2020学年高二化学人教版选修5练习 (16) 11页

第四节　有机合成 课后篇巩固提升 基础巩固 ‎1.在“绿色化学工艺”中,理想状态是反应物中的原子全部转化为欲制得的产物,即原子利用率为100%。①置换反应　②化合反应　③分解反应　④取代反应　⑤加成反应　⑥消去反应　⑦加聚反应　⑧缩聚反应等反应类型中,能体现这一原子最经济原则的是(　　)‎ ‎　　　　　　　　　　　　　　　　‎ A.只有①②⑤ B.只有②⑤⑦‎ C.只有⑦⑧ D.只有⑦‎ 答案B ‎2.已知:乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。BrCH2CHCHCH2Br经三步反应可制取HOOCCH(Cl)CH2COOH,发生反应的类型依次是(　　)‎ A.水解、加成、氧化 B.加成、水解、氧化 C.水解、氧化、加成 D.加成、氧化、水解 解析BrCH2CHCHCH2Br先发生水解得到HOCH2CHCHCH2OH,然后和氯化氢加成,最后用强氧化剂将醇氧化为羧酸即可。发生的反应类型依次为水解反应、加成反应、氧化反应,故A正确。‎ 答案A ‎3.已知RCHO+R'CHO。在此条件下下列烯烃被氧化后,产物中可能有乙醛的是(　　)‎ A.‎ B.‎ C.‎ D.‎ 解析根据信息分析可知,反应物分子中存在“”结构的物质,被氧化后可生成CH3CHO。‎ 答案C ‎4.乙烯酮(CH2CO)在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成反应,反应可表示为 CH2CO+H—A。乙烯酮在一定条件下与下列试剂加成。其产物不正确的是(　　)‎ A.与HCl加成生成 B.与H2O加成生成 C.与CH3OH加成生成 D.与CH3COOH加成生成 解析由题给信息可知,加成时活泼氢加到CH2原子团上,试剂中的剩余部分直接连在上,故C项错误,应生成。‎ 答案C ‎5.用溴乙烷为主要原料制备乙二醇,下列方案最合理的是(　　)‎ A.CH3CH2BrCH3CH2OH CH2BrCH2Br乙二醇 B.CH3CH2BrCH2BrCH2Br乙二醇 C.CH3CH2BrCH2BrCH3‎ CH2BrCH2Br乙二醇 D.CH3CH2BrCH2BrCH2Br乙二醇 解析B、C两项都应用了取代反应,难以得到纯净的有机取代产物;而A项设计过程的前两步可以合并成一步,即CH3CH2Br在NaOH醇溶液中发生消去反应制乙烯,即A项过程不是最合理的。‎ 答案D ‎6.已知:,其中甲、乙、丁均能发生银镜反应,则乙为(　　)‎ A.甲醇 B.甲醛 C.甲酸 D.乙醛 解析丁为酯,能发生银镜反应则为甲酸酯,结合转化关系,可知甲为甲醛,乙为甲酸,丙为甲醇,丁为甲酸甲酯。‎ 答案C ‎7.下图是一些常见有机物的转化关系,关于反应①~⑦的说法不正确的是(　　)‎ A.反应①是加成反应,反应③是氧化反应 B.只有反应②是加聚反应 C.只有反应⑦是取代反应 D.反应④⑤⑥⑦是取代反应 解析乙酸乙酯的水解及乙醇与乙酸发生的酯化反应均为取代反应。‎ 答案C ‎8.下图表示在催化剂作用下X和Y合成具有生物活性的物质Z,W是中间产物(R1、R2均为烃基)。‎ 则下列有关叙述不正确的是(　　)‎ A.反应①属于加成反应 B.1 mol W完全加成需要4 mol H2‎ C.X的核磁共振氢谱有四个峰 D.X、Y、W、Z都能与NaOH溶液反应 解析反应①为取代反应,A错误;1 mol苯环可与3 mol氢气发生加成反应,1 mol CO可与1 mol氢气发生加成反应,若烃基为饱和烃基,则1 mol W需要4 mol氢气,故B正确;X含有4种性质不同的H原子,故C正确;X分子中含有酚羟基,W分子中含有酚羟基和酯基,Y、Z分子中含有酯基,都能与NaOH溶液反应,故D正确。‎ 答案A ‎9.有以下一系列反应,最终产物为草酸:‎ ABCDEF 已知B的相对分子质量比A大79。‎ ‎(1)请推测用字母代表的化合物的结构式:‎ C是　　　　　　　　,F是　　　　　　　　。 ‎ ‎(2)①B→C的反应类型及化学方程式: ‎ ‎　。 ‎ ‎②D→E的化学方程式是　。 ‎ 解析依题意知,由A生成HOOCCOOH的反应过程中,各物质分子中碳原子数不变。A在光照条件下与Br2反应,则A为CH3CH3,B的相对分子质量比A大79,则B为C2H5Br,依次可推出C为,D为CH2BrCH2Br,E为HOCH2CH2OH,F为。‎ 答案(1)　‎ ‎(2)①消去反应;C2H5Br+NaOH ‎+NaBr+H2O　②+2NaOH+2NaBr ‎10.(2018海南化学,18-Ⅱ)盐酸美西律(E)是一种抗心律失常药,其一条合成路线如下:‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)已知A的分子式为C8H10O,其化学名称为　　　　　　。 ‎ ‎(2)B中的官能团的名称为　　　　　　　　。 ‎ ‎(3)由A生成C的化学反应方程式为　　　　　　　　　　　　　　　,反应类型是　　　　　　。 ‎ ‎(4)由D的结构可判断:D应存在立体异构,该立体异构体的结构简式为　　　　　　　。 ‎ ‎(5)若用更为廉价易得的氨水替代盐酸羟氨(NH2OH·HCl)与C反应,生成物的结构简式为　　　　　　　　　。 ‎ ‎(6)A的同分异构体中能与三氯化铁溶液发生显色反应的还有　　　　种;其中,核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为6∶2∶1∶1的结构简式为　　　　　　　　。 ‎ 解析(1)以C的结构结合生成C的反应可知,A的结构简式为:,名称为2,6-二甲基苯酚。‎ ‎(2)B分子中含有溴原子和羰基两种官能团。‎ ‎(3)由A生成C的化学反应方程式为++NaOH+NaBr+H2O,反应类型为取代反应。‎ ‎(4)因连接在CN双键中的—OH的位置不同而形成立体异构体:。‎ ‎(5)比较C、D的结构可知,羟胺“NH2OH”去掉两个“H”原子以“N—OH”形式代替了原来的“O”,故反应产物的结构简式为:。‎ ‎(6)A的同分异构体能够与三氯化铁溶液发生显色反应,则保留羟基不变,另外侧链有如下几种情况:侧链是乙基“—C2H5”,存在邻、间、对三种;两个甲基处于邻位有两种;两个甲基处于间位,除A外还有2种;两个甲基处于对位有一种。‎ 核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为6∶2∶1∶1的同分异构体具有很强的对称性且存在两个甲基,故其结构简式为。‎ 答案(1)2,6-二甲基苯酚　(2)羰基、溴原子 ‎(3)++NaOH+NaBr+H2O　取代反应 ‎(4)　(5)　(6)8　‎ 能力提升 ‎11.已知苯与一卤代烷在催化剂作用下发生反应生成苯的同系物,+CH3X+HX。在催化剂存在的条件下,应选择苯和下列哪组物质为原料合成乙苯(　　)‎ A.CH3—CH3和Cl2 B.CH2CH2和Cl2‎ C.CH2CH2和HCl D.CH3—CH3和HCl 解析根据题给信息,合成乙苯应该选择的原料是苯和氯乙烷。乙烷与氯气在光照下发生取代反应,生成一氯乙烷、二氯乙烷等多种取代产物,既难得到纯净的乙苯,又浪费了原料,A项错误。乙烯与氯气反应生成1,2-二氯乙烷,与苯反应不能得到乙苯(产物比较复杂),B项错误;乙烯与氯化氢反应生成一氯乙烷,它与苯反应只能生成乙苯和氯化氢,合成过程中,氯化氢可以循环使用,C项正确;乙烷与氯化氢不反应,得不到氯乙烷,D项错误。‎ 答案C ‎12.有下述有机反应类型:①消去反应　②水解反应 ‎③加聚反应　④加成反应　⑤还原反应　⑥氧化反应。‎ 已知:CH2Cl—CH2Cl+2NaOHCH2OH—CH2OH+2NaCl,以丙醛为原料制取1,2-丙二醇,所需进行的反应类型依次是(　　)‎ A.⑥④②① B.⑤①④②‎ C.①③②⑤ D.⑤②④①‎ 解析由丙醛合成1,2-丙二醇的路线如下:‎ CH3CH2CHOCH3CH2CH2OH CH3CHCH2‎ ‎,故B项正确。‎ 答案B ‎13.某有机物甲经水解可得乙,乙在一定条件下经氧化后可得丙,1 mol丙和2 mol甲反应得一种含氯的酯 ‎(C6H8O4Cl2)。由此推断有机物丙的结构简式为(　　)‎ A. B.HOCH2CH2OH C. D.‎ 解析由题中信息知:丙为羧酸,且含有两个羧基;甲、乙、丙分子中各有两个碳原子,甲为HOCH2CH2Cl。‎ 答案D ‎14.某物质转化关系如图所示,有关说法不正确的是(　　)‎ A.化合物A中一定含有的官能团是醛基、羧基和碳碳双键 B.由A生成E发生还原反应 C.F的结构简式可表示为 D.由B生成D发生加成反应 解析根据A与NaHCO3反应可知,A分子中一定含有—COOH;A与银氨溶液反应生成B,则A中一定含有—CHO或;B能与溴水发生加成反应,则B可能含有或—C≡C—;A与H2加成生成E,E在H+、加热条件下生成的F是环状化合物,应该是发生分子内酯化反应;推断A可能是 OHC—CHCH—COOH或OHC—C≡C—COOH,故A项不正确。‎ 答案A ‎15.《茉莉花》是一首脍炙人口的中国民歌。茉莉花香气的成分有多种,乙酸苯甲酯()是其中的一种,它可以从茉莉花中提取,也可以乙烯和甲苯为原料进行人工合成。其中一种合成路线如下:‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)A、B的结构简式为　　　　　　、　; ‎ ‎(2)写出反应②⑥的化学方程式　, ‎ ‎ ‎ ‎　; ‎ ‎(3)上述反应中属取代反应的有　　　　(填序号); ‎ ‎(4)反应　　　　(填序号)原子的理论利用率为100%,符合绿色化学的要求。 ‎ 解析(1)A物质是乙醇被CuO氧化生成的乙醛;B物质是甲苯与卤素单质在光照条件下发生取代反应生成的卤代烃,B与NaOH水溶液共热发生水解反应生成苯甲醇,B为;(2)反应②是乙醇被CuO氧化,反应⑥是乙酸与苯甲醇发生酯化反应;(3)①是加成反应,②③均是氧化反应,④‎ 是与卤素发生的取代反应,⑤是卤代烃发生的水解反应,也属于取代反应,⑥是酯化反应,也属于取代反应;(4)化合反应或加成反应的原子利用率为100%。‎ 答案(1)(或CH3CHO)‎ ‎(2)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O CH3COOH+‎ ‎+H2O　(3)④⑤⑥　(4)①③‎ ‎16.化合物M是制备某种药物的中间体,以A为原料合成M的路线如下图所示。‎ 已知:RONa+R'XROR'+NaX 根据题意完成下列填空:‎ ‎(1)写出化合物A的结构简式:　。 ‎ ‎(2)反应②的反应类型为　　　　　　　　。 ‎ ‎(3)化合物X含有的官能团名称是　　　　　　　;该物质核磁共振氢谱共有　　　　　组峰。 ‎ ‎(4)由C生成D的另一种反应物是　　　　　　,反应条件是　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(5)写出由D生成M的化学反应方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ 解析由A的分子式和反应①的生成物可知A为,苯酚与HCHO发生加成反应生成;反应②为醇的氧化反应,B为;由碳链的骨架可知,C为,D为;由M的结构简式可知,E为。‎ ‎(1)由分析可知,化合物A的结构简式为。‎ ‎(2)反应②是生成的反应,羟基被氧化为醛基,因此反应类型为氧化反应。‎ ‎(3)化合物X的结构简式为,含有的官能团为:羟基、碳碳双键、羧基;核磁共振氢谱共有6组峰。‎ ‎(4)C为,D为,由C生成D还需要CH3OH,C与D发生酯化反应,因此反应条件为浓硫酸、加热。‎ ‎(5)通过以上分析知,E结构简式为,由D生成M的化学反应分两步,第一步反应为+Na2CO3+NaHCO3,由题给已知条件可以写出第二步反应的化学方程式。‎ 答案(1)　(2)氧化反应　(3)羟基、碳碳双键、羧基　6　(4)CH3OH　浓硫酸、加热 ‎(5)+Na2CO3+NaHCO3‎ ‎++NaCl