2018届二轮复习高考第Ⅰ卷得分方略——同分异构体的数目及判断教案（全国通用） 3页

高频考点9　同分异构体的数目及判断 ‎［考点概述］ 同分异构体数目的判断一直是新课标高考的必考题型，主要考查限定条件的同分异构体数目的判断，近年来有将同分异构体数目的确定与物质的性质结合起来考查，难度有所增加。判断常见烃基的同分异构体的数目的方法：同分异构体的判断要牢牢抓住“等效氢”的概念进行判断。判断方法是同一个碳原子上的氢原子被取代是等效的，判断烃基的同分异构体时可利用对应烃的等效氢进行判断，如丙烷有两种类型的氢原子，所以丙基有两种结构，同理丁基有4种，苯环上的氢原子被两个取代基取代时有三种结构，被相同的三个取代基取代时有三种结构。‎ ‎[典题剖析]‎ 例1　分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)(　　)‎ A．3种　　　　　　　　　 B．4种 C．5种 D．6种 ‎【解析】　分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物属于羧酸，其官能团为—COOH，将该有机物看作C4H9—COOH，而丁基(C4H9—)有4种不同的结构，分别为CH3CH2CH2CH2—、(CH3)2CHCH2—、(CH3)‎3C—、，从而推知该有机物有4种不同的分子结构。‎ ‎【答案】　B 例2　下列化合物中同分异构体数目最少的是(　　)‎ A．戊烷 B．戊醇 C．戊烯 D．乙酸乙酯 ‎【解析】　A．戊烷有3种同分异构体：‎ CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和(CH3)‎4C。‎ B．戊醇可看作C5H11—OH，而戊基(—C5H11)有8种结构，则戊醇也有8种结构，属于醚的还有6种。C.戊烯的分子式为C5H10，属于烯烃类的同分异构体有5种：‎ CH2===CHCH2CH2CH3、CH3CH===CHCH2CH3、‎ CH2===C(CH3)CH2CH3、CH2===CHCH(CH3)2、‎ ‎，属于环烷烃的同分异构体有4种：、、、。‎ D．乙酸乙酯的分子式为C4H8O2，其同分异构体有6种：HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、‎ CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、‎ CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH。‎ ‎【答案】　A 根据分子式判断同分异构体数目的步骤 第一步：判断有无类别异构 根据分子式判断该有机物是否有类别异构，如含相同碳原子数的醇和醚、酸和酯是同分异构体。‎ 第二步：同一类物质，写出官能团的位置异构体 ‎(1)碳链异构体按“主链由长到短，支链由简到繁，位置由心到边”的规律书写。‎ ‎(2)分合思维法——书写醇或酸的同分异构体，如书写C5H11OH的同分异构体，先写出C5H12的同分异构体；再写出上述同分异构体分子中的一个氢原子被—OH取代得出的C5H11OH的同分异构体。‎ ‎(3)顺序思维法——书写多官能团的有机物的同分异构体，如丙烷上三个氢原子分别被一个—NH2、一个—OH、一个苯基取代，先写出被—NH2取代的同分异构体，接着写出被—OH取代的同分异构体，最后写出被苯基取代的同分异构体(顺序可以颠倒)。‎ ‎[跟踪练习]‎ ‎1．分子式为C4H8Cl2，含二个甲基的不同结构的种数(不考虑立体异构)(　　)‎ A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 解析：选C。根据题目要求，C4H8Cl2实际为丁烷的二氯代物，因此可以以丁烷为思维模型，丁烷的结构有CH3CH2CH2CH3和(CH3)3CH；然后在此基础上考虑其中的两个氢原子被氯原子取代，但必须保证每个结构中含有两个甲基，这样正丁烷和异丁烷各有2种满足题目条件的结构。‎ ‎2．C4H10的一氯取代物共有(　　)‎ A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 解析：选D。丁烷(C4H10)有2种同分异构体：正丁烷和异丁烷，正丁烷有2种氢原子，异丁烷有2种氢原子，所以一氯代物的数目为4。‎ ‎3．含有苯环的烃的化学式为C10H14，则其可能的结构共有(　　)‎ A．18种 B．20种 C．22种 D．24种 解析：‎ 选C。除苯环外其余4个碳原子形成烷基，若4个碳原子形成1个取代基(丁基)有4种结构；若4个碳原子形成2个取代基，在苯环上有邻、间、对3种位置异构，取代基的组合可以是1个甲基和1个丙基(丙基2种结构)，也可以是2个乙基，共9种结构；若4个碳原子形成3个取代基，3个取代基为2个甲基、1个乙基，共6种结构；4个碳原子还可以是4个甲基取代苯环上的氢原子，互补原理有3种结构。‎ ‎4．某烷烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，则该烃的分子式不可能的是(　　)‎ A．CH4 B．C2H6‎ C．C4H10 D．C5H12‎ 解析：选C。CH4、CH3CH3只有一种一氯代物，C4H10有两种同分异构体：CH3CH2CH2CH3(一氯代物有2种)和(一氯代物有2种)；D项符合要求的是。‎ ‎5．根据下表中烃的分子式排列规律，判断空格中烃的同分异构体数目是(　　)‎ ‎1‎ ‎2‎ ‎3‎ ‎4‎ ‎5‎ ‎6‎ ‎7‎ ‎8‎ CH4‎ C2H4‎ C3H8‎ C4H8‎ C6H12‎ C7H16‎ C8H16‎ A.3 B．4‎ C．5 D．6‎ 解析：选A。根据所给分子式知第5项分子中有5个碳原子，有12个氢原子，即分子式为C5H12，C5H12有3种同分异构体。‎ ‎6．某有机物的分子式为C11H16，其分子中有两个—CH3、两个、一个和一个，则该有机物可能的结构有(不考虑立体异构)(　　)‎ A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 解析：选C。由题目所给的基团，可以组成、、、4种同分异构体。‎