2∶3，则四种氢原子个数之比＝1∶2∶2∶3，结合红外光谱可知，分子中存在酯基等基团，A的结构简式为，含有酯基，属于酯类化合物，在一定条件下能发生水解反应，A正确；1 mol A含有1 mol苯环，可以与3 mol H2发生加成反应，B错误；符合题中A分子结构特征的有机物为，只有一种，C错误；属于同类化合物，应含有酯基、苯环，若为羧酸与醇形成的酯有：甲酸苯甲酯，若为羧酸与酚形成的酯，可以是乙酸酚酯，可以是甲酸与酚形成的酯，甲基有邻、间、对三种位置，故5种异构体，D错误。‎ ‎10．(2016·浙江高考)下列说法正确的是(　　)‎ A．的一溴代物和的一溴代物都有4种(不考虑立体异构)‎ B．CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上 C．按系统命名法，化合物的名称是2,3,4三甲基2乙基戊烷 D．与 ‎　都是α氨基酸且互为同系物 解析：选A　在被溴取代时，位置有苯环上甲基的邻、间、对位3种，甲基1种，共4种，中有4种氢，则其一溴代物也有4种，A项正确；CH3CH===CHCH3中存在双键，其C===C键与C—C键间夹角是120°，四个碳原子不可能共直线，B项错误；在有机物命名中要求主链最长，所以的命名是2,3,4,4四甲基己烷，C项错误；同系物要求结构相似，官能团相同，而中有醚键，‎ 中没有醚键，所以不是同系物，D项错误。‎ ‎11．(2015·海南高考)芳香化合物A可进行如下转化：‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)B的化学名称为________________。‎ ‎(2)由C合成涤纶的化学方程式为___________________________________________。‎ ‎(3)E的苯环上一氯代物仅有两种，E的结构简式为________________。‎ ‎(4)写出A所有可能的结构简式____________________________________________。‎ ‎(5)写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式________________。‎ ‎①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢 ‎②可发生银镜反应和水解反应 解析：根据题给流程和信息推断B为CH3COONa，C为HOCH2CH2OH，E为对羟基苯甲酸。‎ ‎(1)B为乙酸钠。‎ ‎(2)乙二醇与对苯二甲酸发生缩聚反应生成涤纶，化学方程式为 ‎(3)E的苯环上一氯代物仅有两种，E为对羟基苯甲酸，结构简式为 ‎(5)条件①说明该同分异构体含两个支链且处于对位，条件②说明为甲酸酯类，则E的同分异构体的结构简式为。‎ 答案：(1)乙酸钠 ‎12．为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验：‎ ‎(一)分子式的确定：‎ ‎(1)将有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：‎ 生成5.4 g H2O和8.8 g CO2，消耗氧气6.72 L(标准状况下)，则该物质的实验式是________________________________________________________________________。‎ ‎(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图①所示质谱图，则其相对分子质量为________，该物质的分子式是________。‎ ‎(3)根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式________。‎ ‎(二)结构式的确定：‎ ‎(4)核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值(信号)，根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如，甲基氯甲基醚(Cl—CH2—O—CH3)有两种氢原子如图②。经测定，有机物A的核磁共振氢谱示意图如图③，则A的结构简式为________。‎ 解析：(1)n(H2O)＝0.3 mol，n(H)＝0.6 mol，n(CO2)＝0.2 mol，n(C)＝0.2 mol，消耗n(O2)＝0.3 mol，有机物中n(O)＝0.3 mol＋0.2×2 mol－0.3×2 mol＝0.1 mol，n(C)∶n(H)∶n(O)＝2∶6∶1，实验式为C2H6O。‎ ‎(2)由图①知，A的相对分子质量为46，则有机物的分子式为C2H6O。‎ ‎(3)A可能的结构简式有CH3CH2OH或CH3OCH3。‎ ‎(4)有机物A分子中有三种不同化学环境的氢原子，应为CH3CH2OH。甲醚只有一种不同化学环境的氢原子。‎ 答案：(1)C2H6O　(2)46　C2H6O　(3)CH3CH2OH或CH3OCH3　(4)CH3CH2OH ‎13．化合物A经李比希法测得其中含C 72.0%、H 6.67%，其余为氧，质谱法分析得知A的相对分子质量为150。现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法：‎ 方法一：核磁共振仪可测定有机物分子里不同化学环境的氢原子及其相对数量。如乙醇(CH3CH2OH)的核磁共振氢谱有3个峰，其面积之比为3∶2∶1，如图1所示。‎ 现测出A的核磁共振氢谱有5个峰，其面积之比为1∶2∶2∶2∶3。‎ 方法二：利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得A分子的红外光谱如图2所示。‎ 已知：A分子中只含有一个苯环，且苯环上只有一个取代基，A与NaOH溶液共热的两种生成物均用于食品工业，试回答下列问题：‎ ‎(1)A的分子式为______________。‎ ‎(2)判断出A的分子结构中只含有一个甲基的依据是________(填字母)。‎ a．A的相对分子质量　　　　　　 b．A的分子式 c．A的核磁共振氢谱图 d．分子的红外光谱图 ‎(3)A的结构简式为_______________________________________________________。‎ ‎(4)A的芳香类同分异构体有多种，其中符合下列条件：①分子结构中只含有一个官能团；②分子结构中含有一个甲基；③苯环上只有一个取代基，则A的芳香类同分异构体共有________种，其中水解产物能使FeCl3溶液变紫色的结构简式为__________________。‎ 解析：由相对分子质量及C、H、O的比例可得出：N(C)＝＝9，N(H)＝≈10，‎ N(O)＝≈2。分子式为C9H10O2。由核磁共振谱可知，分子中含有5种不同化学环境的氢，原子个数分别为1、2、2、2、3。由红外光谱可知分子中有C—H、C===O、C—O—C、C—C、结构且苯上只有一个取代基，可知苯环上的5个氢原子分成了3种，个数分别为1、2、2，另外5个氢原子分成2类，个数分别是2、3，取代基上3个C,5个H，再结合红外光谱结构可知分子中有酯基，可得A的结构简式为符合条件的A的同分异构体有5种：‎ 答案：(1)C9H10O2　(2)b、c　 ‎