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- 2021-04-13 发布
【要点解读】
1.醛
(1)醛:由烃基或氢原子与醛基相连而构成的化合物,可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分子的通式为CnH2nO(n≥1)。
(2)甲醛、乙醛的比较
物质
颜色
气味
状态
密度
水溶性
甲醛
无色
刺激性气味
气体
—
易溶于水
乙醛
无色
刺激性气味
液体
比水小
与水互溶
(3)醛类物质既有氧化性又有还原性,其氧化、还原关系为醇醛羧酸,以乙醛为例完成下列反应的化学方程式:
特别提醒 (1)醛基只能写成—CHO或,不能写成—COH。
(2)醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。
(3)银镜反应口诀:银镜反应很简单,生成羧酸铵,还有一水二银三个氨。
2.羧酸
(1)羧酸:由烃基或氢原子与羧基相连构成的有机化合物。官能团为—COOH。饱和一元羧酸分子的通式为CnH2nO2(n≥1)。
(2)甲酸和乙酸的分子组成和结构
物质
分子式
结构简式
官能团
甲酸
CH2O2
HCOOH
—COOH和
—CHO
乙酸
C2H4O2
CH3COOH
—COOH
(3)羧酸的化学性质
羧酸的性质取决于羧基,反应时的主要断键位置如图:
①酸的通性(以乙酸为例)
乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸强,在水溶液里的电离方程式为CH3COOHCH3COO-+H+。
②酯化反应
CH3COOH和CH3CHOH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH+C2H5 18OHCH3CO18OC2H5+H2O。
3.酯
(1)概念
①酯:羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物,简写为RCOOR′,官能团为COO(R′)。
②酯的物理性质
③酯的化学性质
特别提醒 酯的水解反应为取代反应;在酸性条件下为可逆反应;在碱性条件下,能中和产生的羧酸,
反应能完全进行。
④酯在生产、生活中的应用
a.日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。
b.酯还是重要的化工原料。
【重难点指数】★★★
【重难点考向一】醛、羧酸、酯的结构与性质
【典型例题1】某有机化合物的结构简式为,下列有关该物质的叙述正确的是
( )
A.1 mol该物质最多可以消耗3 mol Na
B.1 mol该物质最多可以消耗7 mol NaOH
C.不能与Na2CO3溶液反应
D.易溶于水,可以发生加成反应和取代反应
【答案】B
【名师点睛】
(1)多官能团有机物性质的确定步骤
第一步,找出有机物所含的官能团,如碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、酚羟基、醛基等;第二步,联想每种官能团的典型性质;第三步,结合选项分析对有机物性质描述的正误(注意:有些官能团性质会交叉。例如:碳碳三键与醛基都能被溴水、酸性高锰酸钾溶液氧化,也能与氢气发生加成反应等)。
(2)官能团与反应类型
【重难点考向二】醛、羧酸、酯之间的转化关系
【典型例题1】已知:,从A出发发生图示中的一系列反应,其中B和C
按物质的量之比1∶2反应生成Z,F和E按物质的量之比1∶2反应生成W,W和Z互为同分异构体。
回答下列问题:
(1)写出反应类型:①________,②________。
(2)写出下列反应的化学方程式:
③________________________________________________________________________;
④________________________________________________________________________。
(3)与B互为同分异构体,属于酚类且苯环上只有两个对位取代基的化合物有4种,它们的结构简式为________、________、________、________。
(4)A的结构简式可能为________(只写一种即可)。
【答案】(1)加成反应 取代反应(或水解反应)
(2)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
(3)
(4) (其他合理答案均可)
(4)A的结构简式可能为
【趁热打铁】
1.有机物A是一种重要的化工原料,其结构简式为,
下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是 ( )
A.先加KMnO4酸性溶液,再加银氨溶液,微热
B.先加溴水,再加KMnO4酸性溶液
C.先加银氨溶液,微热,再加溴水
D.先加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液,微热,酸化后再加溴水
【答案】D
2.用一种试剂就能鉴别乙醇、乙酸、乙醛、甲酸四种物质。该试剂可以是下列中的 ( )
A.银氨溶液 B.溴水
C.碳酸钠溶液 D.新制氢氧化铜悬浊液
【答案】D
【解析】A.银氨溶液不能鉴别乙醛和甲酸,A项错误;B.溴水不能鉴别乙醇和乙酸,且溴水与乙醛、甲酸
都发生氧化还原反应,不能鉴别,B项错误;C.碳酸钠溶液不能鉴别乙醇、乙醛;与乙酸、甲酸都反应生成
气体,也不能鉴别,C项错误;D.乙醇与新制氢氧化铜悬浊液不反应,乙酸与新制氢氧化铜悬浊液发生中
和反应,沉淀溶解,乙醛与新制氢氧化铜悬浊液在加热条件下发生氧化还原反应生成砖红色沉淀,甲酸与
新制氢氧化铜悬浊液发生中和反应,沉淀溶解,在加热条件下发生氧化还原反应生成砖红色沉淀,可鉴别,
D项正确;答案选D。
3.有机物甲、乙的结构如右图所示,下列说法错误的是 ( )
A. 甲、乙互为同分异构体
B. 甲、乙都能发生取代、加成和水解反应
C. 甲的一种同分异构体能发生银镜反应
D. 等物质的量的甲和乙与足量的NaOH溶液反应,消耗NaOH的物质的量相等
【答案】B
4.已知:RCH2OHRCHORCOOH
某有机物X的化学式为C6H14O,能和钠反应放出氢气。X经酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)溶液氧化最终生成Y(C6H12O2),若不考虑立体结构。X和Y在一定条件下生成酯最多有 ( )
A.4种 B.8种 C.32种 D.64种
【答案】D
【解析】依据信息得出:只有含“-CH2OH”的醇能被氧化成羧酸,符合条件的醇相当于正戊烷、异戊烷、新
戊烷分别有一个氢原子被“-CH2OH”取代,共有8种,则氧化后对应的羧酸也有8种,相互间生成的酯共有
8×8=64种,故选D。
15.有机物H(C25H44O5)是一种新型治疗高血压病的药物,工业上以淀粉、烃A为基本原料合成H的路线如下图所示。
巳知:(i)烃A在质谱图中的最大质荷比为72,B分子中核磁共振氢谱有2个峰且面积比为9:2。
(ii) 。
(iii)反应③中发生反应的E、G物质的量之比为4:1。
(1)A的分子式为_____;B的名称是_______;C的结构简式为_______。
(2)反应②的类型是______;F中的官能团名称是_______。
(3)写出反应①的化学方程式:___________。
(4)E有多种同分异构体,其中满足下列条件的同分异构体共有____种,核磁共振氢谱有4个峰的物质结构简式为__________。
①能发生银镜反应 ②能与单质钠发生反应
(5)1,3-丁二烯是一种重要化工原料,以乙醛为基本原料可制得该烃,请写出相应的转化流程图:__________________________。
【答案】 C5H12 2,2-二甲基-1-氯丙烷 (CH3)3CCH2OH 加成反应 羟基、醛基 (CH3)3CCH2Cl+NaOH(CH3)3CCH2OH+NaCl 12 、
CH3CHOCH3CHOHCH2CHOCH3CHOHCH2CH2OHCH2==CH—CH==CH2
结构简式为C(CH2OH)3CHO、G的结构简式为C (CH2OH)4。
(1)由上述分析可得,A的分子式为C5H12;B的结构简式为(CH3)3CCH2Cl,命名为:2,2-二甲基-1-氯丙烷;C的结构简式为(CH3)3CCH2OH。
(2)根据已知(ii)结合流程可得,CH3CHO与HCHO发生加成反应,生成的F中含有羟基和醛基。
(3)由上述分析知:B为(CH3)3CCH2Cl,C为(CH3)3CCH2OH,故B发生水解反应生成C,化学方程式为:(CH3)3CCH2Cl+NaOH(CH3)3CCH2OH+NaCl。
(4)E为(CH3)3CCOOH,E的同分异构体中:①能发生银镜反应,则必有醛基,②能与单质钠发生反应,
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