2020高中化学 油脂（提高）知识讲解学案 新人教版选修5 6页

油 脂 ‎【学习目标】‎ ‎1、了解油脂的概念、组成和结构特点；‎ ‎2、掌握油脂的主要化学性质（如油脂的硬化、油脂的水解等）；‎ ‎3、了解油脂在生产、生活中的重要应用。‎ ‎【要点梳理】‎ ‎【高清课堂：油脂#油脂】‎ 要点一、油脂的组成和结构 ‎ 1．油脂的组成。‎ ‎ 油脂是多种高级脂肪酸（如硬脂酸、软脂酸、油酸、亚油酸等）跟甘油形成的酯。属于酯类化合物。常温下呈液态的油脂叫做油，呈固态的油脂叫做脂肪，也就是说油脂是油和脂肪的统称。‎ ‎ 2．油脂的结构。‎ ‎ 油脂是高级脂肪酸的甘油三酯，其结构可表示如下：‎ ‎ ‎ ‎ 油脂结构中R、R＇、R＂分别代表高级脂肪酸中的烃基，它们可以相同，也可以不同。若R、R＇、R＂相同，称为单甘油酯，若R、R＇、R＂不相同称为混甘油酯。‎ ‎ 注意：（1）油脂不属于高分子化合物。，‎ ‎ （2）油脂都是混合物。‎ ‎ （3）天然油脂大多是混甘油酯。‎ ‎【高清课堂：油脂#油脂的物理和化学性质】‎ 要点二、油脂的性质 ‎ 1．物理性质。‎ ‎ 纯净的油脂是无色、无嗅、无味的物质，室温下可呈固态，也可呈液态，油脂的密度比水小，难溶于水，而易溶于汽油、乙醚、氯仿等有机溶剂。‎ ‎ 注意：因天然油脂是混合物，因而没有固定的熔点、沸点。‎ ‎ 2．化学性质。‎ ‎ 油脂属于酯类，具有酯的化学性质，能够发生水解反应，许多油脂还兼有烯烃的化学性质，可以发生加成反应。‎ ‎ （1）油脂的水解反应。‎ ‎ 油脂在酸、碱或酶催化剂的作用下均可发生水解反应。‎ ‎ ①油脂在酸或酶催化下的水解。‎ ‎ ‎ ‎ 工业目的：制高级脂肪酸和甘油。‎ ‎②油脂在碱性条件下的水解（又叫皂化反应）。‎ 5‎ ‎ 工业目的：制肥皂和甘油。‎ ‎（2）油脂的氢化。‎ ‎ 工业目的：硬化油性质稳定，不易变质，便于储存和运输。‎ 要点三、油脂的用途 ‎ 1．油脂是人类的主要营养物质和主要食物之一。‎ ‎ 2．油脂是重要的工业原料，可用于制肥皂、甘油和多种高级脂肪酸。‎ ‎【典型例题】‎ 类型一：油脂的结构和性质 例1 下列说法正确的是（　　） 　　A．的结构中含有酯基 　　B．顺-2-丁烯和反-2-丁烯的加氢产物不同 　　C．葡萄糖可水解生成乙酸 　　D．油脂是能发生水解反应的高分子化合物 　　【思路点拨】本题考查了有机化学的基础知识，注意对常见概念的理解。‎ ‎【答案】A 　　【解析】A项，把两个链节连接起来：，即可清楚地看到酯基的存在；B项，加成产物为CH3—CH2—CH2—CH3，不存在异构体；C项，葡萄糖是单糖，不能水解；D项，油脂不是高分子化合物。 　　【总结升华】对概念辨析类问题，判断时不要只死记硬背概念的文字表述，要尽量做到多角度认识，如从油脂的定义、结构、分类来认识油脂。‎ 例2 下列说法正确的是(　 ) 　　A．不含其他杂质的天然油脂属于纯净物　　　 ‎ B．油脂在酸性或碱性条件下都比在纯水中易水解 　　C．油脂的烃基部分饱和程度越大，熔点越低　 ‎ D．各种油脂水解后的产物中都有甘油 ‎　　【思路点拨】油脂的结构及性质的认识，关键在于油脂中酯基的把握。注意知识的迁移。‎ ‎【答案】B、D ‎【解析】‎ 5‎ 天然的油或脂大都是混甘油酯，而且是不同混甘油酯的混合物，没有固定熔沸点；油脂可以在酸性或碱性催化剂作用下发生水解，在碱性环境下水解趋于完全；一般情况下，饱和高级脂肪酸形成的甘油酯熔点较高，呈固态；不饱和高级脂肪酸形成的甘油酯熔点较低，呈液态；油脂是高级脂肪酸的甘油酯，水解产物一定有甘油，根据水解的环境不同，还会生成高级脂肪酸或高级脂肪酸盐。‎ ‎　　【总结升华】对于脂的结构及性质的认识，可以从油脂分子中的酯基入手。因为含有酯基，所以难溶于水、可以在酸或者碱性环境中水解，并且碱性环境中水解更彻底。‎ 举一反三：‎ ‎【变式1】下列说法中，正确的是（ ）。‎ ‎ A．油脂的相对分子质量很大，属于高分子化合物 ‎ B．油脂是多种高级脂肪酸和甘油所形成的酯 ‎ C．油脂都含有不饱和键，都能发生氢化反应 ‎ D．油脂难溶于水而易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂 ‎【答案】B、D ‎【变式2】下列说法正确的是(　 )‎ A、碳原子数目相同的油和脂肪是同分异构体　 B、碳原子数目相同的油和脂肪是同一种物质 C、碳原子数目不相同的油和脂肪是同系物　　 D、油和脂肪都属于酯类物质 ‎【答案】D 类型二：油脂的相关计算 ‎ 例3 油脂A的通式为（R中不含有三键）。0.1 mol A与溶有‎96 ‎g Br2的四氯化碳溶液恰好完全反应。0.1 mol A完全燃烧时生成的CO2和H2O的物质的量之和为10.6 mol。求油脂A的结构简式，写出油脂A完全氢化的化学方程式。‎ ‎　　【思路点拨】根据油脂A与溴的加成情况，可以推断其中不饱和键的情况；根据油脂A燃烧产物的量，可进一步算出C原子、H原子数据，氢化方程式实际就是油脂A与氢气加成反应的化学方程式。‎ ‎ 【答案】设与油脂A具有相同碳原子数的高级饱和脂肪酸为CnH2nO2，则其形成的饱和甘油酯的分子式通式为C3n+3H6n+2O6，‎ ‎ ，‎ ‎ 说明此油脂A含有6个C＝C键，所以A的分子式通式为C3n+3H6n+2－12O6，即C3n+3H6n－10O6。‎ ‎ 每摩尔A燃烧可生成CO2（3n+3）mol，H2O（3n－5）mol，‎ ‎ 0.1 mol×(3n+3)+0.1 mol×(3n－5)=10.6 mo1，‎ ‎ 解得n=18，‎ ‎ 油脂A的结构简式为。‎ 油脂A发生氢化反应的化学方程式为 5‎ ‎ 【解析】从油脂A与Br2发生加成反应的物质的量之比，可求出油脂分子中碳碳双键的个数。然后从与A具有相同碳原子数的高级饱和脂肪酸甘油酯应具有的分子式通式，推知油脂A的分子式通式，最后从燃烧后生成的CO2和H2O的总物质的量可求出油脂A的分子式和结构简式。‎ ‎【总结升华】有关油脂的计算题是常见题型，形式上是考查计算，实际上仍是对油脂结构的考查，应用时一定要牢记油脂是高级脂肪酸与甘油生成的酯，分子中有三个酯基，故1 mol油脂与NaOH反应时可消耗NaOH 3 mol，同时高级脂肪酸烃基部分若不饱和，则可以发生加成反应，若每个烃基中有1个，则可消耗H2或Br2 3 mol，记住这些数量关系便可迅速解题。‎ 例4 参考下列①~③项回答问题。 　　①皂化值是使‎1g油脂皂化所需要的氢氧化钾的毫克数 　　②碘值是使‎100g油脂加成时消耗单质碘的克数。 　　③各种油脂的皂化值，碘值列表如下：‎ ‎　‎ 花生油 亚麻仁油 牛油　 黄油 硬化大豆油 大豆油 皂化值 ‎190‎ ‎180‎ ‎192　 226‎ ‎193‎ ‎193‎ 碘　 值 ‎90‎ ‎182‎ ‎38　 38‎ ‎5‎ ‎126‎ ‎　　(1)单甘油酯(C17H33COO)‎3C3H5(相对分子质量为884)形成的油，其皂化值为____________； 　　(2)硬化大豆油和大豆油的皂化值相同，但硬化大豆油的碘值要小得多的原因是___________； 　　(3)为使‎100g花生油硬化，所需H2在标准状况下的体积为 ____________L； 　　(4)不同油脂的皂化值越大，则油脂的平均相对分子质量____________； 　　　 碘化值越高，则表明含____________越多。‎ ‎　　【思路点拨】本题考查油脂的水解，提到皂化的概念。解答时明确油脂消耗碱的情况、双键加成比例问题。‎ ‎【答案】(1)190 　　(2)硬化在豆油是大豆油氢化而转变的，分子中“C=C”键要少些。 　　(3)‎7.94L 　　(4)较小；“C=C”。‎ ‎【解析】(1)皂化值是‎1g油脂皂化所需要的氢氧化钾的毫克数。 　　　　　　　(C17H33COO)‎3C3H5　　 ~　 3KOH 　　　　　　　　　884　　　　　　　　3×56 　　　　　　　　　‎1g　　　 　　　　　　x 　　　　　　　　　x=( 3×56÷884)g≈‎0.19g　 换算成毫克 　　(2)碘值是指‎100g油脂加成时消耗单质碘的克数，碘值越小， 　　　 说明加成时消耗的单质碘的质量越小，即不饱和程度小。 　　(3)设需H2 　VL　　 I2　　~　　H2 　　　　　　　　　　　‎256g　　　‎22.4L 　　　　　　　　　　　‎90g　　　　V 　　　　　　　　　　　V=22.4×90÷256=‎7.94L 　　(4)根据前边的计算过程，总结得出规律。 　　【总结升华】油脂在碱性环境中水解(皂化反应)情况：1mol油脂必然消耗3mol KOH。另外，醇酯（有机酸与醇形成的酯）在碱性条件下水解时，消耗KOH情况为：（醇酯：KOH=1:1）；酚酯（有机酸与酚形成的酯）在碱性条件下水解时，消耗KOH情况为：（酚酯：KOH=1:2）。‎ 5‎ 举一反三：‎ ‎【变式1】某天然油脂‎10.0 ‎g，需‎1.8 ‎g NaOH才能完全皂化，又知该油脂‎1000 ‎g催化加氢时需H2 ‎12 ‎g，则该油脂1 mol含碳碳双键（ ）。‎ A．1.2 mol B．3 mol C．4 mol D．5 mol ‎【答案】C ‎【变式2】科学家发现某药物M能治疗心血管疾病是因为它在人体内释放出一种“信使分子”D，并阐明了D在人体内的作用原理。为此他们荣获了1998年诺贝尔生理学或医学奖。请回答下列问题： 　　(1)已知M的相对分子质量为227，由C、H、O、N四种元素组成，C、H、N的质量分数依次为15.86%、2.20%和18.50%，则M的分子式是_______。D是双原子分子，相对分子质量为30，则D的分子式为_______。 　　(2)油脂A经下列途径可得到M。 　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　图中②的提示： 　　　　　　　　　　　　C2H5OH+HO—NO‎2C2H5O—NO2+H2O 　　　　　　　　　　　　　硝酸　　　　　　　　　　硝酸乙酯 　　　　反应①的化学方程式是____________________________________________。 　　　　反应②的化学方程式是____________________________________________。 　　(3)C是B和乙酸在一定条件下反应生成的化合物，相对分子质量为134，写出C所有可能的结构简式： 　　　　______________________。 　　(4)若将0.1 mol B与足量的金属钠反应，则需消耗___________g金属钠。 　　【答案】 　　(1)C3H5O9N3　 NO 　　 　　(4)6.9 　　【解析】由(1)确定M的分子式为C3H5O9N3，D的分子式为NO； 　　由(2)可知，M为三硝酸甘油酯； 　　由(3)知，C是甘油B和乙酸生成的一元酯{甘油(92)+醋酸(60)一元酯(134)+水(18)}； ‎ 5‎ ‎　　(4)C3H5(OH)3—3Na。 　　【总结升华】油脂是高级脂肪酸的甘油酯，是一类特殊的酯。油脂中含有3个酯基，有关油脂的计算时，如发生油脂的水解、氢化等反应时，特别注意油脂与试剂的比例关系。‎ 5‎